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{{Dieser Artikel|erläutert den Wirkstoff Fipronil; zum Lebensmittelskandal siehe [[Fipronil-Skandal 2017]].}}
{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Fipronil enantiomers structural formulae.png|250px|Struktur von Fipronil]]
| Strukturhinweis = 1:1-Enantiomerengemisch (Racemat) aus (''S'')-Form (oben) und (''R'')-Form (unten)
| Freiname = Fipronil
| Andere Namen =
* (''RS'')-5-Amino-1-(2,6-dichlor-α,α,α-trifluor-''p''-tolyl)-4-trifluormethylsulfinyl-1''H''-pyrazol-3-carbonitril
* Regent
| Summenformel = C12H4Cl2F6N4OS
| CAS = {{CASRN|120068-37-3}}
| EG-Nummer = 424-610-5 
| ECHA-ID = 100.102.312 
| PubChem = 3352
| ChemSpider = 3235
| ATC-Code = {{ATC|Q|P53AX15}}
| Wirkstoffgruppe =
| Beschreibung = weißes bis gelbliches Pulver<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 437,15 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,55 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|ZVG=532812|CAS=120068-37-3|Name=Fipronil|Abruf=2017-08-04}}</ref>
| Schmelzpunkt = 200–201 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = zersetzt sich vor dem Sieden bei 230 °C<ref name="PPDB">{{PPDB|316|Name=Fipronil|Abruf=2020-04-15}}</ref>
| Dampfdruck = 2·10−6 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="PPDB" />
| Löslichkeit =
* praktisch unlöslich in Wasser (3,78 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in [[Aceton]] und [[Ethylacetat]]<ref name="FAO">{{Literatur |Autor=FAO (Rome) |Titel=Pesticide Residues in Food – 2001 Evaluations. Residues |Verlag=Food & Agriculture Org. |Datum=2002 |ISBN=978-92-5104795-8 |Seiten=191 |Online={{Google Buch | BuchID=soU9Aaqr7jQC | Seite=191 }}}}</ref>
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.102.312|Name=(±)-5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-[(trifluoromethyl)sulfinyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|330|311|301|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|273|280|301+310|311|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten =
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=97 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46451|Name=Fipronil|Abruf=2017-05-13}}</ref> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>354 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain)">{{Literatur |Autor=S. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain) |Titel=The Dictionary of Substances and Their Effects |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-818-9 |Seiten=323 |Online={{Google Buch | BuchID=koyh9EMxqLYC | Seite=323 }}}}</ref> }}
* {{ToxDaten|Typ=NOEC|Organismus=[[Desmodesmus subspicatus]]|Applikationsart=72 h|Wert=≥ 0,04 mg·l−1|Quelle=<ref>{{Registrierungsdossier|ID=4397/6/2/6 |Name=Fipronil |Abruf=2017-08-08 }}</ref> }}
}}

'''Fipronil''' ist ein in vielen Ländern als [[Biozid]] und „systemisches [[Pflanzenschutzmittel]]“<ref name="deutschlandfunk.de Forschung aktuell 8-12-016 Budde" /> („[[Insektizid]]“) verwendeter [[Wirkstoff]] aus der Gruppe der [[Phenylpyrazole]]. Es wirkt als [[Kontaktgift]] schnell und lang anhaltend gegen Ackerschädlinge sowie [[Parasitismus#Ekto- und Endoparasiten|Ektoparasiten]] wie [[Flöhe]], [[Haarlinge]], [[Tierläuse]], [[Zecken]], [[Cheyletiella|Pelzmilben]], [[Herbstmilbe|Herbstgrasmilben]] und [[Räude]]milben. Aber auch nützliche Insekten werden vom Wirkstoff abgetötet.

