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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluorene.svg|200px|Strukturformel von Fluoren]]
| Name = Fluoren
| Andere Namen = * Diphenylenmethan
* 9''H''-Fluoren
* ''o''-Biphenylmethan
* 2,2′-Methylenbiphenyl
* 2,3-Benziden
* FLO
| Summenformel = C13H10
| CAS = {{CASRN|86-73-7}}
| EG-Nummer = 201-695-5
| ECHA-ID = 100.001.541
| PubChem = 6853
| ChemSpider =
| Beschreibung = farblose Blättchen<ref name=roempp>{{RömppOnline|ID=RD-06-01368|Name=Fluoren|Abruf=2014-12-28}}</ref>
| Molare Masse = 166,22 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name=roempp/>
| Dichte = 1,2 g·cm−3<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluoren|ZVG=22990|CAS=86-73-7|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Schmelzpunkt = 113–115 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><ref name="EuropäischesArzneibuch">''Europäisches Arzneibuch'', Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 605, ISBN 978-3-7692-3962-1.</ref>
| Siedepunkt = 295 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS"/>
* löslich in [[Benzol]] und [[Diethylether]], [[Aceton]] und siedendem [[Ethanol]]<ref name=roempp/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|391|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=16000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="alfa">{{Alfa|L02124|Name=|Abruf=2010-12-15}}</ref> }}
}}

'''Fluoren''' ist eine [[chemische Verbindung]], die zur Gruppe der [[Polycyclische aromatische Kohlenwasserstoffe|polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe]] (PAK) gehört. Der Name leitet sich von der Fluoreszenz der Verbindung ab.

== Vorkommen ==
Fluoren kommt in der Natur als das sehr seltene [[Mineral]] [[Kratochvílit]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Es ist neben [[Naphthalin]], [[Phenanthren]], [[Fluoranthen]], [[Anthracen]], [[Chrysen]] und [[Acenaphthen|Acenapthen]] im [[Steinkohlenteerpech]] enthalten, fällt also bei der Erdölverarbeitung an und kann daraus gewonnen werden.<ref>{{Literatur |Autor=G. A. Vaughan, D. W. Grant |Titel=The determination of fluorene in tar fractions |Sammelwerk=The Analyst |Band=79 |Nummer=945 |Datum=1954 |DOI=10.1039/an9547900776 |Seiten=776 }}</ref>

== Eigenschaften ==
=== Physikalische Eigenschaften ===
Fluoren ist ein kristalliner Feststoff, der bei 114,5 °C schmilzt. Die Schmelzenthalpie beträgt 19,1 kJ·mol−1.<ref name="Lisicki">Lisicki, Z.; Jamróz, M.E.: ''(Solid + liquid) equilibria in (polynuclear aromatic+ tertiary amide) systems'' in [[J. Chem. Thermodyn.]] 32 (2000) 1335–1353, {{DOI|10.1006/jcht.2000.0685}}.</ref> In fester Phase treten zwei [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|polymorphe]] Kristallformen auf. Die Tieftemperaturkristallform wandelt sich bei 13 °C in einem [[Phasenübergang|Phasenübergang zweiter Ordnung]] in die Hochtemperaturkristallform um.<ref name="Finke">Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Lee, S.H.; Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: ''Comprehensive thermodynamic studies of seven aromatic hydrocarbons'' in J. Chem. Thermodyn. 9 (1977) 937–956.</ref> Die [[Dampfdruck]]funktion der Schmelze ergibt sich nach [[Antoine-Gleichung|Antoine]] entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 5,25103, B = 3011,076 und C = 3,857 im Temperaturbereich von 434 bis 573 K.<ref name="Mortimer">Mortimer, F.S.; Murphy, R.V.: ''The Vapor Pressures of Some Substances Found in Coal Tar'' in [[Ind. Eng. Chem.]] 15 (1923) 1140–1142, {{DOI|10.1021/ie50167a012}}.</ref>

Fluoren [[Fluoreszenz|fluoresziert]].<ref>{{Literatur |Autor=D.L. Horrocks, W.G. Brown |Titel=Solution fluorescence spectrum of highly purified fluorene |Sammelwerk=Chemical Physics Letters |Band=5 |Nummer=2 |Datum=1970-03 |DOI=10.1016/0009-2614(70)80018-5 |Seiten=117–119 |Online=https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0009261470800185 |Abruf=2026-01-01}}</ref>

=== Chemische Eigenschaften ===
Eine Besonderheit des Fluorens ist, dass es bei Deprotonierung ein [[Aromat|aromatisches]] [[Anion]] ergibt. Dieses ist dem [[Cyclopentadien]]ylanion ähnlich. So wird das Fluorenylanion analog zum [[Cyclopentadienyl]]- und [[Inden (chemische Verbindung)|Indenylanion]] als Ligand in der [[Organometallchemie|metallorganischen Chemie]] eingesetzt.

Die Gruppe [[Fluorenylmethoxycarbonyl]] (Fmoc), die wegen der genannten Eigenschaft leicht zu deprotonieren ist, dient als basisch abspaltbare [[Schutzgruppe]] bei der chemischen [[Peptidsynthese]].<ref>{{Literatur |Autor=Gregg B. Fields |Titel=Methods for Removing the Finoc Group |Sammelwerk=Peptide Synthesis Protocols |Band=35 |Verlag=Humana Press |Ort=New Jersey |Datum=1994-11-07 |ISBN=978-0-89603-273-6 |DOI=10.1385/0-89603-273-6:17 |Seiten=17–28 }}</ref>

== Verwendung ==
Fluoren wird zur Herstellung von [[Fluorenon]], Farb- und Arzneistoffen sowie von [[Pestizid]]en verwendet.<ref>https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-06-01368</ref>

Polyfluoren ist weit verbreitet als [[Luminophor]] in [[OLED|organischen Leuchtdioden]], dabei handelt es sich aber um Polymere, die substituierte Fluoren enthalten.<ref>{{Literatur |Autor=Mario Leclerc |Titel=Polyfluorenes: Twenty years of progress |Sammelwerk=Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry |Band=39 |Nummer=17 |Datum=2001-09 |DOI=10.1002/pola.1266 |Seiten=2867–2873 }}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Fluoren| ]]
[[Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff]]
[[Kategorie:Fluorophor]]

Fluoren - Versionsgeschichte

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