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[[Datei:Flavan acsv.svg|mini|Die Grundstruktur der Flavonoide, Flavan]]
Die '''Flavonoide''' sind eine Gruppe von [[Naturstoffe]]n, zu denen ein Großteil der Blütenfarbstoffe gehört. Flavonoide zählen zur Gruppe der [[Polyphenole]]. Sie leiten sich formal vom Grundkörper [[Flavan]] (2-Phenylchroman)<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Flavan|Wikidata=Q389595}}</ref> ab: zwei aromatische Ringe, die durch einen [[Tetrahydropyran]]-Ring verbunden sind. In der Natur gibt es rund 8000 Verbindungen, deren Vielfalt durch verschiedene Oxidationsstufen im sauerstoffhaltigen Ring, unterschiedliche Substitutionen an den aromatischen Ringen und das Anhängen von [[Kohlenhydrate|Zuckern]] ([[Glykoside|Glykosid]]-Bildung) entsteht. Die Biosynthese verläuft über den [[Shikimisäureweg]].

Flavonoide sind universell in Pflanzen als [[sekundäre Pflanzenstoffe]] vorhanden, somit auch in der menschlichen Nahrung. Ihnen werden besonders [[Antioxidantien|antioxidative]] Eigenschaften zugeschrieben. Etliche flavonoidhaltige Pflanzen werden medizinisch genutzt.

Die Flavonoide wurden in den 1930er-Jahren vom [[Nobelpreis]]träger [[Albert Szent-Györgyi]] entdeckt und zunächst als „[[Vitamin]] P“ bezeichnet. Das „P“ im Vitamin P steht für „[[Permeabilität (Materie)|Permeabilitätsfaktor]]“.<ref>{{Literatur |Autor=Stephen Rusznyák, Albert Szent-Györgyi |Titel=Vitamin P: Flavonols as Vitamins |Sammelwerk=Nature |Band=138 |Nummer=3479 |Datum=1936-07 |DOI=10.1038/138027a0}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Annett Steinbach |url=https://www.ugb.de/ernaehrungsberatung/pseudovitamine/ |titel=Pseudovitamine: Mehr Schein als Sein |werk=[[Verband für Unabhängige Gesundheitsberatung]] |datum=2006 |offline=ja |archiv-url=https://web.archive.org/web/20211225183531/https://www.ugb.de/ernaehrungsberatung/pseudovitamine/ |archiv-datum=2021-12-25 |archiv-bot= |abruf=2021-12-26}}</ref>

== Name ==
[[Datei:Färber-Wau hohe Feldrandpflanze Detail Blüten.jpg|mini|Färber-Wau (''Reseda luteola'')]]

Einige Pflanzen wie die [[Färber-Eiche]] (''Quercus tinctoria''), der [[Färberwau]] (''Reseda luteola'') oder der [[Färbermaulbeerbaum]] (''Maclura tinctoria'') wurden in der Vergangenheit zum Gelbfärben verwendet. Nachdem man ihre Inhaltsstoffe identifiziert hatte, nannte man diese Gruppe von Farbstoffen [[Flavone]], nach dem [[latein]]ischen Wort ''flavus'' für gelb. Als man erkannte, dass sehr viele Inhaltsstoffe zwar gleichartig aufgebaut, aber von anderer Farbe oder farblos sind, nannte man die Stoffgruppe Flavonoide.<ref name="Pharmakognosie" />

== Vorkommen ==
[[Datei:Farn7550.JPG|mini|Farn]]
Flavonoide sind im [[Pflanzen]]reich universell verbreitet und kommen sowohl in [[Samenpflanzen]] als auch in [[Moose]]n und [[Farne]]n vor. Nur von wenigen Mikroorganismen ist die Bildung von Flavonoiden bekannt, so etwa vom [[Gießkannenschimmel]] ''[[Aspergillus candidus]]''. [[Tiere]] können keine Flavonoide bilden. Das Vorkommen in manchen Tierarten, etwa in den Flügeln mancher [[Schmetterlinge]], ist auf die Aufnahme pflanzlicher Flavonoide mit der Nahrung und ihre Einlagerung in den Körper zurückzuführen.<ref name="Luckner" /> Nach anderen Angaben sind die Flavonoide auf die Pflanzen beschränkt.<ref name="Pharmakognosie" />