== Geschichte ==
Der Wirkstoff wurde 1987 von dem französischen Chemieunternehmen [[Rhône-Poulenc]] entwickelt und 1993 erstmals auf den Markt gebracht. Im Zuge der Fusion von Rhône-Poulenc mit [[Hoechst]] entstand 2000 [[Aventis]], die die Pflanzenschutzsparte 2002 an die [[Bayer AG]] verkaufte.<ref name="genology">[http://www.fluoridealert.org/pesticides/fipronil.genology.htm ''A little background on the geneology and events of the insecticide Icon.''] Fluoride Action Network; abgerufen am 6. November 2013.</ref> Der neue Teilkonzern [[Bayer CropScience]] veräußerte die Rechte an Fipronil und einigen [[Akarizid]]en/Fungiziden 2003 an die [[BASF]] weiter, der Gesamtwert der Akquisition wurde auf 1,33 Milliarden Euro beziffert.<ref>[http://www.agro.basf.com/agr/AP-Internet/en/content/news_room/news/03_03_24_BASF-strengthens-its-agricultural-products-business ''BASF Agro schließt Akquisition des Insektizids Fipronil ab.''] Pressemeldung BASF vom 24. März 2003.</ref> Das Wirkstoffpatent von Fipronil ist mittlerweile ausgelaufen, deshalb kann der Wirkstoff heute [[Generikum|generisch]] produziert werden.

== Herstellung ==
Fipronil kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von [[2,6-Dichlor-4-trifluormethylanilin]] durch Reaktion mit [[Ethyl-2,3-dicyanopropionat]], [[Schwefelsäure]], [[Natriumnitrit]], [[Trifluormethylsulfenylchlorid]] und [[Meta-Chlorperbenzoesäure|''meta''-Chlorperbenzoesäure]] synthetisiert werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=511 |Online={{Google Buch | BuchID=-9cHDi8OOO4C | Seite=511 }}}}</ref><ref>{{Patent| Land=US| V-Nr=8507693| Code=B2| Titel=Process for synthesis of fipronil| A-Datum=2012-08-31| V-Datum=2013-08-13| Erfinder=Keki Hormusji Gharda}}</ref>

== Eigenschaften ==
Fipronil ist ein weißer bis gelblicher [[Feststoff]], der in [[Wasser]] praktisch unlöslich ist.<ref name="GESTIS" /> Er ist [[Chemische Stabilität|chemisch stabil]] im [[pH-Wert]]-Bereich von 5 bis 7 und zersetzt sich bei einem pH-Wert von 9 langsam ([[DT50|DT50]] = 28 Tage) zum [[Säureamide|Amid]].<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls, Jack R. Plimmer |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=2007 |ISBN=978-1-84755-137-5 |Seiten=1475 |Online={{Google Buch | BuchID=Pm0oDwAAQBAJ | Seite=1475 }}}}</ref> Fipronil ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]], das heißt, es weist ein [[Stereozentrum]] auf. Der Wirkstoff wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''R'')-Form und der (''S'')-Form] eingesetzt.

Fipronil steht im Verdacht, [[Krebs (Medizin)|Krebs]] zu erzeugen („[[karzinogen]]“) und ein [[Endokrine Disruptoren|endokriner Disruptor]] zu sein.<ref name="Richard P. Pohanish">{{Literatur |Autor=Richard P. Pohanish |Titel=Sittig’s Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals |Verlag=William Andrew |Datum=2014 |ISBN=978-1-4557-3157-2 |Seiten=412 |Online={{Google Buch | BuchID=--rEAgAAQBAJ | Seite=412 }}}}</ref>
Nach dem derzeitigen wissenschaftlichen Kenntnisstand ist Fipronil aber nicht offiziell als [[mutagen]] und nicht als kanzerogen eingestuft.<ref>[[Bundesinstitut für Risikobewertung]]: [http://www.bfr.bund.de/cm/343/fragen-und-antworten-zu-fipronilgehalten-in-lebensmitteln-tierischen-ursprungs.pdf Fragen und Antworten zu Fipronilgehalten in Lebensmitteln tierischen Ursprungs] (PDF).</ref>

