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2026-03-12T22:05:30Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Flumazenil 200.svg|alt=|Strukturformel von Flumazenil]]
| Freiname = Flumazenil
| Andere Namen =
* 8-Fluor-5-methyl-6-oxo-5,6-dihydro-4''H''-imidazo[1,5-''a''][1,4]benzo-diazepin-3-carbonsäureethylester ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Flumazenilum ([[Latein]])
| Summenformel = C15H14FN3O3
| CAS = {{CASRN|78755-81-4}}
| EG-Nummer = 616-650-9
| ECHA-ID = 100.128.069
| PubChem = 3373
| ChemSpider = 3256
| DrugBank = DB01205
| ATC-Code = {{ATC|V03|AB25}}
| Wirkstoffgruppe = [[Antidot]], [[Benzodiazepin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Wirkmechanismus = [[Kompetitive Hemmung|Kompetitiver Antagonist]] am [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptor]]
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref name="Ph. Eur. 5">{{Literatur |Hrsg=Europäische Arzneibuch-Kommission |Titel=Europäische Pharmakopöe |TitelErg=5. Ausgabe |Band=5.0–5.8 |Datum=2006}}</ref>
| Molare Masse = 303,29 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 201–203 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ChemIDplus">{{ChemID |CAS=78755-81-4 |Name=Flumazenil |Abruf=}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* Wasser: 128 mg·l−1 (25 °C)<ref name="ChemIDplus" />
* leicht löslich in [[Dichlormethan]], wenig löslich in [[Methanol]]<ref name="Ph. Eur. 5" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F6300|Name=Flumazenil|Abruf=2013-01-04}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|-}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P =
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=143 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="ChemIDplus" /> }}
}}

'''Flumazenil''' ist ein Imidazobenzodiazepin-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] und ein [[Benzodiazepin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]. Es wird als [[Antidot]] gegen [[Arzneistoff]]e der [[Benzodiazepine|Benzodiazepin]]-Gruppe sowie andere an der Benzodiazepin-Bindungsstelle angreifende Nicht-Benzodiazepin-Agonisten wie [[Zopiclon]], [[Zolpidem]] und [[Zaleplon]] eingesetzt und hebt sämtliche Wirkungen derselben auf.

== Pharmakodynamik ==
Flumazenil wirkt als reversibler, [[Kompetitive Hemmung|kompetitiver Antagonist]] an der Benzodiazepin-Bindungsstelle des [[GABA-Rezeptor|GABAA-Rezeptors]].

== Pharmakokinetik ==
Es muss [[intravenös]] gegeben werden, da es bei [[Peroral|oraler]] Gabe weitgehend von der [[Leber]] abgebaut wird (First-Pass-Effekt). Die Wirkung setzt rasch ein (zwei Minuten), hält aber nur relativ kurz an (zwei Stunden). Daher besteht bei längerwirksamen Benzodiazepinen die Gefahr des [[Rebound (Medizin)|Rückschlags]] (''Rebound-Effekt''), der wiedereinsetzenden Wirkung nach dieser Zeit.

== Indikationen ==
* Aufhebung einer Benzodiazepin-[[Sedierung]]/Überdosierung
* Beendigung einer Benzodiazepin-[[Narkose]]

Neueste Forschung zeigt, dass Flumazenil wirksam bei der Behandlung der primären [[Hypersomnie]] sein könnte.<ref>D. B. Rye et al.: ''Modulation of Vigilance in the Primary Hypersomnias by Endogenous Enhancement of GABAA Receptors''. In: ''Sci. Transl. Med.'', 2012, 4, 161ra151; [https://stm.sciencemag.org/content/4/161/161ra151.short stm.sciencemag.org]</ref>

== Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==
Neben [[Kopfschmerz]]en, [[Sehstörung]]en, [[Übelkeit]] und [[Erbrechen]] treten Angst und Unruhe auf. Bei Benzodiazepin-Abhängigen kann es zu einem akuten [[Entzugssyndrom]] kommen.

Flumazenil ist bei Patienten kontraindiziert, die eine Überempfindlichkeit gegen Benzodiazepine aufweisen oder zur Behandlung potentiell lebensbedrohlicher Zustände (z. B. Kontrolle des Hirndrucks nach schwerem Schädel-Hirn-Trauma oder eines Status epilepticus) Benzodiazepine erhalten haben.
Es stehen zwar keine kontrollierten Studien bei [[Schwangerschaft|schwangeren Frauen]] zur Verfügung, jedoch haben [[Tierversuch]]e keine [[teratogen]]en Effekte zeigen können.

In hoher Dosierung kann es bei Personen mit einer Benzodiazepinabhängigkeit zur Auslösung von Entzugserscheinungen kommen, die sich etwa als Angst oder [[Tremor]] äußern.<ref>Aktories et al.: ''Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie''. 9. Auflage. ISBN 978-3-437-44490-6, S. 281.</ref>

Bei einmaliger Injektion einer höheren Dosis können Schmerzen auftreten, weswegen Flumazenil verlangsamt verabreicht werden sollte.<ref>{{Literatur |Autor=A. Doenicke et al. |Hrsg= |Titel=Antagonisierung von Benzodiazepinen mit Ro15-1788. Übersicht und eigene klinisch-experimentelle Untersuchungen |Sammelwerk=Anaesthesist |Band=33 |Nummer= |Datum=1984 |Seiten=527-528}}</ref>

== Chemische und physikalische Eigenschaften ==
Flumazenil ist kaum löslich in Wasser, jedoch leicht löslich in [[Dichlormethan]]. Verschiedene polymorphe Formen sind bisher nicht bekannt.

== Handelsnamen ==
Flumazenil ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz unter dem Namen Anexate sowie als [[Generikum]] im Handel erhältlich.

== Weblinks ==
* {{Vetpharm |78755-81-4 |Name=Flumazenil |Abruf=2012-06-23}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antidot]]
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Anästhesie]]
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Intensivmedizin]]
[[Kategorie:Notfallmedikament]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Tetrahydroazepin]]
[[Kategorie:Lactam]]
[[Kategorie:Anelliertes Benzol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Imidazol]]
[[Kategorie:Aromatischer Carbonsäureester]]
[[Kategorie:Carbonsäureethylester]]

Flumazenil - Versionsgeschichte

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