== Struktur, Vielfalt und Untergruppen ==
[[Datei:Flavonoid basis.svg|mini|Flavan als Grundstruktur mit Kennzeichnung der Ringe]]
Das Grundgerüst der Flavonoide besteht aus zwei aromatischen Ringen, die über eine C3-Brücke verbunden sind. Ring A zeigt meist das Substitutionsmuster des [[Phloroglucin]]s auf, was auf seine Herkunft aus dem [[Polyketide|Polyketidstoffwechsel]] hinweist. Ring B und die C3-Brücke stammen aus dem [[Shikimisäureweg]], Ring B ist dabei meist an 4' hydroxyliert, häufig auch an 3' oder 3' und 5'. Die C3-Brücke ist bei den allermeisten Flavonoiden (Ausnahme [[Chalkone]]) zu einem O-heterozyklischen Ring geschlossen (Ring C). Die Grundstruktur der Flavonoide ist somit das [[Flavan]] (2-Phenylchroman). Seltener ist Ring B versetzt auf die Position 3 (Isoflavan, abgeleitet davon die [[Isoflavone]]), oder 4 (Neoflavan).<ref name="Pharmakognosie" />

Insgesamt sind bereits über 8000 verschiedene Flavonoide beschrieben worden (Stand 2006). Die Ausgestaltung, besonders der Oxidationsgrad an der C3-Brücke, dient zur Gliederung der Flavonoide in die verschiedenen Untergruppen.<ref name="Pharmakognosie" />

Sechs große Untergruppen kommen in den meisten höheren Pflanzen vor: [[Chalkone]], [[Flavone]], [[Flavonole]], [[Flavandiole]], [[Anthocyanidine]] und [[Kondensierte Tannine]]. Die [[Aurone]] sind sehr weit verbreitet, aber nicht ubiquitär. Auf wenige Gruppen beschränkt sind etwa die [[Isoflavone]] (v. a. in [[Fabaceae]]), und 3-Deoxy-Anthocyanidine, die als Vorstufe der [[Phlobaphene]] bspw. von ''[[Vitis vinifera]]'', ''[[Arachis hypogaea]]'' und ''[[Pinus sylvestris]]'' gebildet werden.<ref name="Winkel-Shirley" />

Die strukturelle Vielfalt der Flavonoide geht zurück auf die Vielzahl der Substitutionsmuster an den Ringen A und B, sowie darauf, dass die Flavonoide meist nicht frei, sondern als [[Glykoside]] vorliegen. Es sind über 80 verschiedene Zucker nachgewiesen. Für das [[Quercetin]] sind 179 verschiedene Glykoside beschrieben worden.<ref name="Basiswissen" />

{| class="wikitable"
|- class="hintergrundfarbe6"
! Untergruppe
! Grundstruktur
! Beispiele
|-
| [[Catechine|Flavanole]] (Catechine)
| [[Datei:Flavan-3-ol.svg|150px|Flavonole]]
| (+)-Catechin, [[Epicatechin|(−)-Epicatechin]], (+)-Gallocatechin, (−)-Epigallocatechin, [[Epigallocatechingallat|(−)-Epigallocatechingallat]]
|-
| [[Flavanone]]
| [[Datei:Flavanone num.svg|150px|Flavanone]]
| [[Hesperetin]], [[Hesperidin]], [[Naringenin]], [[Naringin]], [[Eriodictyol]]
|-
| [[Leukoanthocyanidine|Leukoantho- cyanidine]]
| [[Datei:Flavan-3,4-diol.svg|150px|Leukoanthocyanidine]]
| [[Leukocyanidin]]
|-
| [[Flavanonole]]
| [[Datei:Flavanonol num.svg|150px|Flavanonole]]
| [[Taxifolin]], [[Ampelopsin]], [[Aromadendrin]]
|-
| [[Flavone]]
| [[Datei:Flavon num.svg|150px]]
| [[Luteolin]], [[Apigenin]], [[Apiin]], [[Eupatorin]], [[Scutellarin]]
|-
| [[Isoflavone]]
| [[Datei:Isoflavon num.svg|150px|Isoflavone]]
| [[Genistein]], [[Daidzein]], [[Biochanin A]]
|-
| [[Flavonole]]
| [[Datei:Flavonol num.svg|150px|Flavonole]]
| [[Quercetin]] (Quercetin-Glycoside: [[Rutin]], [[Hyperosid]], [[Isoquercitrin]]), [[Isorhamnetin]] (3'-Methylether des Quercetins), [[Kaempferol]], [[Myricetin]], [[Fisetin]], [[Morin (Farbstoff)|Morin]]
|-
| [[Anthocyanidine]], [[Anthocyane]]
| [[Datei:Anthocyanidine.svg|150px|Anthocyanidine]]
| [[Cyanidin]], [[Cyanidin-3-O-glucosid]], [[Delphinidin]], [[Malvidin]], [[Pelargonidin-3-O-glucosid]], [[Pelargonidin]], [[Peonidin]], [[Petunidin]]
|-
| [[Chalkone]]
| [[Datei:Chalcones.svg|150px|Chalkone]]
| [[Isoliquiritigenin]], [[Naringenin-Chalkon]], [[Xanthohumol]]
|-
| [[Aurone]]
| [[Datei:Aurones numb.svg|150px|Aurone]]
| [[Aureusidin]], [[Bracteatin]], [[Leptosidin]], [[Maritimetin]], [[Sulfuretin]]
|}