In Organismen und in der Umwelt baut sich Fipronil u. a. zu Fipronil-sulfon<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Fipronil-sulfon |CAS=120068-36-2 |EG-Nummer=690-359-5 |ECHA-ID=100.217.471 |ZVG= |PubChem=3078139 |ChemSpider=2336427 |Wikidata=Q27156870}}</ref>, Fipronil-desulfinyl<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Fipronil-desulfinyl |CAS=205650-65-3 |EG-Nummer=803-116-7 |ECHA-ID=100.229.948 |ZVG= |PubChem=22673275 |ChemSpider=11542895 |Wikidata=Q27156872 }}</ref> und Fipronil-sulfid<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Fipronil-sulfid |CAS=120067-83-6 |EG-Nummer=601-662-9 |ECHA-ID=100.107.023 |ZVG= |PubChem=9953940 |ChemSpider=8129550 |Wikidata=Q27156871 }}</ref> ab.<ref>{{Literatur |Autor=Xu Wang, María Aránzazu Martínez, Qinghua Wu, Irma Ares, María Rosa Martínez-Larrañaga, Arturo Anadón, Zonghui Yuan |Titel=Fipronil insecticide toxicology: oxidative stress and metabolism |Sammelwerk=[[Critical Reviews in Toxicology]] |Band=46 |Nummer=10 |Datum=2016 |DOI=10.1080/10408444.2016.1223014 |PMID=27643517 |Seiten=876–899}}</ref> Fipronil-sulfon weist bei Vögeln und aquatischen Organismen eine hohe Toxizität auf.<ref>{{Internetquelle |url=https://npic.orst.edu/factsheets/archive/fiptech.html |titel=Fipronil Technical Fact Sheet |abruf=2025-12-12}}</ref> Fipronil-desulfinyl ist sehr [[Persistenz (Chemie)|persistent]] und kann sich in der [[Nahrungskette]], insbesondere in Fischen, anreichern.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.allum.de/stoffe-und-ausloeser/fipronil/ |titel=Fipronil |werk=Allum – Allergie, Umwelt und Kindergesundheit |datum=2022-02-23 |sprache=de |abruf=2025-12-12}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Karl Ernst von Mühlendahl, Thomas Lob-Corzilius |Titel=Der europäische Fipronil-Eier-Skandal: Viele Fragen und einige Antworten |Sammelwerk=Pädiatrische Allergologie |Datum=2018 |Online=https://www.gpau.de/media/2015/pdfs/Paed_Allergologie_2018_1_UmweltMed.pdf}}</ref>

[[Datei:Fipronil-Abbau.svg|mini|ohne|hochkant=2|Abbauwege von Fipronil in der Umwelt<ref>{{Literatur |Autor=Zhe Zhou, Xiaozhen Wu, Ziqiu Lin, Shimei Pang, Sandhya Mishra, Shaohua Chen |Titel=Biodegradation of fipronil: current state of mechanisms of biodegradation and future perspectives |Sammelwerk=[[Applied Microbiology and Biotechnology]] |Band=105 |Nummer=20 |Datum=2021 |DOI=10.1007/s00253-021-11605-3 |Seiten=7695–7708}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Ngangbam Sarat Singh, Ranju Sharma, Sandeep Kumar Singh, Dileep Kumar Singh |Titel=A comprehensive review of environmental fate and degradation of fipronil and its toxic metabolites |Sammelwerk=[[Environmental Research]] |Band=199 |Datum=2021 |DOI=10.1016/j.envres.2021.111316 |Seiten=111316}}</ref>]]

== Wirkungsmechanismus ==
Beim Parasiten gelangt Fipronil als Kontaktgift über das [[Exoskelett]] in dessen [[Zentralnervensystem]]. Dort hemmt es den ligandengesteuerten [[GABA-Rezeptor]] und damit den Einstrom von [[Chloride|Chloridionen]].<ref>{{Literatur |Autor=Valérie Raymond-Delpech, Kazuhiko Matsuda, Benedict M. Sattelle, James J. Rauh, David B. Sattelle |Titel=Ion Channels: Molecular Targets of Neuroactive Insecticides |Sammelwerk=[[Invertebrate Neuroscience]] |Band=5 |Nummer=3–4 |Datum=2005-11-01 |Seiten=119–133 |DOI=10.1007/s10158-005-0004-9 |PMID=16172884}}</ref> Dadurch erfolgt keine Hyperpolarisation und es kommt zur Weiterleitung ungewollter Aktionspotenziale.
Die Hemmung des GABA-Rezeptors erfolgt nur bei [[Wirbellose]]n; bei Säugetieren, Vögeln und Reptilien entfaltet das Mittel diesbezüglich keine vergleichbar starke Wirkung. Dennoch kann es auch für sie in relativ hohen Dosen tödlich werden. Bei bestimmten Produkten zugesetzte Bitterstoffe sollen eine Vergiftung von Kindern und Haustieren verhindern.

