https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FluoracetamidFluoracetamid - Versionsgeschichte2026-06-03T23:31:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fluoracetamid&diff=2495768&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:47:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:2-fluoroacetamide 200.svg|Strukturformel von 2-Fluoracetamid]]<br />
| Andere Namen = * 2-Fluoracetamid<br />
* Monofluoracetamid<br />
* Fluoressigsäureamid<br />
| Summenformel = C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>FNO<br />
| CAS = {{CASRN|640-19-7}}<br />
| EG-Nummer = 211-363-1<br />
| ECHA-ID = 100.010.331<br />
| PubChem = 12542<br />
| ChemSpider = 12025<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=2-Fluoracetamid|ZVG=510300|CAS=640-19-7|Abruf=2023-01-03}}</ref><ref name="HSDB" /><br />
| Molare Masse = 77,06 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 108 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = Sublimiert<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=2880|Name=Fluoroacetamide|Abruf=2012-07-29}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = löslich in Wasser und Aceton<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.010.331|Name=2-fluoroacetamide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|262|264|270|280|301+310|302+352|310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5,75 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=80 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fluoracetamid''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbonsäureamide]] und [[Organische Chemie|organischen]] [[Fluor]]verbindungen.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von [[Fluoracetylchlorid]] oder [[Natriumfluoracetat]] mit [[Ammoniak]] gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch [[Fluorierung]] von [[Chloracetamid]] mit [[Kaliumfluorid]].<ref name="HSDB" /> Die Verbindung wurde zuerst durch [[Frédéric Swarts]] beschrieben<ref>M. F. Swarts: ''Sur la chaleur de formation de quelquesuns compounds organiques fluords'', [[Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas|Recl. Trav. Chim. Pays-Bas]], 1909, 28, S.&nbsp;143–154.</ref>, aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von [[Methylfluoracetat]] mit Ammoniak synthetisiert.<ref name="Saunders">{{Literatur |Autor=Bernard Charles Saunders |Titel=Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine |Verlag=Cambridge University Press |Datum=1957 |ISBN= |Online={{Google Buch | BuchID = x306AAAAIAAJ | Linktext = Seite 125| Seite = 125}}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.<ref name="HSDB" /> Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten [[Fluorcitrat]]. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des [[Citratzyklus]].<ref>VetPharm: [https://www.vetpharm.uzh.ch/reloader.htm?clinitox/toxdb/WDK_042.htm?clinitox/wdk/toxiwdk.htm Fluor und Fluorverbindungen]</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Fluoracetamid wird als [[Rodentizid]] verwendet.<ref name="HSDB" /><br />
<br />
Es ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* E. W. Bentley, J. H. Greaves: ''Some properties of fluoracetamide as a rodenticide.'' In: ''Journal of Hygiene.'' 58, 1960, S.&nbsp;125, {{DOI|10.1017/s0022172400038201}}. PMID 13799031. {{PMC|2134338}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Fluoralkan]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]</div>imported>ChemoBot