[[Datei:Biosynthesis of flavonoids.svg|hochkant=2.2|mini|Biosynthese der Flavonoide]]

== Biosynthese ==

Ausgangspunkt für die Biosynthese der Flavonoide ist die aromatische Aminosäure [[Phenylalanin]], die über den [[Shikimisäureweg]] gebildet wird. Phenylalanin wird durch die [[Phenylalanin-Ammoniak-Lyase]] (PAL) in ''trans''-[[Zimtsäure]] umgewandelt. Diese wird wiederum durch die Zimtsäure-4-Hydroxylase zu [[p-Cumarsäure|''p''-Cumarsäure]] hydroxyliert. Dieser Weg ist allen [[Phenylpropanoide]]n gemeinsam. Die ''p''-Cumarsäure wird zu Cumaryl-Coenzym A aktiviert.<ref name="Heldt">[[Hans-Walter Heldt]]: ''Pflanzenbiochemie''. Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg 1996, ISBN 3-8274-0103-8, S. 423–437.</ref>

Im nächsten Schritt wird der zweite aromatische Ring gebildet: das Enzym [[Chalcon-Synthase]] (CHS) bildet aus dem Cinnamoyl-CoA und drei Molekülen [[Malonyl-Coenzym A]], die aus dem [[Fettsäuresynthese]]weg stammen, das [[Chalcon]]. Chalcon steht durch die Wirkung der [[Chalcon-Isomerase]] (CHI) mit dem Flavanon im Gleichgewicht. Damit erfolgt der Ringschluss des dritten Ringes.<ref name="Heldt" />

Die drei Schlüsselenzyme (PAL, CHS und CHI) sowie teilweise die Enzyme der weiteren Syntheseschritte liegen als [[Enzymkomplexe]] vor. Wahrscheinlich befindet sich der Komplex an der [[cytosol]]ischen Seite des [[Endoplasmatisches Reticulum|Endoplasmatischen Reticulums]].<ref name="Winkel-Shirley">Brenda Winkel-Shirley: ''Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology''. In: ''Plant Physiology.'' Band 126, 2001, S. 485–493, [[doi:10.1104/pp.126.2.485]].</ref>

Vom Flavanon führen die verschiedenen Wege zu den Flavonen, Flavonolen, Isoflavonen und Anthocyanidinen.<ref name="Heldt" />

Die Biosynthese der Flavonoide wird durch Licht induziert, die Speicherung erfolgt vorwiegend in der [[Vakuole]].<ref>Dieter Schlee: ''Ökologische Biochemie''. 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992, ISBN 3-334-60393-8, S. 67 f.</ref>

Der Großteil der Enzyme für die Flavonoid-Biosynthese stammt aus drei Enzymklassen, die in allen Organismen vorkommen: Oxoglutarat-abhängige Dioxygenasen, NADPH-abhängige Reduktasen und Cytochrom-P450-Hydroxylasen. Die beiden Schlüsselenzyme CHS und CHI gehören zu anderen Familien. CHI dürfte sowohl bezüglich Sequenz wie dreidimensionaler Struktur einzigartig für die Pflanzen sein. CHS wiederum gehört zur Superfamilie der pflanzlichen [[Polyketide|Polyketid]]-Synthasen.<ref name="Winkel-Shirley" />