== Verwendung ==
=== Tiermedizin ===
Das Mittel wird in der Tiermedizin zumeist auf die Haut aufgebracht (als Spray oder ''[[Spot-on]]''). Durch die intakte Haut wird es nicht resorbiert, sondern reichert sich in der [[Epidermis (Wirbeltiere)|Epidermis]] und den [[Haarfollikel]]n an. Durch Anreicherung in den [[Talgdrüse]]n des Patienten wird es über deren Sekret auf [[Haut]] und [[Haar]]e und über Diffusion auf der gesamten Hautoberfläche verteilt.

Der Wirkungseintritt erfolgt binnen 24 Stunden. Gegen Flöhe ist das Mittel beim [[Haushund]] mindestens sieben, bei der [[Hauskatze]] durch die häufigere Fellpflege und schnellere Ausscheidung nur etwa fünf Wochen wirksam. Gegen Zecken wirkt das Mittel bei Hunden bis zu vier Wochen, bei Katzen nur zwei Wochen sicher, danach sinkt die Wirksamkeit ab. Allerdings schützt das Mittel nicht vor Zeckenstichen, denn es benötigt eine längere Einwirkungszeit, bis der Tod der Zecke eintritt. Bei Hunden sind daher schneller wirksame Zeckenwirkstoffe für den sicheren Schutz vor durch [[CVBD|Zecken übertragene Krankheiten]] ([[Babesiose des Hundes|Babesiose]], [[Canine Ehrlichiose|Ehrlichiose]], [[Canine Anaplasmose|Anaplasmose]], [[Lyme-Borreliose des Hundes|Borreliose]]) vorzuziehen. Zudem gibt es beispielsweise bei der [[Braune Hundezecke|Braunen Hundezecke]] bereits Resistenzen und Toleranzen gegenüber dem Wirkstoff.<ref>A. L. Eiden et al.: ''Determination of metabolic resistance mechanisms in pyrethroid-resistant and fipronil-tolerant brown dog ticks.'' In: ''Medical and veterinary entomology.'' Band 31, Nummer 3, 09 2017, S. 243–251, [[doi:10.1111/mve.12240]], PMID 28639697.</ref> Bei [[Reptilien]] wird das Mittel vor allem gegen Milben eingesetzt.

Die Anwendung von Fipronil bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

==== Kontraindikationen ====
Das Mittel sollte nicht bei sehr jungen und stark geschwächten Tieren eingesetzt werden. Auch [[Kaninchen]], [[Igel]] und [[Hühnervögel]] sind sehr empfindlich. Das Auftragen auf [[Schleimhaut|Schleimhäute]] und die orale Aufnahme sind generell zu vermeiden.

=== Pflanzenschutz ===
==== Regulierung in Europa ====
In der Europäischen Union gilt seit 2007 eine Zulassung von Fipronil ausschließlich zur [[Beizen (Pflanzenschutz)|Saatgutbehandlung]], die zum 31. Juli 2018 ausläuft. Auf nationaler Ebene ist Fipronil in Belgien und den Niederlanden zugelassen. Die [[erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,0002, die [[akute Referenzdosis]] 0,009 und die [[annehmbare Anwenderexposition]] 0,0035 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><ref name="EFSA">{{Literatur |Autor=EFSA |Titel=Conclusion on the peer review of the pesticide risk assessment for bees for the active substance fipronil |Sammelwerk=[[EFSA Journal]] |Band=11 |Nummer=5 |Datum=2013 |Seiten=3158 |DOI=10.2903/j.efsa.2013.3158}}</ref>

