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2026-01-24T09:13:53Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fludarabine phosphate.svg|250px|Struktur von Fludarabin-5-dihydrogenphosphat]]
| Freiname = Fludarabine
| Andere Namen = {[(2''R'',3''S'',4''S'',5''R'')-5-(6-Amino-2-fluor-9''H''-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy}phosphat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C10H13FN5O7P
| CAS =
* {{CASRN|75607-67-9}} (Fludarabin-Phosphat)
* {{CASRN|21679-14-1|Q72478349}} (Fludarabin)
| EG-Nummer = 616-242-0
| ECHA-ID = 100.123.703
| PubChem = 30751
| ChemSpider = 28532
| ATC-Code = {{ATC|L01|BB05}}
| DrugBank = DB01073
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung =
| Molare Masse = 365,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]]<ref>Selleckchem: [http://www.selleckchem.com/products/Fludarabine%28Fludara%29.html Fludarabine]</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46455|Name=2-Fluoroadenine-9-β-D-arabinofuranoside|Abruf=2016-11-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = des-Phosphat {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
}}

'''Fludarabin''' ist ein [[Zytostatikum]] aus der Gruppe der [[Purinanaloga]].

== Eigenschaften ==
Fludarabin oder Fludara (Fludarabin-5-dihydrogenphosphat) ist ein fluoriertes [[Nukleotide|Nukleotid]]-[[Analogon (Chemie)|Analogon]] von [[Vidarabin]] und gehört zur Gruppe der [[Purin]]-Analoga. Es enthält – im Gegensatz zu den meisten Nukleotiden – anstelle der [[Ribose|β-D-Ribofuranose]] die [[Arabinose|β-D-Arabinofuranose]]. Ferner ist das Adenin in 2-Stellung mit Fluor substituiert.<ref name="Valentino J. Stella">{{Literatur |Autor=Valentino J. Stella |Titel=Prodrugs challenges and rewards. P. 1 |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2007 |ISBN=978-0-387-49782-2 |Seiten=173 |Online={{Google Buch | BuchID=qkjHxX5TgHEC | Seite=173 }}}}</ref>

Fludarabin wird nach intravenöser Gabe in den Körperzellen zum aktiven [[Metabolit]]en Fludarabin-[[Adenosintriphosphat|ATP]] [[Phosphorylierung|phoshoryliert]]. In dieser Form ist es eigentlich wirksam. Es verhindert hierbei die [[Desoxyribonukleinsäure|DNA]]-Synthese durch Hemmung der [[Ribonukleotidreduktase]] und [[DNA-Polymerase]]. Außerdem wird das Fludarabin-Nukleotid in die DNA eingebaut und führt damit zur [[Apoptose]] der Zelle. Fludarabin weist somit zytotoxische Eigenschaften auf.<ref name="Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm">{{Literatur |Autor=Michael Freissmuth, Stefan Offermanns, Stefan Böhm |Titel=Pharmakologie und Toxikologie Von den molekularen Grundlagen zur Pharmakotherapie |Verlag=Springer Science & Business Media |Datum=2012 |ISBN=978-3-642-12353-5 |Seiten=742 |Online={{Google Buch | BuchID=X8Ag6iow5RIC | Seite=742 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Fludarabin wird zur Behandlung von niedrigmalignen Non-Hodgkin-[[Lymphom]]en, von akuten [[Leukämie]]n und der Chronisch-lymphatischen-Leukämie ([[Chronische lymphatische Leukämie|CLL]])<ref name="Christian Buske">{{Literatur |Autor=Christian Buske |Titel=Indolente Lymphome Pathophysiologie, Prognosefaktoren und aktuelle Therapieempfehlungen; mit 42 Tabellen |Verlag=Deutscher Ärzteverlag |Datum=2011 |ISBN=978-3-7691-0569-8 |Seiten=132 |Online={{Google Buch | BuchID=8TXwHSMIYycC | Seite=132 }}}}</ref> eingesetzt.

== Nebenwirkungen ==
Hauptnebenwirkungen sind eine oftmals ausgeprägte [[Myelosuppression]] und [[Immunsuppression]], die zu einer erhöhten Anfälligkeit auf Infekte führt.<ref name="Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer">{{Literatur |Autor=Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer |Titel=Medikamente in der Tumortherapie Handbuch für die Pflegepraxis |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-642-36940-7 |Seiten=108 |Online={{Google Buch | BuchID=NNQoBAAAQBAJ | Seite=108 }}}}</ref>
Durch eine häufig vorkommende Knochenmarksuppression können [[Anämie]], [[Thrombozytopenie]] und [[Neutropenie]] auftreten. Es werden häufig CD4+-Helferzellen, CD8+-Suppressorzellen und natürliche [[Killerzellen]] (NK-Zellen) sowie die [[Immunglobuline]] reduziert.<ref name="Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann">{{Literatur |Autor=Dietmar P. Berger, Rupert Engelhardt, Roland Mertelsmann |Titel=Das Rote Buch Hämatologie und Internistische Onkologie |Verlag=Hüthig Jehle Rehm |Datum=2013 |ISBN=978-3-609-51218-1 |Seiten=709 |Online={{Google Buch | BuchID=Mr1QAgAAQBAJ | Seite=709 }}}}</ref>
Außerdem können wie bei anderen Zytostatika Übelkeit, Appetitlosigkeit, Schwächegefühl und Fieber auftreten.<ref name="Thomas Kroner, Anita Margulies, Christian Taverna, Cristina Studer" />

== Weblinks ==
* {{HMDB|15206|Name=Fludarabine|Abruf=2013-10-16}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Nukleotid]]
[[Kategorie:Adenin]]
[[Kategorie:Fluorsubstituierter Heteroaromat]]
[[Kategorie:Zytostatikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Dihydroxyoxolan]]
[[Kategorie:Phosphorsäureester]]

Fludarabin - Versionsgeschichte

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