== Bedeutung ==
Die verschiedenen Flavonoide erfüllen in den Pflanzen eine Vielzahl von Funktionen.
[[Datei:Morning glory 5b.jpg|mini|hochkant=1.2|Die blaue Blütenfarbe von ''[[Ipomoea tricolor]]'' beruht auf einem Zusammenspiel von [[Anthocyanidine]]n und [[Phenylpropanoide#Zimtsäuren|Hydroxy-Zimtsäuren]], die das [[Chromophor]] vor [[Hydrolyse|hydrolytischem]] Abbau schützen. Beide sind über Zuckergruppen miteinander verbunden.<ref name="HarborneFlower" /> ]]
Flavonoide bilden die wichtigste Gruppe unter den Blütenfarbstoffen und dienen hier der Anlockung von [[Bestäubung|Bestäubern]]. Die Anthocyanidine liefern eine Vielfalt von Farben, die von Orange über Rot bis Blau reichen. In allen anthocyanidinhaltigen Blüten sind auch Flavone und/oder Flavonole enthalten, die der Stabilisierung der Anthocyanidine dienen, in höheren Konzentrationen aber auch eine Verschiebung der Blütenfarbe in den Blaubereich bewirken. Gelbe Blütenfarbe wird seltener durch Flavonoide verursacht. Flavonole wie [[Gossypetin]] und [[Quercetagetin]] sind für die gelbe Blütenfarbe in ''[[Gossypium hirsutum]]'', ''[[Primula vulgaris]]'' und einigen [[Korbblütler]]n wie ''[[Chrysanthemum segetum]]'' verantwortlich. [[Chalkon]]e und Aurone bedingen die gelbe Blütenfarbe in einigen anderen Korbblütlern wie ''[[Coreopsis]]'' und ''[[Dahlien|Dahlia]]'' und in neun weiteren Pflanzenfamilien. Häufig kommen in Korbblütlern gelbe Flavonoide zusammen mit den ebenfalls gelben [[Carotinoide]]n vor. Weiße Blütenfarbe wird zu 95 % durch Flavonoide bedingt: Flavone wie [[Luteolin]] und [[Apigenin]] und Flavonole wie [[Kaempferol]] und [[Quercetin]], wobei Flavonole etwas weiter im langwelligen Bereich absorbieren.<ref name="HarborneFlower">J. B. Harborne: ''Introduction to Ecological Biochemistry''. Dritte Auflage. Academic Press, London 1988, ISBN 0-12-324684-9, S. 47–53.</ref>

Die kondensierten Tannine interagieren mit den [[Glykoproteine]]n im Speichel von [[Herbivore]]n und wirken [[adstringierend]]. Sie vermindern die Verdaubarkeit der Pflanzen und schrecken so viele potentielle Herbivoren ab.<ref name="Luckner" />

Andere Flavonoide fungieren als Fraßschutz gegen Herbivoren ([[Repellent]]). Für spezialisierte Insekten sind solche Flavonoide wiederum Fraß-Stimulantien.<ref name="Luckner" /> Besonders Flavon- und Flavonol-Glykoside, etwa basierend auf [[Rutin]], Quercitrin und [[Isoquercitrin]], sind für Insekten toxisch, während sie für höhere Tiere ungiftig sind. Das Wachstum verschiedener Schmetterlingsraupen reduziert sich bei Anwesenheit von bspw. Isoquercitrin in der Nahrung dramatisch, auf 10 % der Kontrollgruppen. Diese Flavonoide kommen vorwiegend in krautigen Pflanzen vor und dürften hier die kondensierten Tannine der Holzpflanzen ersetzen.<ref>J. B. Harborne: ''Introduction to Ecological Biochemistry''. Dritte Auflage. Academic Press, London 1988, ISBN 0-12-324684-9, S. 95, 175 f.</ref>