In Deutschland ist Fipronil nicht generell als Pflanzenschutzmittel zugelassen. Von 2009 bis 2015 hat das [[Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit]] (BVL) jedoch immer wieder Ausnahmegenehmigungen erteilt, wonach der Wirkstoff nach § 11 (2) [[Pflanzenschutzgesetz]] bei Kartoffeln in dem Beizpräparat ''Goldor Bait'' gegen [[Drahtwurm|Drahtwürmer]] eingesetzt werden durfte.<ref>{{Webarchiv |url=http://www.bvl.bund.de/DE/04_Pflanzenschutzmittel/01_Aufgaben/02_ZulassungPSM/01_ZugelPSM/02_Genehmigungen/psm_ZugelPSM_genehmigungen_node.html |text=Zulassungen für Notfallsituationen (letzte Änderung: 7. März 2016) |wayback=20150107175026}}, abgerufen am 13. März 2016.</ref> Seit 2016 wird keine derartige Notfallzulassung mehr erteilt.<ref>{{Literatur |Titel=Kartoffelanbauer fürchten um ihre Ernte |Sammelwerk=agrarheute |Datum=2016-03-03 |Online=https://www.agrarheute.com/pflanze/kartoffeln/kartoffelanbauer-fuerchten-um-ernte-521306 |Abruf=2018-11-07}}</ref>

In der Schweiz war Fipronil als Wirkstoff in dem [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizmittel]] ''Regent'' zur Behandlung von [[Getreide]]-Saatgut gegen Drahtwürmer enthalten. Die Bewilligung wurde mittlerweile beendet; Fipronil ist in der Schweiz in keinem Pflanzenschutzmittel mehr enthalten.<ref name="PSM" /> Im Jahr 2019 führte mit Fipronil verunreinigtes [[Pirimicarb]], das in [[Landi (Unternehmen)|Landi]]-Agrarmärkten verkauft wurde, zu einem [[Bienensterben]] in der Schweiz.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.schweizerbauer.ch/illegaler-stoff-bienensterben-im-aargau |titel=Illegaler Stoff: Bienensterben im Aargau |werk=[[Schweizer Bauer|schweizerbauer.ch]] |datum=2019-10-20 |abruf=2019-10-20 }}</ref>

Gegen Drahtwürmer bei Kartoffeln war ein Präparat in Österreich zugelassen, mittlerweile gibt es dort keine Zulassung mehr.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fipronil |CH=DB |D=DB |A=DB |Abruf=2016-03-13}}</ref>

In Frankreich wurde im Februar 2004 aufgrund möglicher Gefährdung von Honigbienen ein bislang nicht aufgehobener Verkaufsstopp für Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Fipronil verhängt. BASF erklärte daraufhin, dass alle wissenschaftlichen Untersuchungen gezeigt hätten, dass Fipronil in Pflanzenschutzmitteln kein Risiko für Mensch, Tier oder Umwelt darstelle, wenn es vorschriftsmäßig verwendet werde.<ref>[http://www.agro.basf.com/agr/AP-Internet/en/content/news_room/news/basf-fipronil-temporary-suspension-in-france-statement Stellungnahme von BASF zum Verkaufsstopp als Pflanzenschutzmittel in Frankreich (engl.)]</ref>

Mehrere Bienenzüchter-Verbände reichten 2007 eine Klage gegen die Zulassung von Fipronil ein,<ref>Amtsblatt der Europäischen Union: {{CELEX|62007TN0402|Rechtssache T-403/07: Union Nationale de l’Apiculture Française u. a./Kommission}}. 12. Januar 2008.</ref> die 2008 als unzulässig abgewiesen wurde.<ref>[[Gericht der Europäischen Union]]: {{CELEX|62007TO0403|Beschluss des Gerichts (Vierte Kammer) vom 3. November 2008 – Union nationale de l’apiculture française u. a./Kommission}}, Rechtssache T-403/07.</ref>

