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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Flenaicide Structural Formulae.png|190px|Struktur von Flecainid]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Flecainid
| Andere Namen = * (''RS'')-''N''-(2-Piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)benzamid ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (±)-''N''-(2-Piperidylmethyl)-2,5-bis(2,2,2-trifluorethoxy)benzamid
| Summenformel = * C17H20F6N2O3(Flecainid)
* C17H20F6N2O3·C2H4O2(Flecainid·Acetat)
| CAS = * {{CASRN|54143-55-4}} (Flecainid)
* {{CASRN|54143-56-5|Q27089351}} (Flecainid·[[Acetat]])
| EG-Nummer = 685-650-9
| ECHA-ID = 100.211.334
| PubChem = 3356
| ChemSpider = 3239
| ATC-Code = {{ATC|C01|BC04}}
| DrugBank = DB01195
| Wirkstoffgruppe = [[Antiarrhythmikum]]
| Wirkmechanismus = [[Natriumkanalblocker]]
| Molare Masse = * 414,34 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Flecainid)
* 474,39 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Flecainid·Acetat)
| Aggregat = fest
| Dichte =
| Schmelzpunkt = 145–147 [[Grad Celsius|°C]] (Flecainid·Acetat)<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage, 2006, S. 700, ISBN 978-0-911910-00-1.</ref>
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs = 9,3<ref name="römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-01080|Name=Flecainid|Abruf=2019-07-01}}</ref>
| Löslichkeit = Flecainid-Acetat: 3,0 mg/ml in [[Ethanol]]; 48,4 mg/ml in Wasser<ref name="römpp"/>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F6777|Name=Flecainide acetate salt|Abruf=2011-04-01}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|302|315|319|335|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|261|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1346 mg·kg−1 |Bezeichnung=Acetat |Quelle=<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|F0120000|Name=FLECAINIDE ACETATE CRS|Abruf=2008-08-03}}</ref> }}
}}

'''Flecainid''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Antiarrhythmikum|Antiarrhythmika]], der zur Behandlung von [[Herzrhythmusstörung]]en eingesetzt wird. Als [[Natriumkanal]]blocker ohne Wirkung auf die Dauer des [[Aktionspotential]]s wird es zur Klasse Ic (ohne Veränderung der Dauer des Aktionspotentials) der Vaughan/Williams-Klassifikation gezählt. Flecainid wurde 1997 in den Riker Laboratories hergestellt und ist ein aus [[Mexiletin]] weiterentwickeltes Präparat.<ref>{{Literatur |Autor=[[Wolf-Dieter Müller-Jahncke]], [[Christoph Friedrich (Pharmaziehistoriker)|Christoph Friedrich]], Ulrich Meyer |Titel=Arzneimittelgeschichte |Auflage=2., überarb. und erw. Aufl |Verlag=Wiss. Verl.-Ges |Ort=Stuttgart |Datum=2005 |ISBN=978-3-8047-2113-5 |Seiten=164}}</ref> Verwendet wird das Acetat.<ref name="römpp"/>

== Darstellung und Gewinnung ==
Die Synthese von Flecainid gelingt in drei Schritten. Das Ausgangsmaterial [[2,5-Dihydroxybenzoesäure]] wird im ersten Schritt mittels [[2,2,2-Trifluorethyltrifluormethansulfonat]] in Gegenwart von [[Natriumhydrogencarbonat]] vollständig [[Ether|verethert]] und verestert. Im zweiten Schritt erfolgt die Bildung eines Säureamids durch Umsetzung mit [[2-Picolylamin]]. Die Zielverbindung entsteht dann durch die [[Hydrierung]] des Pyridinrings in Gegenwart von [[Palladium]]kohle.<ref>E. H. Banitt, W. E. Coyne, J. R. Schmid, A. Mendel: ''Antiarrhythmics. N-(Aminoalkylene)trifluoroethoxybenzamides and N-(aminoalkylene)trifluoroethoxynaphthamide''. In: ''[[J. Med. Chem.]]'', 18, 1975, S. 1130–1134, [[doi:10.1021/jm00245a017]].</ref><ref>E. H. Banitt, W. R. Bronn, W. E. Coyne, J. R. Schmid: ''Antiarrhythmics. 2. Synthesis and antiarrhythmic activity of N-(piperidylalkyl)trifluoroethoxybenzamides''. In: ''J. Med. Chem.'', 20, 1977, S. 821–826, [[doi:10.1021/jm00216a016]].</ref> Aus der Synthesesequenz resultiert das [[Racemat]] [1:1-Gemisch aus (''R'')-Form und (''S'')-Form].

[[Datei:Flecainide synthesis 01.svg|500px|Synthese von Flecainid]]

== Anwendung ==
[[Supraventrikuläre Tachykardie]]n (z. B. AV-junktionale Tachykardien, supraventrikuläre Tachykardien bei [[WPW-Syndrom]], paroxysmales [[Vorhofflimmern]]), wenn sie symptomatisch und behandlungsbedürftig sind. Lebensbedrohliche [[ventrikuläre Tachykardie]]n.