Besonders Flavone und Flavonole fungieren als Schutz gegen UV-Strahlung und kurzwelliges Licht.<ref name="Luckner" /> Sie werden in freier Form von Pflanzen an extremen Standorten wie in [[Arides Klima|ariden]] oder alpinen Gebieten an der Blattoberfläche abgelagert, häufig in Form von mehlartigen Belägen. Sie verhindern so die [[Photooxidation|photooxidative]] Zerstörung von [[Biomembran|Membranen]] und [[Fotosynthese]]pigmenten. Aufgrund ihrer [[Lipophilie]] reduzieren sie auch die Besiedlung der Blattoberfläche mit [[Mikroorganismen]]. Die Flavonoide haben aber auch direkt [[antiviral]]e, [[antibakteriell]]e<ref>Joseph Naghski, Michael J. Copley, James F. Couch: ''The antibacterial action of flavonols.'' In: ''Journal of Bacteriology.'' Band 54, 34 (1947).</ref> und [[antifungal]]e Wirkung.<ref>Dieter Schlee: ''Ökologische Biochemie''. 2. Auflage. Gustav Fischer Verlag, Jena 1992, ISBN 3-334-60393-8, S. 271 f.</ref>

Bestimmte Pflanzenflavonoide spielen eine Rolle in der Regulation der [[Genexpression]] des [[Knöllchenbakterien|Knöllchenbakteriums]] ''[[Rhizobium]]''.<ref name="Luckner" />

Stark [[methoxy]]lierte Flavonoide finden sich häufig in Knospen-[[Exsudation (Pflanze)|Exsudaten]] und anderen [[lipophil]]en Sekreten. Sie wirken [[fungizid]], ebenso das [[Nobiletin]] in ''[[Zitruspflanzen|Citrus]]''-Blättern.<ref name="Luckner" />

Flavonoide dienen als strukturelles [[Leitstruktur (Pharmakologie)|Leitmotiv]] zur Entwicklung selektiver [[GABA-Rezeptor#GABAA-Rezeptoren|GABAA-Rezeptor]]-[[Ligand (Biochemie)|Liganden]].<ref>{{Literatur |Autor=Jane R. Hanrahan, Mary Chebib, Graham A. R. Johnston |Titel=Flavonoid modulation of GABAA receptors |Sammelwerk=British Journal of Pharmacology |Band=163 |Nummer=2 |Datum=2011 |DOI=10.1111/j.1476-5381.2011.01228.x |PMC=3087128 |PMID=21244373 |Seiten=234–245 }}</ref>

== Flavonoide in Nahrung und Medizin ==
[[Datei:Red Apple.jpg|mini|Die Flavonoide im Apfel wie in vielen anderen Früchten sind in der Schale konzentriert.<ref name="Basiswissen" />]]

=== Nahrung ===
[[Datei:Flavonoid intake of adults (18 to 64 years) in the European Union.png|mini|Flavonoid-Konsum in der Europäischen Union.<ref name="Flavonoid Intake" />]]
[[Datei:Main types and sources of flavonoids consumed by adults (18 to 64 years) in the European Union.png|mini|Zusammensetzung und Quellen der in der EU konsumierten Flavonoide.<ref name="Flavonoid Intake" />]]

Flavonoide sind unter anderem enthalten in Äpfeln, Birnen, Trauben, Kirschen, Pflaumen, Beeren, Zwiebeln, Grünkohl, Auberginen, Soja und schwarzem und grünem Tee.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dge.de/wissenschaft/weitere-publikationen/fachinformationen/sekundaere-pflanzenstoffe-und-ihre-wirkung/ |titel=Sekundäre Pflanzenstoffe und ihre Wirkung auf die Gesundheit - Eine Aktualisierung anhand des Ernährungsberichts 2012 - DGE |hrsg=[[Deutsche Gesellschaft für Ernährung]] |datum=2014-12 |abruf=2021-10-07}}</ref><ref>{{Internetquelle |url=https://www.gesundheit.gv.at/leben/ernaehrung/richtige-ernaehrung/sekundaere-pflanzenstoffe-tabelle |titel=Sekundäre Pflanzenstoffe Tabelle - Flavonoide und Co. - Gesundheitsportal |hrsg=[[Öffentliches Gesundheitsportal Österreichs]] |datum=2018-12-13 |abruf=2021-10-07}}</ref>

