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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Flumioxazine Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von Flumioxazin]]
| Andere Namen = ''N''-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-inyl-2''H''-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboximid
| Summenformel = C19H15FN2O4
| CAS = {{CASRN|103361-09-7}}
| EG-Nummer = 600-425-7
| ECHA-ID = 100.113.142
| PubChem = 92425
| ChemSpider = 83443
| Beschreibung = gelb-braunes Pulver<ref name="SIGMA" /><ref name="PSM" />
| Molare Masse = 354,33 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="PSM" />
| Dichte = 1,51 g·cm−3 (20 °C)<ref name="SIGMA">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32525|Name=Flumioxazin PESTANAL®, analytical standard|Abruf=2022-03-22}}</ref>
| Schmelzpunkt = 201–204 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="SIGMA" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 3,2 mPa (22 °C)<ref name="PSM" />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (1,79 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="SIGMA" />
* löslich in organischen Lösemitteln ([[Dichlormethan]] 191 g·l−1, [[Acetonitril]] 32 g·l−1, [[Ethylacetat]] 18 g·l−1)<ref name="NN2">Datenblatt [https://www.bvl.bund.de/SharedDocs/Downloads/04_Pflanzenschutzmittel/01_neue_wirkst/neue_wirkst_flumioxazin.pdf?__blob=publicationFile&v=2 ''Flumioxazin.''] [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]], abgerufen am 14. Juli 2017 (PDF; 19 kB).</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.113.142|Name=Flumioxazin (ISO); N-(7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-prop-2-ynyl-2H-1,4-benzoxazin-6-yl)cyclohex-1-en-1,2-dicarboxamid|Abruf=2023-04-15}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Flumioxazin|ZVG=532803|CAS=103361-09-7|Abruf=2025-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361d|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|273|280|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert= > 5,000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="SIGMA" /> }}
}}

'''Flumioxazin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[N-Phenylphthalimide|''N''-Phenylphthalimid]]-Derivate und [[N-Phenylimide|''N''-Phenylimide]]. Sie wird als [[Herbizid]] verwendet.

== Gewinnung und Darstellung ==
Flumioxazin kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von [[3-Fluorphenol]] mit [[Chloressigsäure]], [[Salpetersäure]], [[Ethanol]], [[Propargylchlorid]] und [[3,4,5,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid]] gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide synthesis handbook |Datum=1996 |ISBN=978-0-8155-1401-5 |Online={{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Linktext = Seite 428 | Seite = 428 }}}}</ref>

== Eigenschaften ==
Flumioxazin ist ein gelber bis leicht brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="SIGMA" /><ref name="PSM" />

== Verwendung ==
[[Datei:Flumioxazin USA 2013.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge 2013 in den USA]]
Das Herbizid Flumioxazin<ref name="GESTIS" /> wurde von [[Sumitomo Chemical]] entwickelt und ist in Kanada für den Einsatz bei Obst-, Gemüse- und Zierpflanzenbau sowie zur Unkrautbekämpfung in Industrieanlagen gegen [[Traubenkräuter|Ambrosien]], [[Löwenzahn (Taraxacum)|Löwenzahn]] und [[Nachtschattengewächse]] zugelassen.<ref name="engageagro">Engageagro: {{Webarchiv |url=http://engageagro.com/uploads/brochures/flumi_brochure_english%20-%20Apr%2030-09.pdf |wayback=20150111203922 |text=''Flumioxazin Herbicide''}} (PDF; 113 kB).</ref> In den USA wurde es 2001 für den Einsatz bei Erdnüssen und [[Sojabohne]]n eingeführt.<ref name="Sweetpotato">{{Literatur |Autor=Gad Loebenstein, George Thottappilly |Titel=The Sweetpotato |Datum=2009 |ISBN=978-1-4020-9474-3 |Online={{Google Buch | BuchID = 5Wu-4sqzOD8C | Linktext = Seite 312 | Seite = 312 }}}}</ref> Dort wurden 2011 knapp 500 Tonnen eingesetzt.

Die Wirkungsweise beruht auf der Hemmung der [[Protoporphyrinogen-Oxidase]] (PPO), einem [[Enzym]], das für die Synthese von [[Chlorophyll]] wichtig ist.<ref>{{Literatur |Autor=J. H. Daugrois, J. W. Hoy, J. L. Griffin |Titel=Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitor Herbicide Effects on Pythium Root Rot of Sugarcane, Pythium Species, and the Soil Microbial Community |Sammelwerk=[[Phytopathology]] |Band=95 |Nummer=3 |Datum=2005 |Seiten=220–226 |Kommentar=freier Volltext |DOI=10.1094/PHYTO-95-0220}}</ref><ref>{{RömppOnline|ID=RD-06-01334|Name=Flumioxazin|Abruf=2017-07-14}}</ref> Flumioxazin hat in Wasser eine [[Halbwertszeit]] von etwa 2 bis 10 Stunden<ref>{{Literatur |Hrsg=Q. Ashton Acton |Titel=Advances in Ecology Environment and Conservation Research and Application: 2012 Edition |Verlag=ScholarlyEditions |Ort=Atlanta |Datum=2012 |ISBN=978-1-4649-9111-0 |Online={{Google Buch |BuchID=BjTDDk9XnwsC |SeitenID=PT163}}}}</ref> und in Böden von 12 bis 17 Tagen.<ref>{{Literatur |Autor=Thomas J. Monaco, Stephen C. Weller, Floyd M. Ashton |Titel=Weed Science: Principles and Practices |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=New York |Datum=2002 |ISBN=978-0-471-37051-2 |Seiten=248 |Online={{Google Buch |BuchID=MFOkkkYn8cIC |Seite=248}}}}</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (zum Beispiel Nozomi, Sumimax, Vorox F) zugelassen, die Flumioxazin als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Flumioxazin |CH=Flumioxazin |A=Flumioxazin |D=Flumioxazin |Abruf=2017-07-14}}</ref>
{{Absatz|links}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Benzoxazin]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Imid]]
[[Kategorie:Cyclohexen]]
[[Kategorie:Alkin]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]

Flumioxazin - Versionsgeschichte

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