https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FlorfenicolFlorfenicol - Versionsgeschichte2026-06-03T01:47:16ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Florfenicol&diff=1073353&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T03:14:59Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Florfenicol structure.svg|250px|Struktur von Florfenciol]]<br />
| Freiname = Florfenicol<br />
| Andere Namen = 2,2-Dichlor-''N''-[(1''S'',2''R'')-1-(fluormethyl)-2-hydroxy-2-[4-(methylsulfonyl)phenyl]ethyl]-acetamid<br />
| Summenformel = C<sub>12</sub>H<sub>14</sub>Cl<sub>2</sub>FNO<sub>4</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|73231-34-2}} <!-- 76639-94-6 und 81588-76-3 wurden gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 642-986-0<br />
| ECHA-ID = 100.170.898<br />
| PubChem = 114811<br />
| ChemSpider = 102776<br />
| DrugBank = DB11413<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|J01BA90}}, {{ATC|Q|J51BA90}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Antibiotikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 358,21 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|f1427|Name=Florfenicol|Abruf=2023-12-18}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|361f|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|260|264|273|280|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ|Wert=>0,28 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung=Staub/Nebel |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Florfenicol''' ist eine [[Chlor]]- und [[Fluor]]-haltige [[chemische Verbindung]], die zu den Klassen der [[Aromaten]] und [[Sulfone]] zählt. Es ist wie das verwandte [[Thiamphenicol]] ein synthetisches [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des in Bakterien vorkommenden [[Chloramphenicol]].<ref>{{Literatur |Autor=V. P. Syriopoulou, A. L. Harding, D. A. Goldmann, A. L. Smith |Titel=In vitro antibacterial activity of fluorinated analogs of chloramphenicol and thiamphenicol |Sammelwerk=[[Antimicrobial Agents and Chemotherapy]] |Band=19 |Nummer=2 |Datum=1981 |Seiten=294–297 |DOI=10.1128/AAC.19.2.294 |PMID=6957162}}</ref> Das [[Antibiotikum]] wird in der [[Tiermedizin]] eingesetzt.<br />
<br />
== Eigenschaften und Wirkung ==<br />
Florfenicol ist eine wenig in Wasser, gut in [[Lipide]]n lösliche Substanz. Sie wird als Injektionslösung (300&nbsp;mg/ml Lösung) in [[1,2-Propandiol|Propylenglycol]] intramuskulär oder subkutan gegen Infektionen, vorwiegend der Atemwege von Tieren, eingesetzt.<ref name=vetpharm>{{Vetpharm|73231-34-2|Name=Florfenicol|Abruf=2012-08-05}}</ref> Der Stoff ist ein Breitbandantibiotikum mit Wirkung gegen [[Gram-Färbung|grampositive]] und gramnegative [[Bakterien]]. Die Resorption erfolgt langsam, aber vollständig, mit einer Bioverfügbarkeit von 78 % nach intramuskulärer Injektion. Die Halbwertszeit beträgt je nach Aufnahme zwischen 2,65 (intravenös) und 18 Stunden (intramuskulär).<ref>Jim E. Riviere, Mark G. Papich: ''Veterinary Pharmacology and Therapeutics.'' 9. Auflage, John Wiley and Sons, 2009, ISBN 978-0-8138-2061-3, S.&nbsp;951–952.</ref><br />
<br />
Florfenicol hemmt die [[Proteinbiosynthese]] in bakteriellen, aber auch [[Eukaryoten|eukaryotischen]] [[Zelle (Biologie)|Zellen]], wobei eine Bindung an die [[Peptidyltransferase]] in den [[Ribosom]]en erfolgt.<ref>Felix R. Althaus, Hans-Hasso Frey: ''Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin.'' Georg Thieme Verlag, 2007, ISBN 978-3-8304-1070-6, S.&nbsp;376.</ref> Die Resistenzlage wird als ausgesprochen gut beurteilt.<ref>animal-health-online.de: [https://www.animal-health-online.de/gross/2010/07/30/florfenicol-dauerhaft-zuverlassige-wirksamkeit/18195/ ''Florfenicol: Dauerhaft zuverlässige Wirksamkeit''], 30. Juli 2010.</ref><br />
<br />
=== Unerwünschte Wirkungen ===<br />
Selten treten an der Injektionsstelle lokale Schwellungen auf, die sich oft erst nach Wochen vollständig zurückbilden. Bei Rindern wurde eine verminderte Futteraufnahme beobachtet, die aber nach Ende der Behandlung verschwand. Schweine zeigten vorübergehend [[Diarrhoe]], [[Erythema|Entzündungen]] im Afterbereich und [[Ödem]]e nach Abschluss der Behandlung.<ref name=vetpharm/><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Phenylenverbindung]]<br />
[[Kategorie:Sulfon]]<br />
[[Kategorie:Ethansäureamid]]<br />
[[Kategorie:Propanol]]<br />
[[Kategorie:Dichloralkan]]<br />
[[Kategorie:Fluoralkan]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Antibiotikum]]</div>imported>ChemoBot