Der Mensch nimmt Flavonoide mit der Nahrung in größeren Mengen auf. Rund zwei Drittel der rund ein Gramm umfassenden phenolischen Substanzen, die der Mensch täglich zu sich nimmt, sind Flavonoide. Die Hauptgruppe sind dabei Flavanole (insbesondere in Ländern mit Teekonsum).<ref name="Flavonoid Intake">{{Literatur |Autor=Anna Vogiatzoglou, Angela A. Mulligan, Marleen A. H. Lentjes, Robert N. Luben, Jeremy P. E. Spencer |Titel=Flavonoid Intake in European Adults (18 to 64 Years) |Sammelwerk=PLOS ONE |Band=10 |Nummer=5 |Datum=2015-05-26 |Seiten=e0128132 |DOI=10.1371/journal.pone.0128132}}</ref> Über lange Zeit wurde angenommen, dass die potentielle Wirkung von Flavonoiden auf deren antioxidativen Effekten beruht,<ref name="Pharmakognosie" /> allerdings wird das zunehmend angezweifelt und andere Wirkungsweisen sind wahrscheinlicher.<ref>{{Literatur |Autor=Robert J. Williams, Jeremy P. E. Spencer, Catherine Rice-Evans |Titel=Flavonoids: antioxidants or signalling molecules? |Sammelwerk=Free Radical Biology and Medicine |Band=36 |Nummer=7 |Datum= |Seiten=838–849 |DOI=10.1016/j.freeradbiomed.2004.01.001}}</ref>

[[Epidemiologie|Epidemiologische]] Studien zeigten ein geringeres Risiko für verschiedene Krankheiten bei höherer Flavonoidaufnahme, darunter etwa Sterblichkeit durch [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en. Insbesondere für Flavan-3-ole gibt es dazu ausführliche Daten, die sowohl auf [[Beobachtungsstudie]]n als auch auf [[Klinische Studie|klinischen Studien]] beruhen.<ref>{{Literatur |Autor=Gowri Raman, Esther E Avendano, Siyu Chen, Jiaqi Wang, Julia Matson |Titel=Dietary intakes of flavan-3-ols and cardiometabolic health: systematic review and meta-analysis of randomized trials and prospective cohort studies |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Band=110 |Nummer=5 |Datum=2019-11-01 |Seiten=1067–1078 |Online=https://academic.oup.com/ajcn/article/110/5/1067/5554778 |Abruf=2022-04-24 |DOI=10.1093/ajcn/nqz178}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Howard D Sesso, JoAnn E Manson, Aaron K Aragaki, Pamela M Rist, Lisa G Johnson |Titel=Effect of cocoa flavanol supplementation for the prevention of cardiovascular disease events: the COcoa Supplement and Multivitamin Outcomes Study (COSMOS) randomized clinical trial |Sammelwerk=The American Journal of Clinical Nutrition |Datum=2022-03-16 |Seiten=nqac055 |DOI=10.1093/ajcn/nqac055}}</ref> Flavonoide wirken auf den [[Arachidonsäure]]-Stoffwechsel und damit auf die Blutgerinnung. Ob Flavonoide auch direkt gegen Krebs bzw. dessen Entstehung wirksam sind, ist noch Gegenstand der Forschung.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.krebsgesellschaft.de/onko-internetportal/basis-informationen-krebs/bewusst-leben/basis-informationen-krebs-bewusst-leben-ernaehrung/mit-vitaminen-kre.html |titel=Mit Vitaminen Krebs vorbeugen? |werk=[[Deutsche Krebsgesellschaft]] |datum=2018-05-17 |abruf=2021-12-26}}</ref>

Für einige Verbindungen wurde in [[In vitro|''In-vitro'']]-Tests eine [[mutagen]]e oder [[genotoxisch]]e Wirkung gezeigt.<ref>{{Literatur |Autor=José Rueff et al. |Titel=Genetic toxicology of flavonoids: the role of metabolic conditions in the induction of reverse mutation, SOS functions and sister-chromatid exchanges |Sammelwerk=Mutagenesis |Band=1 |Nummer=3 |Datum=1986-05 |Seiten=179–183 |DOI=10.1093/mutage/1.3.179 |PMID=3331657}}</ref> Extrakte von [[Grüner Tee|grünem Tee]] sind in hohen Mengen (mehr als 800 mg/d) [[Hepatotoxizität|leberschädigend]].<ref>{{Literatur |Autor=EFSA Panel on Food Additives and Nutrient Sources added to Food (ANS), Maged Younes, Peter Aggett, Fernando Aguilar, Riccardo Crebelli |Titel=Scientific opinion on the safety of green tea catechins |Sammelwerk=EFSA Journal |Band=16 |Nummer=4 |Datum=2018-04 |DOI=10.2903/j.efsa.2018.5239 |PMID=32625874}}</ref> Eine Nebenwirkung eines inzwischen vom Markt genommenen Arzneimittels auf (+)-Catechin-Basis war unter anderem [[hämolytische Anämie]].<ref>{{Literatur |Autor=D. Shinkov, I. Urumov, N. Doĭchinova, V. Manolova, R. Ananieva |Titel=[Immune hemolytic anemia caused by catergen] |Sammelwerk=Vutreshni Bolesti |Band=28 |Nummer=5 |Datum=1989 |Seiten=84–87 |PMID=2618015}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Paulo Zielinsky, Stefano Busato |Titel=Prenatal effects of maternal consumption of polyphenol-rich foods in late pregnancy upon fetal ductus arteriosus |Sammelwerk=Birth Defects Research Part C: Embryo Today: Reviews |Band=99 |Nummer=4 |Datum=2013-12-01 |Seiten=256–274 |DOI=10.1002/bdrc.21051}}</ref>

