https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FluoresceinFluorescein - Versionsgeschichte2026-06-06T17:05:01ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluorescein&diff=129998&oldid=previmported>Orci: /* Uranin */ Verlage werden nicht verlinkt2026-04-29T14:25:40Z<p><span class="autocomment">Uranin: </span> Verlage werden nicht verlinkt</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluorescein 2.svg|200px|Strukturformel von Fluorescein]]<br />
| Andere Namen = * Fluorescin<br />
* Fluoreszin<br />
* Resorcinphthalein<br />
* 6-Hydroxy-9-(2-carboxyphenyl)-(3''H'')-xanthen-3-on<br />
* 2-[6-Hydroxy-3-oxo-(3''H'')-xanthen-9-yl]-benzoesäure<br />
* [[Colour Index|C.I.]] 45350<br />
* C.I. Acid Yellow 73<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>12</sub>O<sub>5</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|2321-07-5}} (Säure)<br />
* {{CASRN|518-47-8|Q27271622}} ([[Natriumsalz]])<br />
| EG-Nummer = 219-031-8<br />
| ECHA-ID = 100.017.302<br />
| PubChem = 16850<br />
| ChemSpider = 15968<br />
| DrugBank = DB00693<br />
| ATC-Code = * {{ATC|S01|JA01}}<br />
* {{ATC|V04|CX03}}<br />
| Beschreibung = rote Kristalle<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01371|Name=Fluorescein|Abruf=2014-03-03}}</ref><br />
| Molare Masse = 332,32 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Römpp" /><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 314–316 [[Grad Celsius|°C]] <small>(Zersetzung)</small><ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, leicht löslich in [[Ethanol]], [[Dimethylsulfoxid|DMSO]], [[Diethylether]] und Alkalien<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluorescein|ZVG=112303|CAS=2321-07-5|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
}}<br />
<br />
'''Fluorescein''' oder '''Fluoreszin''' ist ein [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] Farbstoff aus der Gruppe der [[Xanthenfarbstoffe]] und der [[Triphenylmethanfarbstoffe]].<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
[[Datei:Fluorescein.JPG|mini|links|Fluorescein]]<br />
Fluorescein und andere Phthaleine wurden um 1871 von [[Adolf von Baeyer]] entdeckt. Den alternativen Namen ''Resorcinphthalein'' verdankt der Stoff den [[Reaktant]]en, aus denen ihn Adolf von Baeyer synthetisierte. Er mischte [[Phthalsäureanhydrid]] (auch [[Phthalsäure]] ist verwendbar) mit Resorcin und fügte konzentrierte [[Schwefelsäure]] als wasserabspaltendes Mittel hinzu. Danach erhitzte er die Mischung zu einer dickflüssigen Schmelze und behandelte dann die abgekühlte Schmelze mit warmem Wasser und [[Ammoniak]], anschließend brachte er den Ansatz in reichlich destilliertes Wasser.<br />
<br />
Im Jahr 1948 beobachteten Moore und Mitarbeiter, dass sich Fluorescein in Hirntumoren stärker als im umgebenden Hirngewebe anreichert.<ref>[[Wolfgang Seeger (Mediziner)|Wolfgang Seeger]], Carl Ludwig Geletneky: ''Chirurgie des Nervensystems.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 229–262, hier: S. 237.</ref><br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Darstellung ==<br />
Fluorescein ('''2''') wird durch Kondensation von einem Äquivalent [[Phthalsäureanhydrid]] ('''1''') und zwei Äquivalenten [[Resorcin]] unter Abspaltung von Wasser an einem [[Katalysator]] dargestellt. Als Katalysator eignet sich entweder konzentrierte [[Schwefelsäure]] oder wasserfreies [[Zinkchlorid]].<br />
