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[[Datei:Octan-1-ol Skelett.svg|250px|mini|Struktur des Fettalkohols 1-Octanol]]
[[Datei:Fatty alcohols General Formula V1.svg|250px|mini|Fettalkohole mit linearem, gesättigtem Alkylrest werden mit dieser Formel vereinfacht dargestellt. Bei Octanol entspräche n = 6.]]

'''Fettalkohole''' sind [[aliphatisch]]e, langkettige, einwertige, meist [[Primär (Chemie)|primäre]] [[Alkohole]].<ref>Spektrum-Online-Lexika: Eintrag zu [http://www.spektrum.de/lexikon/chemie/fettalkohole/3303 Fettalkohole]. In: ''Lexikon der Chemie,'' abgerufen am 15. Dezember 2015.</ref> Die Kohlenwasserstoffreste sind bei nativen Fettalkoholen oft unverzweigt, synthetische Fettalkohole sind häufig auch verzweigt. Die Kohlenstoffkette weist 6 bis 22 [[Kohlenstoff]]atome auf<ref name="römpp-fa">{{RömppOnline|ID=RD-06-00621|Name=Fettalkohole|Abruf=2013-01-10}}</ref> und kann auch ein- oder mehrfach [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigt]] sein.<ref>Der Brockhaus, Naturwissenschaft und Technik, Spektrum Akademischer Verlag GmbH, Heidelberg, 2003.</ref>

Fettalkohole finden sich in natürlichen [[Wachs]]en, gebunden als [[Carbonsäureester]], z. B. in [[Wollwachs]] oder [[Walrat]] und werden oft [[Wachsalkohole]] genannt. Derartige Alkohole enthalten in der Regel eine gerade Anzahl von C-Atomen, die auch bei 36 und mehr C-Atomen liegen kann.

Fettalkohole werden in der [[Chemische Industrie|chemischen Industrie]], z. B. durch Reduktion von [[Fettsäuren]] oder [[Petrochemie|petrochemisch]] hergestellt. Fettalkohole werden im Bereich von C6-C10 als Lösungsmittel eingesetzt; C12-C18- Fettalkohole dienen als Rohstoffe für Tenside und für Emulgatoren; C16-C18 -Fettalkohole werden als Komponenten für Cremes und Salbengrundlagen eingesetzt.<ref name=":0">{{Literatur |Titel=Römpp Chemie-Lexikon |Hrsg=Prof.Dr.Jurgen Falbe und Prof. Dr. Manfred Regitz |Band=Band 2 Cm-G |Auflage=9., erweiterte und neu- bearbeitete Auflage |Verlag=Georg Thiem Verlag |Ort=Stuttgart |Datum=1990 |ISBN=3-13-734709-2 |Seiten=1338}}</ref>

== Struktur ==
Die Tabelle zeigt Beispiele für Fettalkohole; bisweilen werden die höhermolekularen Vertreter ab etwa 24 Kohlenstoffatomen zu den Wachsalkoholen gezählt.<ref name="Römpp">[[Otto-Albrecht Neumüller]] (Hrsg.): [[Römpp Lexikon Chemie|''Römpps Chemie-Lexikon.'']] Band 6: ''T–Z.'' 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1988, ISBN 3-440-04516-1, S. 4562–4563.</ref> Die Nomenklatur entspricht der [[Alkane#Nomenklatur|Nomenklatur der Alkane]], ergänzt um die Endung -ol für die zusätzlich vorhandene Alkoholgruppe. Häufig werden auch ihre [[Trivialname]]n verwendet (s. in Klammern).

