https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlucythrinatFlucythrinat - Versionsgeschichte2026-05-31T21:51:14ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Flucythrinat&diff=2815074&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:59:35Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Flucythrinat 2.svg|350px|Strukturformel von Flucythrinat]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne vollständige [[Stereochemie]]<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(''S'')-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat<br />
| Summenformel = C<sub>26</sub>H<sub>23</sub>F<sub>2</sub>NO<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|70124-77-5}}<br />
| EG-Nummer = 274-322-7<br />
| ECHA-ID = 100.067.544<br />
| PubChem = 50980<br />
| ChemSpider = 46213<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma" /><br />
| Molare Masse = 451,46 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,189 g·cm<sup>−3</sup> (22 °C)<ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 108 °C bei 0,47 hPa<ref name="Sigma" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="PPDB" /><br />
* löslich in Aceton, Methanol, ''n''-Heptan und Ethylacetat<ref name="PPDB" /><br />
| Brechungsindex = 1,541 (25 °C)<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=6647|Name=Flucythrinate|Abruf=2012-11-27}}</ref><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33496|Name=Flucythrinat|Abruf=2017-05-22}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+331|312|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=67 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 1000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flucythrinat''' ist ein Gemisch von isomeren [[Chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]] und ein Analogon von [[Fenvalerat]].<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=667 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 667 }}}}</ref><br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von [[P-Kresol|''p''-Kresol]] mit [[Chlordifluormethan]], [[Brom]], [[Natriumcyanid]], [[2-Chlorpropan]], [[Natriumhydroxid]], [[Kaliumhydroxid]] und [[Thionylchlorid]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=950 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 950 }}}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.<ref name="Sigma" /> Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.<ref name="HSDB" /> Die Verbindung ist stabil, [[Hydrolyse|hydrolysiert]] jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Flucythrinat wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der [[Natriumkanal|Natriumkanäle]].<ref name="PPDB">{{PPDB|329|Name=Flucythrinat|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=17 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 17 }}}}</ref><br />
<br />
Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=319|anfangsseite=3|endseite=11|format=PDF|titel=Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002}} zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Flucythrinate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Difluormethylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Butansäureester]]<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Alkylarylether]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>imported>ChemoBot