[[Datei:Fluorescein Uebersicht.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Fluorescein Uebersicht]]<br />
<br />
{{Formel<br />
|datei=[[Datei:Fluorescein-Synthese-V5.svg|700px|zentriert|klasse=skin-invert-image|Mechanismus der Fluoresceinsynthese]]<br />
|text=Mechanismus der Fluoresceinsynthese<br />
|style=center}}<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
[[Datei:Fluorescein.svg|mini|Instabilere Lacton-Form des Fluoresceins]]<br />
Fluorescein kommt in zwei verschiedenen Strukturen vor. Die stabilere ist dabei die offene Carbonsäure-Form, die im festen Zustand als rote Kristalle vorliegt. Daneben existiert noch die Spiro-[[Lacton]]-Form, die eine instabile, gelbe Verbindung bildet.<ref name="Römpp" /><br />
* Absorptionsmaximum: 485&nbsp;nm (pH 9)<br />
* [[Extinktionskoeffizient]]: 93&nbsp;000&nbsp;l·cm<sup>−1</sup>·mol<sup>−1</sup> (pH 9)<br />
* Emissionsmaximum: 514&nbsp;nm (pH 9)<br />
* [[Quantenausbeute]]: 0,93 (50&nbsp;µmol Fluorescein in 0,1&nbsp;mol Natriumboratpuffer, pH 9,5)<br />
* [[Fluoreszenzlebensdauer]]: 4,16&nbsp;ns (Dianion in Natronlauge)<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Im Jahr 1870 führte [[Paul Ehrlich]] das Fluorescein in die Untersuchung des Flüssigkeitswechsels des Auges ein.<ref>[[Karl Wessely (Mediziner)|Karl Wessely]]: ''Auge und Tonuslage im vegetativen Nervensystem.'' In: ''Münchener Medizinische Wochenschrift.'' Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. 43–47, hier: S. 44–45.</ref> Fluorescein wird heute vor allem in der analytischen Chemie als [[Indikator (Chemie)|Indikator]] verwendet. Darüber hinaus dient es zum Nachweis von [[Bromide]]n, zur Quellenfärbung und zur Färbung von Seifen und Badeextrakten/-salzen. Weiterhin ist Fluorescein ein [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] [[Farbstoffe|Farbstoff]], der bei Anregung mit blauem Licht ([[Absorption (Physik)|Absorptionsmaximum]] bei einer Wellenlänge von 496&nbsp;nm, z.&nbsp;B. durch einen [[Argon-Ionen-Laser]]) grünes Licht (Wellenlänge ca. 520 bis 530&nbsp;nm) abgibt. Verwandte [[Farbstoffe#Reaktivfarbstoffe|Reaktivfarbstoffe]] wie [[Fluoresceinisothiocyanat|Fluoresceinisothiocyanat (FITC)]] können mit verschiedenen [[Antikörper|Antikörpern (Immunglobulinen)]] gekoppelt werden und so für die [[Fluoreszenzmikroskopie]] oder [[Durchflusszytometrie]] eingesetzt werden. Damit können in Flüssigkeiten, Zellen oder Geweben dann spezifische Oberflächeneigenschaften ([[Antigene]]), z.&nbsp;B. auch von Krankheitserregern, nachgewiesen werden. Man bezeichnet diese Arbeitstechnik als ''direkte Immunfluoreszenz''. Weiterhin wird Fluorescein als Färbemittel in der Augenheilkunde bei der [[Fluoresceinangiographie]] und der [[Tonometrie|Applanationstonometrie]] verwendet.<ref>Robert L. Stamper, Marc F. Lieberman, Michael V. Drake: ''Becker-Shaffer’s Diagnosis and Therapy of the Glaucomas.'' 8. Auflage, Elsevier Health Sciences, 2009, ISBN 978-0-323-02394-8, S.&nbsp;47–50.</ref><br />
<br />
