https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlufenacetFlufenacet - Versionsgeschichte2026-05-28T23:16:21ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Flufenacet&diff=2493361&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T10:47:14Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fluenacet.svg|250px|Strukturformel von Flufenacet]]<br />
| Andere Namen = ''N''-(4-Fluorphenyl)-''N''-isopropyl-2-(5-trifluormethyl-(1,3,4)-thiadiazol-2-yloxy)acetamid<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>13</sub>F<sub>4</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|142459-58-3}}<br />
| EG-Nummer = 604-290-5<br />
| ECHA-ID = 100.127.787<br />
| PubChem = 86429<br />
| ChemSpider = 77944<br />
| Beschreibung = beiger Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 363,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,31 g·cm<sup>−3</sup><ref name="LAWA" /><br />
| Schmelzpunkt = 79 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="EU" >[http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/list1_flufenacet_en.pdf ''Flufenacet''] (PDF; 92&nbsp;kB).</ref><br />
| Siedepunkt = 150 °C (Zersetzung)<ref name="EU" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (56&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="LAWA" /><br />
* löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]] und [[Dichlormethan]]<ref name="EU" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.127.787|Name=N-(4-fluorophenyl)-N-isopropyl-2-(5-trifluoromethyl-&#x5B;1,3,4&#x5D;thiadiazol-2-yloxy)acetamide|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Flufenacet|ZVG=532816|CAS=142459-58-3|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|273|280|301+312|302+352|314}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte,w |Applikationsart=oral |Wert=589 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-02433|Name=Flufenacet|Abruf=2020-01-04}}</ref> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte,m |Applikationsart=oral |Wert=1617 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flufenacet''' ist ein [[Pflanzenschutzwirkstoff|Wirkstoff zum Pflanzenschutz]] und eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Oxyacetamide]] und [[Thiadiazole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Flufenacet kann durch Umsetzung äquivalenter Mengen von 2-Methylsulfonyl-5-trifluormethyl-1,3,4-thiadiazol mit 2-Hydroxy[''N''-(4-fluorpheny)-''N''-isopropyl]acetamid in Gegenwart von [[Natriumhydroxid]] in [[Aceton]] gewonnen werden.<ref name="toxnet">Hatzios KK, ed; ''Herbicide Handbook of the Weed Science Society of America.'' 7th ed. Suppl. Champaign, IL: ''Weed Sci Soc Amer'', S. 9 (1998).</ref><br />
<br />
[[Datei:Fluenacet synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|Flufenacetsynthese]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Flufenacet ist ein gelblicher Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[File:Flufenacet USA 2018.png|thumb|left|Karte mit der für 2018 geschätzten Verwendung in den USA und jährliche Einsatzmengen seit 1992]]<br />
Flufenacet wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ([[Vorauflaufherbizid]]) im Ackerbau, Gemüsebau, Obstbau und Zierpflanzenbau verwendet.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Die Verbindung zeigt eine starke Wirkung auf [[Meristem|meristematische]] Gewebe, interferiert mit Membranfunktionen und verändert die Permeabilität von Zellmembranen. Sie wirkt als ein Inhibitor der Interaktion von [[Schilddrüsenhormone|Thyroidhormonrezeptor]] und [[Steroidrezeptor]]-Koregulator 2.<ref name="LAWA">LAWA Expertenkreis "Stoffe": {{Webarchiv|url=http://www.laenderfinanzierungsprogramm.de/cms/WaBoAb_prod/WaBoAb/Vorhaben/LAWA/Vorhaben_des_Ausschusses_Oberflaechengewaesser_und_Kuestengewaesser_(AO)/O_5.07/L18_db_Flufenacet_Datenblatt_UQN-Vorschlag_100315.pdf |wayback=20160304095247 |text=''Stoffdatenblatt: Flufenacet'' }} (PDF; 65&nbsp;kB), Stand 15. März 2010.</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Flufenacet wurde ursprünglich vorläufig bis zum 31. Dezember 2013 in den Anhang I der Pflanzenschutzmittel-Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen. Es ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz als Wirkstoff in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Flufenacet (formerly fluthiamide)|CH=Flufenacet|A=Flufenacet|D=Flufenacet|Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
