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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fluorbenzol.svg|80px|Strukturformel von Fluorbenzol]]
| Andere Namen = * Monofluorbenzol
* Phenylfluorid
* Fluorbenzen
| Summenformel = C6H5F
| CAS = {{CASRN|462-06-6}}
| EG-Nummer = 207-321-7
| ECHA-ID = 100.006.657
| PubChem = 10008
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit, benzolartiger Geruch<ref name="GESTIS"/>
| Molare Masse = 96,10 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,03 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fluorbenzol|ZVG=510581|CAS=462-06-6|Abruf=2021-01-08}}</ref>
| Schmelzpunkt = −42 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/>
| Siedepunkt = 85 °C<ref name="GESTIS"/>
| Dampfdruck = *81,3 [[Hektopascal|hPa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/>
*130 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS"/>
*200 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS"/>
*300 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Löslichkeit = fast unlöslich in Wasser (1,54 g·l−1 bei 30 °C)<ref name="GESTIS"/>
| Brechungsindex = 1,4684 (30 °C)<ref name="CRC90_3_260">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=260}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02|05|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|225|318|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|210|280|303+361+353|305+351+338|310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/>
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= 4400 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="GESTIS"/> }}
}}

'''Fluorbenzol''' (C6H5F) ist ein [[Halogenaromaten|aromatischer Halogenkohlenwasserstoff]]. Das Molekül ist wie [[Benzol]] aufgebaut, eines der sechs [[Wasserstoff]]-Atome des Benzols ist durch ein [[Fluor]]-Atom ersetzt.

== Darstellung ==
Eine Darstellung durch Halogenierung wie bei [[Chlorbenzol|Chlor-]] und [[Brombenzol]] ist nicht möglich. Die Synthese gelingt mittels der [[Schiemann-Reaktion]]. Die Synthese beginnt mit einer [[Diazotierung]] von [[Anilin]]. Durch Zugabe einer [[Natriumtetrafluoroborat]]-Lösung (NaBF4) wird das Diazoniumsalz als Tetrafluoroborat gefällt, der Niederschlag gewaschen, getrocknet und zur Umsetzung vorsichtig erhitzt.<ref>{{OrgSynth|Kurzcode=CV2P0295 |Autor=D. T. Flood |Titel=Fluorobenzene |Jahrgang=1933 |Volume=13 |Seiten=46 |ColVol=2 |ColVolSeiten=295 |doi=10.15227/orgsyn.013.0046 }}</ref>

:<math>\mathrm{Ph{-}N\equiv N^+[BF_4]^- \longrightarrow Ph{-}F + N_2\uparrow + BF_3}</math>

Die Umsetzung gelingt auch mit wässriger [[Hexafluorphosphorsäure]] (HPF6).

== Eigenschaften ==
Fluorbenzol ist eine farblose, entzündliche Flüssigkeit und weitgehend unpolar, daher in Wasser sehr schlecht löslich, in [[Alkohole]]n, [[Benzol]] und [[Ether]]n löslich. Ausgehend von Benzol zum Fluorbenzol ist ein deutliches Absinken des Schmelzpunktes von +5,5 auf −42 °C festzustellen – durch das Einführen eines einzigen Substituenten in das hochsymmetrische Benzolmolekül. Der Siedepunkt steigt dagegen kaum, von 80,1 auf 85 °C.

Fluorbenzol bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen [[Flammpunkt]] von −15 °C.<ref name="GESTIS"/> Der [[Explosionsgrenze|Explosionsbereich]] liegt zwischen 1,3 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|untere Explosionsgrenze]] (UEG) und 8,9 Vol.‑% als [[Explosionsgrenze|obere Explosionsgrenze]] (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: ''Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase'', Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die [[Zündtemperatur]] beträgt 630 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die [[Temperaturklasse]] T1.

== Verwendung ==
Fluorbenzol ist eine relativ inerte Verbindung. Es dient sowohl als gutes Lösungsmittel für hochreaktive Komponenten, bildet aber auch kristallisierbare Metallkomplexe.<ref>R. N. Perutz, T. Braun: ''Transition Metal-mediated C–F Bond Activation'', in: ''[[Comprehensive Organometallic Chemistry III]]'', '''2007''', ''1'', S. 725–758; {{DOI|10.1016/B0-08-045047-4/00028-5}}.</ref>

[[Datei:Cp*Ti(FPh)+.png|mini|hochkant=0.8|zentriert|Struktur von [(C5Me5)2Ti(FC6H5)]+, ein [[Koordinationskomplex]] des Fluorbenzols.]]

Durch [[Bromierung]] von Fluorbenzol in Gegenwart eines [[Katalysator]]s kann [[4-Bromfluorbenzol]] gewonnen werden.<ref name="ntp">U.S. Department of Health and Human Services: [https://ntp.niehs.nih.gov/ntp/htdocs/chem_background/exsumpdf/4-bfb_508.pdf 4-Bromofluorobenzene CAS No. 460-00-4 Review of Toxicological Literature], abgerufen am 7. Januar 2019.</ref>

== Literatur ==
* O. Wallach: ''Über einen Weg zur leichten Gewinnung organischer Fluorverbindungen'', in: ''[[Justus Liebigs Annalen der Chemie]]'', '''1886''', ''235'', S. 255–271; {{DOI|10.1002/jlac.18862350303}}.

== Einzelnachweise ==
<references/>

{{Navigationsleiste Halogenbenzole}}

[[Kategorie:Fluorbenzol| ]]

Fluorbenzol - Versionsgeschichte

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