Bestimmte Flavonoide führen zu einer starken Hemmung der [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-abhängigen [[Monooxygenase]]n (Phase-I-Enzyme), andere wiederum zu einer Aktivierung. Es kann auch eine dosisabhängige Aktivierung von [[Biotransformation#Phase-II-Reaktionen (Konjugationsreaktionen)|Phase-II-Enzymen]] kommen. All dies kann zu Wechselwirkungen mit Arzneistoffen führen, etwa bei [[Grapefruit]].<ref name="Basiswissen" />

=== Medizinische Bedeutung ===
[[Datei:메밀.JPG|mini|[[Buchweizen]]kraut wird zur technischen Gewinnung von [[Rutin]] verwendet.<ref name="Pharmakognosie" />]]
Etliche flavonoidhaltige [[Arzneidroge]]n werden therapeutisch genutzt, daneben auch einige Reinstoffe. Sie werden als Venenmittel eingesetzt aufgrund ihrer gefäßschützenden, ödemprotektiven Wirkung, als Herz-Kreislaufmittel wegen ihrer positiv [[Inotropie|inotropen]], [[Antihypertensivum|antihypertensiven]] Wirkung, als [[Diuretikum|Diuretika]], als [[Spasmolytikum|Spasmolytika]] bei Magen-Darm-Beschwerden sowie als Lebertherapeutika. Ihre Wirkung wird hauptsächlich auf ihre antioxidativen Eigenschaften sowie die Hemmung von [[Enzym]]en zurückgeführt.<ref name="Pharmakognosie" />

Epidemiologische wie auch die meisten [[in vivo|''In-vivo'']]-Studien deuten an, dass Flavonoide einen positiven Einfluss auf verschiedene [[Herz-Kreislauferkrankungen|Herz-Kreislauf-Erkrankungen]] haben. Traditionell wurden diese Effekte nur ihren [[antioxidativ]]en Aktivitäten zugeschrieben. Jedoch gibt es neben der unmittelbaren Bindung [[Reaktive Sauerstoffspezies|reaktiver Sauerstoffspezies]] (ROS) eine Vielzahl anderer Effekte, die in [[pharmakologisch]] erreichbaren Konzentrationen auch für den positiven [[kardiovaskulär]]en Einfluss der Flavonoide wie z. B. [[Taxifolin]] verantwortlich sein können. Dazu gehören insbesondere die Hemmung der ROS-bildenden Enzyme, Hemmung der [[Thrombozyten]]funktion, Hemmung der [[Leukozyten]]-Aktivierung und gefäßerweiternde Eigenschaften.<ref>P. Mladenka, L. Zatloukalová, T. Filipský, R. Hrdina: ''Cardiovascular effects of flavonoids are not caused only by direct antioxidant activity''. In: ''[[Free Radical Biology and Medicine]]''. 2010, 49, S. 963–975, PMID 20542108.</ref>

Unter den zahlreichen Wirkungen von Flavonoiden, die in [[in vitro|''In-vitro'']]- und [[in vivo|''In-vivo'']]-Versuchen nachgewiesen wurden, sind die wichtigsten:<ref name="Pharmakognosie" />
* [[Antiallergikum|antiallergische]] und [[Antiphlogistikum|antiphlogistische]] Wirkung
* antivirale und antimikrobielle Wirkung
* [[Antioxidans|antioxidative]] Wirkung
* antiproliferative und anti[[kanzerogen]]e Wirkung