Im September 2024 schloss die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) ihre Bewertung von Flufenacet ab. Darin stellte sie fest, dass der Wirkstoff aufgrund der Schädigung des menschlichen Hormonhaushalts sowie weiterer Umweltrisiken und systematischer Lücken in der Risikobewertung unter die Ausschlusskriterien der [[Verordnung (EG) Nr. 1107/2009 (Pflanzenschutzmittelverordnung)|Pflanzenschutzmittelverordnung]] fällt.<ref>{{Literatur |Autor=European Food Safety Authority (EFSA), Fernando Álvarez, Maria Arena, Domenica Auteri, Sofia Batista Leite, Marco Binaglia, Anna Federica Castoldi, Arianna Chiusolo, Angelo Colagiorgi, Mathilde Colas, Federica Crivellente, Chloe De Lentdecker, Isabella De Magistris, Mark Egsmose, Gabriella Fait, Franco Ferilli, German Giner Santonja, Varvara Gouliarmou, Katrin Halling, Laia Herrero Nogareda, Alessio Ippolito, Frederique Istace, Samira Jarrah, Dimitra Kardassi, Aude Kienzler, Anna Lanzoni, Roberto Lava, Renata Leuschner, Alberto Linguadoca, Jochem Louisse, Christopher Lythgo, Oriol Magrans, Iris Mangas, Galini Mavriou, Andrea Mioč, Ileana Miron, Tunde Molnar, Laura Padovani, Vincenzo Padricello, Martina Panzarea, Juan Manuel Parra Morte, Simone Rizzuto, Anamarija Romac, Agnès Rortais, Miguel Santos, Rositsa Serafimova, Rachel Sharp, Csaba Szentes, Andrea Terron, Anne Theobald, Manuela Tiramani, Giorgia Vianello, Laura Villamar‐Bouza |Titel=Peer review of the pesticide risk assessment of the active substance flufenacet |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=22 |Nummer=9 |Datum=2024-09 |DOI=10.2903/j.efsa.2024.8997 |PMC=11427894 |PMID=39345971}}</ref> Eine Wiederzulassung des Wirkstoffs durch die EU-Kommission ist damit nicht mehr möglich. Die EU-Kommission arbeitete dementsprechend einen Vorschlag für die Nichtgenehmigung von Flufenacet, inklusive Abverkaufs- und Aufbrauchfristen, aus.<ref>{{Internetquelle |autor=Karl Bockholt |url=https://www.agrarheute.com/pflanze/getreide/schlag-ins-kontor-behoerde-streicht-wichtigen-wirkstoff-gegen-unkraut-626748 |titel=Schlag ins Kontor: Behörde streicht wichtigen Wirkstoff gegen Unkraut |werk=agrarheute |datum=2024-10-02 |sprache=de |abruf=2024-10-18}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.dlg-mitteilungen.de/artikel/pflanzenschutz-es-ist-soweit-auch-flufenacet-faellt-weg |titel=Pflanzenschutz. Es ist soweit: auch Flufenacet fällt weg |werk=Zukunft Landwirtschaft |datum=2024-09-27 |sprache=de-DE |abruf=2025-01-07}}</ref> Am 12. März 2025 stimmten die EU-Mitgliedstaaten dem Vorschlag einstimmig zu.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.topagrar.com/acker/news/eu-staaten-segnen-verbot-von-flufenacet-ab-20012477.html |titel=EU-Staaten segnen Verbot von Flufenacet ab |datum=2025-03-15 |sprache=de |abruf=2025-03-15}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://ec.europa.eu/transparency/comitology-register/screen/documents/106078/1/consult?lang=de |titel=Comitology Register |abruf=2025-03-25}}</ref><br />
<br />
In der Schweiz läuft die Ausverkaufsfrist bis zum 1. Januar 2026 und die Verwendungsfrist bis zum 1. Januar 2027.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/zulassung-pflanzenschutzmittel/anwendung-und-vollzug/wirkstoffanpassungen.html |titel=Wirkstoffanpassungen |titelerg=Anpassungen Anhang 1 PSMV per 1. Juli 2025 |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |abruf=2025-07-22}}</ref><br />
<br />
== Umweltwirkungen ==<br />
Das Abbauprodukt [[Trifluoracetate|Trifluoracetat]] (TFA) lässt sich im Grundwasser nachweisen und ist bei der Trinkwasseraufbereitung schwer abzutrennen.<ref name="UBA">{{Internetquelle|url=https://www.umweltbundesamt.de/presse/pressemitteilungen/uba-schutz-der-biologischen-vielfalt-im|titel=Umweltbundesamt (UBA): Pressemitteilung Nr. 38/2019 vom 21.10.2019|zugriff=2020-01-05}}</ref> TFA ist eine sogenannte [[Ewigkeitschemikalien|Ewigkeitschemikalie]], die in der Natur nicht abgebaut werden kann und daher für immer dort verbleibt.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* Cadou SC, Sunfire, Vulcanus, Fence, Bakata, Diplomat, Franzi, Fluent 500 SC, Palisade<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Fluorbenzol]]<br />
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylether]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Herbizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:N-Alkylamid]]</div>imported>ChemoBot