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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:1-(bis(4-fluorophenyl)methyl)-4-cinnamylpiperazine 200.svg|alt=|Strukturformel von Flunarizin]]
| Freiname = Flunarizin
| Andere Namen = 1-[Bis(4-fluorphenyl)methyl]-4-[(2''E'')-3-phenylprop-2-en-1-yl]piperazin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel =
* C26H26F2N2 ([[freie Base]])
* C26H26F2N2·2 HCl ([[Dihydrochlorid]])
| CAS =
* {{CASRN|52468-60-7}} (freie Base)
* {{CASRN|30484-77-6|Q27275038}} (Dihydrochlorid)
| EG-Nummer = 257-937-5
| ECHA-ID = 100.052.652
| PubChem = 941361
| ChemSpider = 819216
| ATC-Code = {{ATC|N07|CA03}}
| DrugBank = DB04841
| Wirkstoffgruppe = [[Calciumantagonist]]
| Wirkmechanismus = [[Calciumkanal]]-Hemmer
| Beschreibung =
| Molare Masse =
* 404,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (freie Base)
* 477,42 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Dihydrochlorid)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 251,5 [[Grad Celsius|°C]] (Dihydrochlorid)<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 3-13-558404-6, S. 708–709.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F8257|Name=Flunarizine dihydrochloride|Abruf=2025-09-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = Dihydrochlorid{{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|264|270|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=960 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="RÖMPP Online">{{RömppOnline |ID=RD-06-01336 |Name=Flunarizin |Abruf=2014-11-11}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=285 mg·kg−1 |Bezeichnung=Dihydrochlorid |Quelle=<ref name="RÖMPP Online" />}}
}}

'''Flunarizin''' ist ein [[Arzneistoff]], der in der vorbeugenden Behandlung der [[Migräne]] und in der Behandlung des Schwindels eingesetzt wird. Flunarizin ist ein [[Calciumantagonist|Calciumkanalblocker]], der zusätzlich Wirkungen als [[Antihistaminikum|H1-Antihistaminikum]], [[Antikonvulsivum]] und [[Antiarrhythmikum]] besitzt. Flunarizin wirkt zudem als [[FIASMA]] (funktioneller Hemmer der sauren [[Sphingomyelinase]]).<ref name="pmid18504571">{{Literatur |Autor=Kornhuber J, Muehlbacher M, Trapp S, Pechmann S, Friedl A, Reichel M, Mühle C, Terfloth L, Groemer T, Spitzer G, Liedl K, Gulbins E, Tripal P |Titel=Identification of novel functional inhibitors of acid sphingomyelinase |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=6 |Nummer=8 |Datum=2011 |Seiten=e23852 |Sprache=en |DOI=10.1371/journal.pone.0023852}}</ref>
Der Arzneistoff wurde im Jahr 1967 von der Pharmafirma [[Janssen Pharmaceutica]] entdeckt.

== Klinische Angaben ==

=== Indikationen (Anwendungsgebiete) ===
Flunarizin ist zur [[Krankheitsprävention|Prophylaxe]] einer diagnostizierten Migräne mit oder ohne [[Aura (Migräne)|Aura]] zugelassen, wenn die Migränefälle aufgrund ihrer Häufigkeit oder Schwere zu einem entsprechenden Leidensdruck führen. Darüber hinaus besteht eine arzneimittelrechtliche Zulassung zur symptomatischen Behandlung des Schwindels als Folge einer anhaltenden Störung des [[Gleichgewichtsorgan]]s.<ref name="FI_Natil">Fachinformation Natil®-N 5 mg/10 mg. Hormosan Pharma GmbH. Stand Oktober 2008.</ref> Es wird bei Jugendlichen als prophylaktisches Mittel bei migräneähnlichen Syndromen empfohlen.<ref>''Therapie idiopathischer Kopfschmerzen im Kindes- und Jugendalter''. Leitlinie der Deutschen Migräne- und Kopfschmerzgesellschaft (DMKG) und der Gesellschaft für Neuropädiatrie. In: ''Nervenheilkunde'', 2008, 27, S. 1127–1137; [https://www.dgss.org/fileadmin/pdf/Therapie_idiopathischer_Kopfschmerzen_im_Kindes-_und_Jugendalter.pdf dgss.org] (PDF); abgerufen am 8. Februar 2018.</ref>

=== Gegenanzeigen (Kontraindikationen) ===
Flunarizin darf nicht bei Patienten mit einer bekannten Unverträglichkeit gegen den Wirkstoff, [[Morbus Parkinson]] oder in der Vorgeschichte aufgetretenen sonstigen extrapyramidal-motorischen Störungen angewendet werden. Flunarizin ist darüber hinaus bei Patienten mit bekannten [[Depression|depressiven]] Syndromen in der Vorgeschichte kontraindiziert.<ref name="FI_Natil" />

=== Wechselwirkungen ===
Bei gleichzeitiger Einnahme mit [[Alkoholkonsum|Alkohol]] oder Arzneimitteln mit einer beruhigenden Wirkung – wie [[Sedativa]] oder [[Tranquilizer]] – können die sedierenden Nebenwirkungen von Flunarizin verstärkt werden.<ref name="FI_Natil" />

=== Unerwünschte Arzneimittelwirkungen ===
Bei über 10 % der Patienten konnten Müdigkeit, Appetitsteigerungen und Gewichtszunahme als die häufigsten Nebenwirkungen festgestellt werden. Gelegentlich (0,1–1 % der Patienten) wurde über weitere zentralnervöse Nebenwirkungen, wie Schlaflosigkeit und Angstzustände berichtet. Ebenso häufig können gastrointestinale Nebenwirkungen, wie Sodbrennen, Übelkeit und Magenschmerzen, sowie Kopfschmerzen und Asthenie auftreten. [[Galactorrhoe]], Mundtrockenheit, Muskelschmerzen und Hautrötungen wurden in sehr seltenen Fällen beschrieben (<0,01 %).

Seltene, aber schwerwiegende Nebenwirkungen können während der Langzeitbehandlung mit Flunarizin eintreten. Diese schließen depressive Verstimmungen und Parkinson-ähnliche Symptome, wie extrapyramidal-motorische Störungen, [[Bradykinesie]], [[Rigor]], [[Tremor]], orofaziale [[Dyskinesie]]n, [[Akinesie]] und [[Akathisie]], ein. In diesen Fällen ist eine Weiterbehandlung mit Flunarizin abzubrechen.<ref name="FI_Natil" />

== Handelsnamen ==
[[Monopräparat]]e: Flunavert (D), Natil-N (D), Sibelium (A, D, CH), Generika (D) Die Handelspräparate enthalten Flunarizin·[[Dihydrochlorid]].<ref name="ROTE LISTE">''[[Rote Liste (Arzneimittel)|Rote Liste]] 2008''. Rote Liste Service GmbH, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Calciumkanalblocker]]
[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Piperazin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Phenylethen]]

Flunarizin - Versionsgeschichte

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