== Gegenanzeigen und Warnhinweise ==
Drei Monate nach Myokardinfarkt (= [[Herzinfarkt]]), bei dekompensierter [[Herzinsuffizienz]], bedeutsamer [[Elektrolyt]]störung oder ausgeprägter [[Hypotonie]] darf Flecainid nicht angewandt werden, bei schwerer [[Bradykardie]], [[SA-Block]]ierungen und höhergradigen [[AV-Block]]ierungen sowie Sinusknoten-Syndrom nur, wenn ein [[Herzschrittmacher]] implantiert ist. Bei eingeschränkter Pumpfunktion des Herzens (Auswurffraktion < 35 %) darf es nur im Fall lebensbedrohlicher ventrikulärer Arrhythmien eingesetzt werden.

Bei eingeschränkter [[Leber]]- oder [[Niere]]nfunktion muss die Dosis angepasst werden. Unter der Therapie sollten die Nierenfunktion und die Breite des QRS-Komplexes im [[Ruhe-EKG]] überwacht werden. Flecainid hat einen sehr engen therapeutischen Bereich zwischen 0,2 und 1,0 μg/ml im Serum. Der toxische (schädliche bzw. giftige) Bereich beginnt bereits ab Serumspiegeln von 1,5 μg/ml. Überdosierungen – auch bedingt durch reduzierte Ausscheidung bei Niereninsuffizienz – müssen vermieden werden.

== Mögliche Nebenwirkungen ==
[[Arterielle Hypotonie|Blutdruckabfall]], [[Herzinsuffizienz]], [[Herzrhythmusstörung]]en ([[Bradykardie]], [[AV-Block]], [[Extrasystole#Ventrikuläre Extrasystole|ventrikuläre Extrasystolen]], [[Kammerflattern]]), [[Sehstörung]]en ([[Diplopie|Doppelbilder]]), [[Vertigo|Schwindel]], [[Kopfschmerz]]en, Verwirrtheitszustand, Übelkeit, [[Transaminasenanstieg]], [[Hepatotoxizität#Mechanismen der Leberschädigung|cholestatische Hepatitis]],<ref>Anne Paschen: ''Herz.'' 2016, S. 254.</ref> Kurzatmigkeit und [[Verdauungsstörung]]en. Selten Müdigkeit und vermehrte [[Schweiß]]neigung. Sehr selten Mundtrockenheit, [[Fieber]], Muskel- oder Gelenkschmerzen, [[Angstzustand|Angstzustände]], [[Allergie|allergische]] Hautreaktionen und vorübergehende [[Potenzstörung]]en.

Bereits 1991 wurde in der [[CAST (Studie)|CAST-Studie]] gezeigt, dass bei Patienten mit [[Koronare Herzkrankheit|koronarer Herzkrankheit]] Medikamente wie Flecainid trotz nachgewiesener Wirksamkeit gegen die ventrikulären Arrhythmien das Risiko des plötzlichen Herztodes erhöhen. Das wird dadurch erklärt, dass das Flecainid selbst gefährliche (maligne) Rhythmusstörungen auslösen kann (proarrhythmischer Effekt). Diese proarrhythmischen Effekte scheinen auch genetisch mitbestimmt zu sein.<ref name="PMID20625396">{{Literatur |Autor=A. M. Nia, E. Caglayan, N. Gassanov, T. Zimmermann, O. Aslan, M. Hellmich, F. Duru, E. Erdmann, S. Rosenkranz, F. Er |Titel=Beta1-adrenoceptor polymorphism predicts flecainide action in patients with atrial fibrillation |Sammelwerk=PLoS ONE |Band=5 |Nummer=7 |Datum=2010-07 |Seiten=e11421–e11421 |DOI=10.1371/journal.pone.0011421 |PMC=2896398 |PMID=20625396}}</ref>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e'''

Aristocor (A), Flecagamma (D), Tambocor (D, CH), diverse Generika (D)<ref name="RLO">''Rote Liste Online'', Stand: August 2009.</ref><ref name="AMK">''Arzneimittelkompendium der Schweiz'', Stand: August 2009.</ref><ref name="AGES">AGES-PharmMed, Stand: August 2009.</ref>

== Literatur ==
* Anne Paschen: ''Herz.'' In: Jörg Braun, Roland Preuss (Hrsg.): ''Klinikleitfaden Intensivmedizin.'' 9. Auflage. Elsevier, München 2016, ISBN 978-3-437-23763-8, S. 185–283, hier: S. 253 f. (''Flecainid'').

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Antiarrhythmikum]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Benzamid]]
[[Kategorie:Piperidin]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Trifluormethylverbindung]]

Flecainid - Versionsgeschichte

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