Die [[Europäische Kommission]] verschärfte im März 2010 die Vorschriften zum Gebrauch von Fipronil, nachdem seine unfallbedingte Freisetzung in mehreren Mitgliedsstaaten zu erheblichen Verlusten von Honigbienenvölkern geführt hatte. Die Saatgutbeizung mit Fipronil ist nur noch in professionellen Saatgutbehandlungsanlagen und die Drillsaat nur noch mit angemessener Ausrüstung zulässig, um die Freisetzung von Staub zu reduzieren.<ref>{{EU-Richtlinie|2010|21|titel=der Kommission vom 12. März 2010 zur Änderung von Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates hinsichtlich Sonderbestimmungen zu Clothianidin, Thiamethoxam, Fipronil und Imidacloprid}}.</ref>

Auf Grundlage neuer Informationen über die Risiken von Fipronil für Honigbienen ersuchte die EU-Kommission im August 2012 die [[Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit]] (EFSA) um eine Risikobewertung, die Ende Mai 2013 vorgelegt wurde. Die EFSA kam zu dem Schluss, dass die Beizung von Maissaatgut mit Fipronil und insbesondere der Staub ein hohes akutes Risiko für Bienen darstelle.<ref>[http://www.efsa.europa.eu/de/press/news/130527 ''EFSA bewertet Risiken für Bienen durch Fipronil.''] EFSA, 27. Mai 2013.</ref><ref name="deutschlandfunk.de Forschung aktuell 8-12-016 Budde">Sonja und Joachim Budde: [http://www.deutschlandfunk.de/honigbienen-pflanzenschutzgift-beeintraechtigt-fruchtbarkeit.676.de.html?dram:article_id=373469 ''Pflanzenschutzgift beeinträchtigt Fruchtbarkeit.''] In: ''[[Deutschlandfunk]], [[Forschung aktuell]].'' 8. Dezember 2016; abgerufen am 5. August 2017.</ref> Daraufhin schlug die EU-Kommission ein Teilverbot vor, das am 16. Juli im Ständigen Ausschuss für die Lebensmittelkette und Tiergesundheit angenommen wurde. Seit März 2014 darf mit Fipronil behandeltes Saatgut nicht mehr in den Verkehr gebracht oder verwendet werden. Ausgenommen von dem Verbot ist Saatgut zum Anbau im Gewächshaus sowie von Lauch-, Zwiebel-, [[Schalotte]]n- und Kohlpflanzen, die im Freien kultiviert und vor der Blüte geerntet werden. Das Verbot betrifft Mais und Sonnenblumen.<ref>EU-Kommission: {{EU-Verordnung|2013|781|typ=Durchführungsverordnung|titel=vom 14. August 2013}}.</ref><ref>[http://europa.eu/rapid/press-release_IP-13-708_en.htm ''Bee Health: EU takes additional measures on pesticides to better protect Europe’s bees.''] EU-Kommission, 16. Juli 2013.</ref> Zum Zeitpunkt des Verbots war Fipronil in Spanien, Ungarn, Bulgarien, Tschechien und der Slowakei für Mais und Sonnenblumen zugelassen.<ref name="EFSA" /> Im November 2013 erhob BASF Klage gegen die Einschränkung und warf der EU-Kommission eine unangemessene Anwendung des [[Vorsorgeprinzip]]s vor, die nicht alle verfügbaren wissenschaftlichen Erkenntnisse in ihre Entscheidung einbezogen und zudem gegen das europäische Pflanzenschutzrecht verstoßen hätte.<ref>{{Internetquelle |autor=MarketScreener |url=https://de.marketscreener.com/kurs/aktie/BASF-SE-6443227/news/BASF-SE-BASF-erhebt-Klage-gegen-die-Einschrankung-des-Insektizideinsatzes-durch-die-EU-Kommission-17431907/ |titel=BASF SE : BASF erhebt Klage gegen die Einschränkung des Insektizideinsatzes durch die EU-Kommission {{!}} MarketScreener |sprache=de |abruf=2022-04-06}}</ref><ref>[http://curia.europa.eu/juris/liste.jsf?num=T-584/13 Link zum Verfahren beim EuGH]</ref>

