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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Dieser Artikel|behandelt einen Flavonol-Farbstoff, zum Abbauprodukt des Nikotins siehe [[Cotinin]].}}<br />
{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fisetin.svg|250px|Struktur von Fisetin]]<br />
| Andere Namen = *Cotinin<br />
* 3,3′,4′,7-Tetrahydroxyflavon<br />
* 5-Desoxyquercetin<br />
* 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,7-dihydroxychromen-4-on ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* [[Colour Index|C.I.]] Natural Brown 1<br />
* {{INCI|Name=FISETIN |ID=89810 |Abruf=2020-05-13}}<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>10</sub>O<sub>6</sub><br />
| CAS = {{CASRN|528-48-3}}<br />
| EG-Nummer = 208-434-4<br />
| ECHA-ID = 100.007.669<br />
| PubChem = 5281614<br />
| ChemSpider = 4444933<br />
| DrugBank = DB07795<br />
| Beschreibung = gelbe Nadeln<ref name="Römpp">J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): ''Römpp Lexikon Chemie''. 10. Auflage. Thieme, Stuttgart u. New York 1996–1999, S. 1347.</ref><br />
| Molare Masse = 286,24 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 330 [[Grad Celsius|°C]] (Zersetzung)<ref name="Römpp" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = *nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Römpp" /><br />
* löslich in [[Ethanol]]<ref name="Römpp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|F4043|Name=Fisetin|Abruf=2011-04-01}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=i.v. |Wert=180 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Römpp" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fisetin''' ist ein in Pflanzen vorkommender gelber [[Naturfarbstoffe#Pflanzliche Naturfarbstoffe|Naturfarbstoff]], der als Oxidationsprodukt des [[Fisetinidin]]s zur [[Stoffgruppe]] der [[Flavonoide|Flavonole]] gehört und somit ein [[Derivat (Chemie)|Derivat]] des [[Chromene|Chromens]] darstellt.<br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
[[Datei:Cotinus coggygria1.jpg|mini|links|Perückenstrauch (''Cotinus coggygria'')]]<br />
Fisetin kommt im [[Perückenstrauch]] (auch ''Fisetholz'', daher der Name) vor; von dessen lateinischem Namen ''Cotinus coggygria'' bzw. ''Rhus cotinus'' leitet sich die alternative Bezeichnung ''Cotinin'' ab. Lebensmittel, die Fisetin enthalten, sind beispielsweise [[Äpfel]], [[Kaki]]s, [[Weintraube|Trauben]], [[Gurken]], [[Erdbeeren]] und [[Zwiebel|Zwiebeln]].<ref>{{Literatur |Autor=N. Khan, D.N. Syed u.&nbsp;a.|Titel=Fisetin: A Dietary Antioxidant for Health Promotion |Sammelwerk=Antioxid Redox Signal |Band=19 |Nummer=2 |Datum=2013 |Seiten=151–162 |DOI=10.1089/ars.2012.4901 |PMC=3689181}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=V.M. Adhami u.&nbsp;a.|Titel=Dietary flavonoid fisetin: A novel dual inhibitor of PI3K/Akt and mTOR for prostate cancer management |Sammelwerk=Biochem Pharmacol. |Band=84 |Nummer=10 |Datum=2012 |DOI=10.1016/j.bcp.2012.07.012 |PMC=3813433}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Verdünnte [[Lösung (Chemie)|Lösungen]] des Stoffes in [[Ethanol|ethanolischer]] [[Natronlauge]] zeigen eine dunkelgrüne [[Fluoreszenz]].<br />
<br />
== Biologische Wirkungen ==<br />
Fisetin ist schwach giftig und soll eine [[mutagen]]e Wirkung besitzen. Es vermindert außerdem die [[Toxizität]] von [[Aflatoxine]]n.<br />
<br />
Eine Studie von P. Maher et al. zeigt, dass Fisetin auch das [[Langzeitgedächtnis]] fördert.<ref>{{Literatur |Autor=P. Maher, T. Akaishi, K. Abe |Titel=Flavonoid fisetin promotes ERK-dependent long-term potentiation and enhances memory |Sammelwerk=[[Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America]] |Band=103 |Nummer=44 |Datum=2006 |Seiten=16568–16573 |DOI=10.1073/pnas.0607822103 |PMC=1637622}}</ref><br />
<br />
Yousefzadeh et al. haben eine [[Senolytika|senolytische]] Wirkung von Fisetin sowohl in Zellkulturen als auch in Mäusen nachgewiesen<ref>{{Literatur |Autor=MJ Yousefzadeh u.&nbsp;a.|Titel=Fisetin is a senotherapeutic that extends health and lifespan |Sammelwerk=EBioMedicine |Nummer=36 |Datum=2018 |Seiten=18-28 |DOI=10.1016/j.ebiom.2018.09.015 |PMC=6197652}}</ref>. Bei den untersuchten Mäusen führte die orale Verabreichung von Fisetin zu einer Verzögerung von Krankheitssymptomen und zu einer verlängerten Lebensspanne (im [[Median]] und auch maximal). Über die senolytische Wirkung von Fisetin in Zellkulturen hatten zuvor auch bereits Zhu und Doornebaal et al. berichtet.<ref>{{Literatur |Autor=Y. Zhu, EJ Doornebal u.&nbsp;a.|Titel=New agents that target senescent cells: the flavone, fisetin, and the BCL-XL inhibitors, A1331852 and A1155463 |Sammelwerk=Aging (Albany NY) |Band=9 |Nummer=3 |Datum=2017 |Seiten=955–963 |DOI=10.18632/aging.101202 |PMC=5391241}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Flavonol]]<br />
[[Kategorie:Phenol]]<br />
[[Kategorie:Brenzcatechin]]<br />
[[Kategorie:Enol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenfarbstoff]]</div>imported>ChemoBot