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2026-01-31T09:17:23Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Flubendazole 200.svg|320px|Strukturformel von Flubendazol]]
| Freiname = Flubendazol
| Andere Namen = Methyl-(5-(4-fluorbenzoyl)-1''H''-benzimidazol-2-yl)carbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C16H12FN3O3
| CAS = {{CASRN|31430-15-6}}
| EG-Nummer = 250-624-4
| ECHA-ID = 100.046.007
| PubChem = 35802
| ChemSpider = 32932
| DrugBank = DB08974
| ATC-Code = {{ATC|Q|P52AC12}}
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]
| Wirkmechanismus = Mikrotubuli-Inhibitor
| Molare Masse = 313,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 260 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Vetpharm">{{Vetpharm|31430-15-6|Name=Flubendazol|Abruf=2012-08-04}}</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Alkohol, anorganischen Säuren und Wasser<ref name="Vetpharm"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=123043 |Name=Flubendazole |Abruf=2020-01-13}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|361|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten =
}}

'''Flubendazol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Benzimidazole]]. Es handelt sich um ein p-fluoriertes [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Mebendazol]]. Flubendazol wird als Mittel gegen [[Endoparasit]]en ([[Anthelminthikum]]) eingesetzt.

== Wirkungsmechanismus ==
Flubendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen [[Fadenwürmer]] (Nematoden) und [[Bandwürmer]] (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Parasiten gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage ([[Fleischfresser]]) wirkt das Mittel daher weniger gut zur [[Entwurmung]].

Wie alle Benzimidazole bindet sich Flubendazol an [[Tubulin]], eine Proteinuntereinheit der [[Mikrotubuli]], der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des [[Zytoskelett]]s, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (v. a. [[Glucose]]-Transport, [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des [[Spindelapparat]]s und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Flubendazol wird im Darm kaum resorbiert.

== Wirkungsspektrum ==
Bei oraler Verabreichung wird bei [[Haushund]] und [[Hauskatze]] Flubendazol über zwei bis drei Tage verabreicht. Das Mittel wirkt gegen [[Hakenwürmer]] (''Ancylostoma caninum'', ''Uncinaria stenocephalum''), Zwergfadenwürmer ([[Strongyloides]] ssp.), [[Spulwürmer]] (''Toxocara canis'', ''Toxascaris leonina'', ''Toxocara cati''), Peitschenwürmer ([[Trichuris]] ssp.) sowie [[Echte Bandwürmer]] der [[Gattung (Biologie)|Gattung]] [[Taenia (Gattung)|Taenia]]. Bei Hunden mit Befall mit [[Herzwurm|Herzwürmern]] (''Dirofilaria immitis'') wird der Wirkstoff über 5 Tage [[subkutan]] verabreicht.

Gegen Planarien (Dugesia tigrina), Hydren (Cnidaria) im Aquarium kann Flubendazol ebenfalls eingesetzt werden. Es wird in das Wasser eingemischt und 7 Tage wirken gelassen (kein Wasserwechsel). Nach 3–4 Wochen sollte die Anwendung wiederholt werden. Bei der Anwendung im Aquarium ist zu beachten, dass der Wirkstoff schon in geringen Konzentrationen giftig für Schnecken ist. Auch Monate nach der Anwendung können trotz wiederholter Wasserwechsel viele Schnecken-Arten noch an Rückständen sterben. Das wirkt sich negativ auf das biologische Gleichgewicht im Aquarium aus. Außerdem kann die Fruchtbarkeit von Garnelen beeinträchtigt werden.

== Kontraindikationen und Nebenwirkungen ==
Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst starke Überdosierungen bleiben ohne Folgen. Die [[Letale Dosis|LD50]] für die Maus liegt bei oraler Aufnahme über 2560 mg·kg−1.

== Handelsnamen ==
;Humanmedizin
Fluvermal
;Tiermedizin
Cananthel (für Hunde), Flimabo (für Hühner/Schweine), Flimabend (für Hühner/Schweine), Flubenol (für kleine Hunde), Flubenvet (für Geflügel), Frommex (für Schweine),
Solubenol (für Hühner), Vermicat (Für Katzen)

== Einzelnachweise ==
<references />

== Weblinks ==
* [https://www.heimbiotop.de/planarien.html Planarien im Aquarium]

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Fluorbenzol]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]
[[Kategorie:Benzimidazol]]
[[Kategorie:Diarylketon]]
[[Kategorie:Anthelminthikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]

Flubendazol - Versionsgeschichte

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