==== Regulierung in den USA ====
[[Datei:Fipronil USA 2011.png|mini|hochkant=2|Verwendung von Fipronil in den USA]]
In den USA wurde 2004 die Verwendung von Fipronil zur [[Beizen (Pflanzenschutz)|Beizung]] von [[Reis]]-Saatgut eingestellt. Amerikanische Reisfarmer hatten die Hersteller verklagt, da sie einen Zusammenhang mit dem starken Rückgang der [[Flusskrebse|Süßwasserkrebse]] sahen. Diese Krebse leben auf den überfluteten Feldern und haben auch eine wirtschaftliche Bedeutung. In einem Vergleich stimmten die Hersteller Schadensersatzzahlungen in Höhe von 45 Millionen US-Dollar zu.<ref name="genology" />

=== Schädlingsbekämpfung ===
Fipronil wird als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.<ref>{{EU-Verordnung|2005|1048|titel=der Kommission vom 13. Juni 2005 zur Änderung der Verordnung (EG) Nr. 2032/2003 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten}}. Enthält: Liste der Biozide im Review-Programm der EU.</ref> Es ist als Wirkstoff in Ködergranulaten und Gießmitteln gegen [[Ameisen]] sowie in Ködergelen gegen [[Küchenschabe|Kakerlaken]] und in [[Neuseeland]] in mehreren Ködern gegen [[Wespen]] enthalten, die sich dort stark ausgebreitet haben.<ref name="PPDB" /><ref>[https://www.doc.govt.nz/nature/pests-and-threats/animal-pests/wasps/ ''To control wasps over a large area with several nests – use Vespex''.] Department of Conservation / New Zealand Government; abgerufen am 18. April 2020.</ref>

Die Ködergranulate bestehen vor allem aus [[Zucker]] oder Fleisch, versetzt mit dem Giftstoff Fipronil und einem Bitterstoff, der Kinder, Haustiere und Vögel von der Aufnahme abhalten soll. Die insektizide Wirkung von Fipronil tritt dabei mit einer Verzögerung ein. Bevor sie verenden, geben die Tiere einen Teil der aufgenommenen Substanz an Artgenossen weiter. Vor allem Ameisen füttern auch ihre Brut mit dem Gift und fressen die Kadaver ihrer vergifteten Artgenossen, wodurch die gesamte Kolonie ausgerottet werden kann. Fipronil wird in den USA auch zum Schutz von Holzbauten vor [[Termiten]] verwendet.

Verschiedene Derivate werden ebenfalls auf ihre Eignung untersucht.<ref name="niscair.res.in">Zheng Xiaohua, Jiang Dingxin, Liu Zhicheng, Xu Hanhong: ''Synthesis, characterization and bioactivity of Fipronil derivatives as a lead for new insecticide.'' In: ''[[Indian Journal of Chemical Technology]]'', Vol. 17, Mai 2010, S. 215–219; [http://nopr.niscair.res.in/bitstream/123456789/9058/1/IJCT%2017%283%29%20215-219.pdf niscair.res.in] (PDF; 123 kB).</ref>

== Fipronil in Eiern und Eierprodukten ==
{{Hauptartikel|Fipronil-Skandal 2017}}

Im Juni, Juli und August 2017 wurde in Hühnereiern, Hühnerfleisch und Hühnerkot aus den Niederlanden, Belgien, Deutschland und Österreich Fipronil nachgewiesen, obwohl die Verwendung des Insektizids bei Tieren, die der Lebensmittelerzeugung dienen, verboten ist.<ref>Jan Grossarth: [http://www.faz.net/aktuell/gesellschaft/huehnereier-mit-insektiziden-verseucht-15133949.html ''Wie ein Insektizid in die Hühnereier kam.''] In: ''FAZ.net'', 2. August 2017.</ref> 2018 wurden die Höchstwerte bei Bio-Eiern aus den Niederlanden überschritten.<ref>[https://www.n-tv.de/panorama/Landesamt-findet-Fipronil-in-Eiern-article20471213.html ''Höchstwerte erneut überschritten: Landesamt findet Fipronil in Eiern''.] n-tv.de, 8. Juni 2018; abgerufen am 9. Juni 2018.</ref>