Fluorescein hat eine hohe [[Quantenausbeute]] von bis zu 93 %, seine Nützlichkeit zur [[Fluoreszenzmarkierung]] wird aber durch eine Reihe von Nachteilen eingeschränkt: Die [[Intensität (Physik)|Intensität]] der Fluoreszenz hängt vom pH-Wert ab und fällt stark unterhalb von pH 7 (pK<sub>s</sub> ≈ 6,4). Unter Beleuchtung geht außerdem die Fluoreszenz schnell zurück (starkes [[Photobleichung|Photobleichen]]). Das Fluoreszenzmaximum ist nicht sehr scharf, die dazugehörige [[Absorptionsbande]] recht breit.<br />
<br />
2023 tauchte Fluorescein im Wasser [[Venedig]]s auf und färbte den [[Canal Grande]] grün.<ref>[https://www.sueddeutsche.de/panorama/gruenes-wasser-venedig-1.5887162 ''Venedig:Grüner Schimmer im Canal Grande''], [[Süddeutsche Zeitung]] vom 29. Mai 2023</ref> Toxische Elemente seien in den Proben nicht nachgewiesen worden, teilte die Umweltbehörde mit. Woher das Fluorescein stammte, wurde nicht mitgeteilt.<ref>''Giftgrün - aber nicht gefährlich'', [[Die Welt]] vom 31. Mai 2023</ref><br />
<br />
== Analytik ==<br />
[[Datei:Historische Farbstoffsammlung DSC00368.JPG|mini|links|Fluorescein und Eosin ([[Historische Farbstoffsammlung der TU Dresden]])]]<br />
[[Datei:Fluorescein.jpg|mini|Fluorescein unter UV-Licht]]<br />
Der klassische Nachweis beruht auf der [[Bromierung]], durch die das rote [[Eosin Y|Eosin]] (Tetrabromfluorescein) entsteht. Außerdem fallen verdünnte Lösungen von Fluorescein durch ihre gelbgrüne Fluoreszenzfarbe auf, worauf auch der Name beruht.<br />
<div style="clear:left;"></div><br />
<br />
== Uranin ==<br />
[[Datei:Chicago River dyed green, buildings more prominent.jpg|mini|Der [[Chicago River]] am [[Saint Patrick’s Day]]]]<br />
Das wasserlösliche Natriumsalz des Fluoresceins trägt den Namen '''Uranin''' (gleiche [[Colour Index|C.I.]]-Nummer 45350, Summenformel C<sub>20</sub>H<sub>10</sub>Na<sub>2</sub>O<sub>5</sub>) und ist ein vielfältig verwendeter gelber, unter UV- und Tageslicht grün [[Fluoreszenz|fluoreszierender]] [[Farbstoffe|Farbstoff]].<br />
<br />
Uranin besitzt in wässriger Lösung ein enormes Färbevermögen (so führt gegen einen weißen Hintergrund bereits eine Uraninkonzentration von 0,1&nbsp;mg/l zu einer sichtbaren Verfärbung).<br />
<br />
So kann bei [[Schiffbruch|Schiffbrüchigen]] beziehungsweise nach [[Notwasserung]]en mit einer Menge von lediglich 500&nbsp;g Uranin eine Meeresfläche von ca. 4000&nbsp;m² auffällig gefärbt und somit die Entdeckung durch Suchtrupps, gerade aus der Luft, erleichtert werden.<ref name="Römpp" /><br />
<br />
Der Farbstoff wird weiterhin vielfältig eingesetzt, insbesondere zum Einfärben von [[Schaumbad|Schaumbädern]], Badezusätzen, [[Shampoo]]s, [[Kosmetik]]a und [[Frostschutzmittel]]n für Autokühler, um Leckagen im Kühlsystem mittels einer UV-Lampe leicht orten zu können. Ist die Abdichtung zwischen Kühlsystem und Brennraum undicht, lässt sich der Farbstoff sogar am Auspuff nachweisen. Ferner nutzt man es auch bei Dichtigkeitsprüfungen von Flachdächern und Tankanlagen. Uranin gilt als biologisch unbedenklich.<ref>{{Internetquelle |url=http://www.merckmillipore.ch/pharmaceutical-ingredients/uranine-ap-fluorescent-dye/c_jpmb.s1OWYAAAAEkhdZoxQYh |titel=Immer im Fluss: Die perfekte Farbstoffmarkierungslösung |werk=Merck Millipore Homepage |hrsg=Merck |abruf=2012-04-14 |offline=ja }}</ref><ref name="DOI10.1007/s767-1997-8521-7">{{Literatur |Autor=Arbeitskreis „Human- und ökotoxikologische Bewertung von Markierungsmitteln in Gewässern“ |Titel=Human- und ökotoxikologische Bewertung von Markierungsmitteln in Gewässern. Empfehlungen eines Arbeitskreises beim Umweltbundesamt |Sammelwerk=Grundwasser |Band=2 |Nummer=2 |Datum=1997-06-01 |Seiten=61–64 |DOI=10.1007/s767-1997-8521-7}}</ref> Daher wird es von [[Hydrologie|Hydrologen]] und [[Hydrogeologie|Hydrogeologen]] als sogenannter [[Tracer (Geowissenschaften)|Tracer]] zum Verfolgen von Grundwasserströmen und unterirdischen Flussläufen verwendet. 