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Flocoumafen - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T10:47:04Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Chemical structural formula of flocoumafen.svg|250px|Strukturformel von Flocoumafen]]<br />
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne [[Stereochemie]], die Stereozentren sind markiert (*)<br />
| Andere Namen = * 4-Hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluormethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)cumarin<br />
* Flocumafen<br />
| Summenformel = C<sub>33</sub>H<sub>25</sub>F<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|90035-08-8}}<br />
| EG-Nummer = 421-960-0<br />
| ECHA-ID = 100.102.053<br />
| PubChem = 54698175<br />
| ChemSpider = 82846<br />
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma"/><br />
| Molare Masse = 542,55 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 181–191 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C)<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (0,114&nbsp;mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Flocoumafen|ZVG=532887|CAS=90035-08-8|Abruf=2017-01-10}}</ref><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.102.053|Name=A mixture of: cis-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin; trans-4-hydroxy-3-(1,2,3,4-tetrahydro-3-(4-(4-trifluoromethylbenzyloxy)phenyl)-1-naphthyl)coumarin|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|300|310|330|360D|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|314|501}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34084|Name=Flocoumafen|Abruf=2017-05-21}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=0,25 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Flocoumafen''' ist ein giftiges Gemisch von vier [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[4-Hydroxycumarine|Cumarine]], die als [[Rodentizid|Nagetiergift]] ''(„Rattengift“)'' eingesetzt wird.<br />
<br />
== Isomerie ==<br />
Flocoumafen ist eine [[Chiralität (Chemie)|chirale]] Verbindung mit zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Folglich existieren die folgenden Stereoisomere.<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Stereoisomere von Flocoumafen'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| (1''S'',3''R'')-Flocoumafen || (1''R'',3''S'')-Flocoumafen<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Chemical structural formula of (1S,3R)-flocoumafen.svg|250px]] || [[Datei:Chemical structural formula of (1R,3S)-flocoumafen.svg|250px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|2100845-12-1|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|2100845-11-0|KeinCASLink=1}}<br />
|}<br />
<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | '''Stereoisomere von Flocoumafen'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name<br />
| (1''S'',3''R'')-Flocoumafen || (1''S'',3''S'')-Flocoumafen<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Chemical structural formula of (1R,3R)-flocoumafen.svg|250px]] || [[Datei:Chemical structural formula of (1S,3S)-flocoumafen.svg|250px]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[CAS-Nummer]]<br />
| {{CASRN|2100845-13-2|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|2100845-14-3|KeinCASLink=1}}<br />
|}<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Flocoumafen kann durch eine ähnliche Synthese wie die von [[Brodifacoum]] gewonnen werden, wobei jedoch [[4-Trifluormethylmethyloxybenzol]] anstelle von [[4-Brombiphenyl]] im ersten Syntheseschritt verwendet wird.<ref name="unger">Thomas A. Unger: ''Pesticide synthesis handbook.'' 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 850 ({{Google Buch |BuchID=WGDtttLgQBwC|Seite=850}}).</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Flocoumafen ist ein farbloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. Das technische Produkt ist ein Gemisch aus der ''cis''- und ''trans''-Form der Verbindung,<ref name="GESTIS" /> wobei im technischen Produkt 50 % bis 80 % des ''cis''- und 20 % bis 50 % des ''trans''-Isomers zu finden ist, beide sind zudem [[Racemat]]e. Flocoumafen ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]].<ref>BAUA: {{Webarchiv|url=https://circabc.europa.eu/sd/a/f80ef1f2-bf0c-4904-a925-a0bfc2a1da91/draft%20assessment%20report%20clean.pdf |wayback=20160101220503 |text=Flocoumafen (Rodenticide) Assessment Report }}, 15. Mai 2009.</ref><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Flocoumafen ist ein [[Antikoagulans]] der zweiten Generation, das als [[Rodentizid]] verwendet wird.<ref>BASF {{Webarchiv | url=http://www.pestcontrol.basf.de/agroportal/pc_de/media/migrated/datasheets_/storm_pellet.pdf | wayback=20160101220508 | text=Storm Pellet}}.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
{{Commonscat}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Chromon]]<br />
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]<br />
[[Kategorie:Phenolether]]<br />
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]<br />
[[Kategorie:Benzylether]]<br />
[[Kategorie:Rodentizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30]]</div>
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