Flavonoide wirken über mehrere Wirkungsmechanismen. Im Vordergrund stehen dabei die Interaktion mit [[DNA]] und Enzymen, die Aktivierung von Zellen, ihre Eigenschaft als Radikalfänger sowie die Beeinflussung verschiedener Signaltransduktionswege in den Zellen ([[NF-κB]], [[MAPK]]). Flavonoide hemmen über dreißig Enzyme im menschlichen Körper. Sie aktivieren verschiedenste Zelltypen des [[Immunsystem]]s. Die beiden letzten Eigenschaften sind etwa für die entzündungshemmende Wirkung von Flavonoiden verantwortlich.<ref name="Pharmakognosie" />

Folgende Flavonoide werden als Reinstoffe als Venenmittel genutzt:<ref name="Pharmakognosie" />
* [[Citrusbioflavonoide]], [[Hesperidin]]
* [[Diosmin]]
* [[Rutin]] und [[Hydroxymethylrutinoside]]

Unter den Arzneidrogen überwiegen solche, die Flavonolglykoside und Glykosylflavone enthalten. Arzneidrogen, die größere Mengen an Flavonoiden enthalten, sind etwa:<ref name="Pharmakognosie" />
* Arnikablüten ([[Arnika]])
* Birkenblätter ([[Hänge-Birke]], [[Moor-Birke]])
* Buchweizenkraut (''[[Fagopyrum esculentum]]'')
* Ginkgoblätter ([[Ginkgo]])
* Goldrutenkraut (aus ''[[Solidago virgaurea]]'', ''[[Solidago gigantea]]'' und ''[[Solidago canadensis]]'')
* Holunderblüten ([[Schwarzer Holunder]])
* Hopfenzapfen ([[Echter Hopfen]])
* Kamillenblüten ([[Echte Kamille|Kamille]])
* Katzenpfötchenblüten ([[Gewöhnliches Katzenpfötchen]])
* Lärchenholz ([[Sibirische Lärche]])
* Mädesüßkraut und -blüten ([[Mädesüß]])
* Mariendistelfrüchte ([[Mariendistel]])
* Passionsblumenkraut (aus ''[[Passiflora incarnata]]'')
* Bitterorangenschale ([[Bitterorange]])
* Ringelblumenblüten ([[Ringelblume]])
* [[Römische Kamille]]
* Rotes Weinlaub (''[[Vitis vinifera]]'')
* Saflorblüten ([[Färberdistel|Saflor]])
* Stiefmütterchenkraut (''[[Viola arvensis]]'' und ''[[Wildes Stiefmütterchen|Viola tricolor]]'')
* Süßholzwurzel ([[Süßholz]])
* Weißdornblätter mit Blüten (mehrere [[Weißdorne|Weißdorn]]-Arten)
* Großblütige Königskerze ([[Großblütige Königskerze|Verbascum densiflorum]])

== Literatur ==
* Ø. M. Andersen, K. R. Markham: ''Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications''. CRC Press, Taylor and Francis, Boca Raton 2006, ISBN 978-0-8493-2021-7.

== Weblinks ==
{{Commonscat|Flavonoids}}
{{Wiktionary|Flavonoid}}

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Luckner">
Martin Luckner: ''Secondary Metabolism in Microorganisms, Plants and Animals''. 3. Auflage, VEB Gustav Fischer Verlag, Jena 1990, ISBN 3-334-00322-1, S. 406–415.
</ref>
<ref name="Basiswissen">
[[Bernhard Watzl]], Gerhard Rechkemmer: ''Basiswissen aktualisiert: Flavonoide.'' In: ''Ernährungs-Umschau.'' Band 48, Nr. 12, 2001 ([https://www.ernaehrungs-umschau.de/print-artikel/10-12-2001-flavonoide/ ernaehrungs-umschau.de]).
</ref>
<ref name="Pharmakognosie">
[[Rudolf Hänsel]], [[Otto Sticher]] (Hrsg.): ''Pharmakognosie. Phytopharmazie''. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2009, ISBN 978-3-642-00962-4, S. 1098–1152.
</ref>
</references>

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]
[[Kategorie:Natürliches Polyphenol]]

Flavonoide - Versionsgeschichte

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