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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Flucloxacillin2.svg|200px|Struktur von Flucloxacillin]]
| Freiname = Flucloxacillin
| Andere Namen = *(2''S'',5''R'',6''R'')-6-{[3-(2-Chlor-6-fluorphenyl)-5-methyl-oxazol-4-carbonyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Floxacillin
| Summenformel = C19H17FClN3O5S
| CAS = * {{CASRN|5250-39-5}}
* {{CASRN|1847-24-1|Q27114512}} ([[Natriumsalz]])
| EG-Nummer = 226-051-0
| ECHA-ID = 100.023.683
| PubChem = 21319
| ChemSpider = 20037
| ATC-Code = * {{ATC|J01|CF05}}
* {{ATC|Q|J51CF05}}
| DrugBank = DB00301
| Wirkstoffgruppe = Isoxazolylpenicillin
| Wirkmechanismus = Zellwandsynthesehemmung, bakterizid
| Molare Masse = 453,87 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 2,7<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01243|Name=Flucloxacillin|Abruf=2019-07-01}}</ref>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Alfa">{{Alfa|J66615|Name=Flucloxacillin sodium|Abruf=2021-11-20}}</ref> Natriumsalz
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|317|334}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|280|285|302+352|333+313|342+311|304+340}}
| Quelle P = <ref name="Alfa"/>
| MAK =
}}

'''Flucloxacillin''' ist ein [[penicillinase]]festes [[β-Lactam-Antibiotikum]], welches besonders gegen [[β-Lactamasen]]-bildende [[Staphylokokken]] entwickelt wurde und deshalb auch als ein Staphylokokkenpenicillin bezeichnet wird.

Es gehört zu der Gruppe der [[Isoxazol]]ylantibiotika, zu denen auch [[Cloxacillin]] (keine in Deutschland für den Menschen zugelassenen Präparate), [[Dicloxacillin]] und [[Oxacillin]] gehören. Das Mittel Cloxacillin ist auf der [[Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation]] gekennzeichnet und kann laut WHO mit einem Mittel der gleichen [[Stoffgruppe]] oder des gleichen Wirkspektrums ersetzt werden. Dieses Mittel ist in Deutschland Flucloxacillin oder Oxacillin. Das ebenfalls penicillinasefeste [[Methicillin]] wird nur zur Resistenzprüfung für [[MRSA]] und [[MRSE]] verwendet; diese Keime sind auch nicht mit Flucloxacillin behandelbar.<ref name="karow">{{cite book |first=Thomas |last=Karow |coauthors=Ruth Lang-Roth |title=Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. Vorlesungsorientierte Darstellung und klinischer Leitfaden für Studium und Praxis 2013 |date=2013 |publisher=Selbstverlag |location=Pulheim |language=de}}</ref> Der [[Wirkstoff]] wurde 1968 von Beecham (jetzt [[GlaxoSmithKline]]) patentiert<ref name="römpp"/> und kommt in Form verschiedener Salze zu Anwendung; dazu gehören das Natriumsalz, das Natriumsalz-Mono[[Hydrate|hydrat]] sowie das Magnesiumsalz-Octahydrat.<ref name="römpp"/>

== Indikation ==
Flucloxacillin ist zur Behandlung von Infektionen mit β-Lactamasen bildenden [[Staphylokokken]] (etwa ''[[Staphylococcus aureus]]'' und ''[[Staphylococcus epidermidis|S. epidermidis]]''), aber auch ''[[Streptococcus pyogenes]]'', ''[[Klebsiella pneumoniae]]'', ''[[Neisseria]]''-Arten, ''[[Bacillus anthracis]]'' ([[Milzbrand]]), ''[[Bacillus subtilis]]'', [[Clostridien]] sowie ''[[Listeria monocytogenes]]'' indiziert.<ref name="Hager">{{Literatur |Autor=Franz von Bruchhausen |Titel=Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis |Verlag=Springer DE |Datum=1949 |ISBN=354052688-9 |Seiten=220–222 |Online={{Google Buch|BuchID=DA7ogQbHTDQC|Seite=220–222}} |Sprache=de}}</ref> Flucloxacillin ist gut [[Gewebegängigkeit|gewebegängig]], passiert die [[Plazentaschranke]] und geht in die [[Muttermilch]] über. Häufige Anwendung erfolgt bei Infektionen von Haut, Schleimhäuten und Weichteilgeweben – etwa bei [[Furunkel]]n und [[Abszess]]en, [[Pyodermie]] und [[Paronychie]]n – sowie der Atemwege, Knochen und des Knochenmarks. Die meisten [[Enterokokken]] sind gegen Flucloxacillin resistent.<ref name="Hager"/>

== Handelsnamen ==
Flanamox (D), Floxapen (A, CH), Staphylex (D), Fluclox (D)

== Literatur ==
* {{cite journal |author=Sutherland R, Croydon EA, Rolinson GN |date=1970 |title=Flucloxacillin, a new isoxazolyl penicillin, compared with oxacillin, cloxacillin, and dicloxacillin |journal=Br Med J |volume=4 |issue=5733 |pages=455–460 |doi=10.1136/bmj.4.5733.455 |pmid=5481218 |pmc=1820086 |language=en}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Penicillin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Isoxazol]]
[[Kategorie:Aromatisches Carbonsäureamid]]
[[Kategorie:Thiazolidincarbonsäure]]
[[Kategorie:Propiolactam]]

Flucloxacillin - Versionsgeschichte

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