== Analytik ==
Für den Nachweis von Fipronil stehen [[Enzyme-linked Immunosorbent Assay|Enzymimmunoassays]] zur Verfügung.<ref>N. Vasylieva, K. C. Ahn, B. Barnych, S. J. Gee, B. D. Hammock: ''Development of an Immunoassay for the Detection of the Phenylpyrazole Insecticide Fipronil.'' In: ''[[Environmental Science & Technology]].'' 49(16), 18. Aug. 2015, S. 10038–10047. PMID 26196357; [[doi:10.1021/acs.est.5b01005]]; {{PMC|4605820}}.</ref> Die [[Forensik|forensisch]] sichere qualitative und quantitative Bestimmung gelingt nach adäquater [[Probevorbereitung]] durch Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]]. Diese Verfahrensweise ist für verschiedene Untersuchungsmaterialien wie beispielsweise Eier,<ref>M. Zhang, K. Bian, T. Zhou, X. Song, Q. Liu, C. Meng, L. He: ''Determination of Residual Fipronil in Chicken Egg and Muscle by LC-MS/MS.'' In: ''[[Journal of Chromatography B]].'' 1014, 1. Mar 2016, S. 31–36. PMID 26871280; [[doi:10.1016/j.jchromb.2016.01.041]].</ref> [[Blutplasma]]<ref>M. Z. Lacroix, S. Puel, P. L. Toutain, C. Viguié: ''Quantification of Fipronil and Its Metabolite Fipronil Sulfone in Rat Plasma Over a Wide Range of Concentrations by LC/UV/MS.'' In: ''[[Journal of Chromatography B]].'' 878(22), 15. Jul 2010, S. 1934–1938. PMID 20599175; [[doi:10.1016/j.jchromb.2010.05.018]].</ref><ref>J. J. Pérez, M. K. Williams, G. Weerasekera, K. Smith, R. M. Whyatt, L. L. Needham, D. B. Barr: ''Measurement of Pyrethroid, Organophosphorus, and Carbamate Insecticides in Human Plasma using Isotope Dilution Gas Chromatography-High Resolution Mass Spectrometry.'' In: ''[[Journal of Chromatography B]].'' 878(27), 1. Okt 2010, S. 2554–2562. PMID 20434413; [[doi:10.1016/j.jchromb.2010.03.015]]; {{PMC|3024141}}.</ref> oder auch beim Reisanbau<ref>R. Kumar, B. Singh: ''Persistence and Metabolism of Fipronil in Rice (Oryza sativa Linnaeus) Field.'' In: ''[[Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology]].'' 90(4), Apr 2013, S. 482–488. PMID 23238826; [[doi:10.1007/s00128-012-0926-y]].</ref> einsetzbar.

== Handelsnamen ==
=== Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel ===
Adonis, Agenda, Ascend, Celaflor, Chipco Choice, Combat, Goliath, Icon, Maxforce, Regent, Termidor

=== Tierarzneimittel ===
'''Monopräparate''' 
Amflee, Effipro, Eliminall (außer Handel), Fipralone, Fiprocat, Fiprodog, Fiproline, Frontline

'''[[Kombinationspräparat]]e'''
* mit S-Methopren [(2''E'',4''E'',7''S'')-Stereoisomer von [[Methopren]]; CAS-Nr. {{CASRN|65733-16-6|Q27119791}}]:<ref name="MERCK_Index">''The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals.'' 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1034.</ref> Frontline Combo, Frontline Top Spot, Strectis
* mit S-Methopren und [[Eprinomectin]]: Broadline
* mit S-Methopren und [[Amitraz]]: Certifect
* mit [[Permethrin]]: Frontect

== Weblinks ==
{{Commonscat}}
* {{Vetpharm|120068-37-3|Name=Fipronil}}

== Einzelnachweise ==
<references />

== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==
<references group="S" />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Aminoaromat]]
[[Kategorie:Aromatisches Nitril]]
[[Kategorie:Sulfoxid]]
[[Kategorie:Dichlorbenzol]]
[[Kategorie:Pyrazol]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Ektoparasitikum]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Akarizid]]

Fipronil - Versionsgeschichte

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