1877 brachte man bei [[Immendingen]] 10&nbsp;kg Uranin in die [[Donau]] ein und bemerkte 60 Stunden später in dem Flüsschen [[Radolfzeller Aach|Aach]] eine deutliche Fluoreszenz, wodurch die [[Donauversinkung]] aufgeklärt werden konnte.<ref>A. Knop: ''Über die hydrographischen Beziehungen zwischen der Donau und der Aachquelle im badischen Oberlande.'' In: ''Neues Jahrb. Mineral. Geol. Palaeontol.'', (1878), S.&nbsp;350–363.</ref><br />
<br />
Uranin wird auch zur Dekoration eingesetzt, zum Beispiel für Leuchtfarben in Diskotheken oder [[Szenenbild]]ern (in Sciencefiction- oder Horrorfilmen: mit [[UV-Licht]] angestrahltes Uranin sieht „giftig-radioaktiv“ aus). Anfangs wurde jährlich am 17.&nbsp;März, dem [[Saint Patrick’s Day]], der durch [[Chicago]] fließende [[Chicago River]] mit Uranin grün eingefärbt. Aufgrund der Intervention der [[Environmental Protection Agency|EPA]] wird allerdings seit 1966<ref>Dan O’Leary: {{Webarchiv |url=http://www.greenchicagoriver.com/story.html |wayback=20140828102548 |text=''The Story Behind Dyeing the River.''}} In: ''greenchicagoriver.com.'' Abgerufen am 4. Februar 2013.</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Miriam Krause |url=https://sustainable-nano.com/2015/03/17/celebrating-st-patricks-day-with-fluorescence/ |titel=Celebrating St. Patrick’s Day with Fluorescence |werk=sustainable-nano.com |hrsg=Sustainable Nano |datum=2015-03-17 |abruf=2021-12-28 |sprache=en}}</ref> ein pflanzlicher Farbstoff verwendet.<ref>''Other cities<!--sic--> dye-ing to know what turns Chicago river green.'' Meldung in ''The Columbia Chronicle'' vom 20. März 2003.</ref> Uranin wurde am 10. September 2019 von [[Extinction Rebellion|Umweltaktivisten]] eingesetzt, um die [[Limmat]] in Zürich grün zu färben; dies zog ein Ermittlungsverfahren der Polizei wegen Gewässerverunreinigung nach sich.<ref>{{Internetquelle |autor=Nils Pfändler |url=https://www.nzz.ch/zuerich/die-limmat-in-zuerich-ist-ploetzlich-gruen-ld.1507675 |titel=Umweltaktivisten färben die Limmat grün |werk=nzz.ch |hrsg=[[Neue Zürcher Zeitung]] |datum=2019-09-10 |abruf=2021-12-28}}</ref> Eine ähnliche Aktion wurde am 4. August 2024 von Umweltaktivisten in Kassel durchgeführt.<ref>{{Internetquelle |autor=Kathrin Meyer, Katja Rudolph |url=https://www.hna.de/-93224347.html |titel=Kasseler Bergpark in Giftgrün: Wasserkünste finden trotzdem statt |werk=hna.de |hrsg=Verlag Dierichs GmbH & Co KG |datum=2024-08-07 |abruf=2024-08-07}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat|audio=0|video=1}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Dibenzopyryliumverbindung]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäure]]<br />
[[Kategorie:Hydroxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Triphenylmethanfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Fluoreszenzfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Xanthenfarbstoff]]<br />
[[Kategorie:Säurefarbstoff]]</div>imported>Orci