{| class="wikitable centered"
|- class="hintergrundfarbe6" |
! C-Atome : Doppelbindungen || Name || Bruttoformel
|-
! colspan=7 class="hintergrundfarbe5" | gesättigte Fettalkohole
|-
| 6:0 || [[1-Hexanol]] || C6H13OH
|-
| 7:0 || [[1-Heptanol]] || C7H15OH
|-
| 8:0 || [[1-Octanol]] || C8H17OH
|-
| 10:0 || [[1-Decanol]] || C10H21OH
|-
| 12:0 || [[1-Dodecanol]] (Laurylalkohol) || C12H25OH
|-
| 14:0 || [[1-Tetradecanol]] (Myristylalkohol) || C14H29OH
|-
| 16:0 || [[1-Hexadecanol]] (Cetylalkohol) || C16H33OH
|-
| 17:0 || [[1-Heptadecanol]] (Margarylalkohol) || C17H35OH
|-
| 18:0 || [[1-Octadecanol]] (Stearylalkohol) || C18H37OH
|-
| 20:0 || [[1-Eicosanol]] (Arachidylalkohol) || C20H41OH
|-
| 22:0 || [[1-Docosanol]] (Behenylalkohol) || C22H45OH
|-
| 24:0 || [[1-Tetracosanol]] (Lignocerylalkohol) || C24H49OH
|-
| 26:0 || [[1-Hexacosanol]] (Cerylalkohol) || C26H53OH
|-
| 28:0 || [[1-Octacosanol]] (Montanylalkohol) || C28H57OH
|-
| 30:0 || [[1-Triacontanol]] (Melissylalkohol) || C30H61OH
|-
! colspan=7 class="hintergrundfarbe5" | einfach ungesättigte Fettalkohole
|-
| 16:1 || [[Palmitoleylalkohol|''cis''-9-Hexadecen-1-ol]] (Palmitoleylalkohol) || C16H31OH
|-
| 18:1 || [[Oleylalkohol|''cis''-9-Octadecen-1-ol]] (Oleylalkohol) || C18H35OH
|-
| 18:1 || [[Elaidylalkohol|''trans''-9-Octadecen-1-ol]] (Elaidylalkohol) || C18H35OH
|-
| 18:1 || [[11-Octadecen-1-ol|''cis''-11-Octadecen-1-ol]] || C18H35OH
|-
! colspan=7 class="hintergrundfarbe5" | mehrfach ungesättigte Fettalkohole

|-
| 18:2 || ''cis'',''cis''-9,12-Octadecadien-1-ol ([[Linoleylalkohol]]) || C18H33OH
|-
| 18:3 || [[6,9,12-Octadecatrien-1-ol]] (γ-Linolenylalkohol) || C18H31OH
|}

== Herstellung ==
=== Reduktion von Fettsäureestern ===
Fettalkohole lassen sich durch Reduktion und Hydrolyse von Wachsen wie Walrat mit elementarem [[Natrium]] herstellen ([[Bouveault-Blanc-Reaktion]]).<ref name ="zenitec" /> Die erste technische [[Synthese (Chemie)|Darstellung]] wurde 1928 von den [[Hydrierwerk]]en in [[Rodleben]] durchgeführt. Dieses Verfahren hat zur Gewinnung von Fettalkoholen keine technische Bedeutung mehr.

=== Hydrierung von Fettsäuren und Fettsäureestern ===
Im Regelfall werden Fettalkohole aus [[Nachwachsender Rohstoff|nachwachsenden Rohstoffen]], etwa durch [[Hydrierung]] von Fettsäuren aus [[Pflanzenöle|pflanzlichen Ölen]], hergestellt (siehe auch [[Oleochemie]]). Dabei wird die für [[Carbonsäuren]] typische [[Carboxygruppe]] (–COOH) in die für Alkohole typische Hydroxygruppe (–OH) überführt. Das C-Atom der COOH-Gruppe bleibt als –CH2–OH erhalten. So wird z. B. [[Cetylalkohol]] (C16) als Produkt der [[Palmitinsäure]] aus [[Palmöl]] oder [[Kokosöl]] und [[Stearylalkohol]] (C18) aus [[Stearinsäure]] gewonnen.<ref name="Würkert">S. Würkert: {{Webarchiv |url=http://www.cvt.uni-bayreuth.de/lehrstuhl/veroeffentlichungen/DissWuerkert.pdf |text=''Hydrierung von Fettsäuremethylestern zu gesättigten Fettalkoholen'' |wayback=20070628011855 |archiv-bot=}}, als 205-seitiges pdf, abgerufen am 22. März 2010.</ref><ref name ="zenitec" />

=== Hydroformylierung von Olefinen ===
Fettalkohole lassen sich aus [[Olefine]]n und [[Kohlenstoffmonoxid]] durch [[Hydroformylierung]] (Oxosynthese) an Cobalt- und Rhodium-Katalysatoren herstellen. Die entstehenden Aldehyde werden durch Hydrierung in Alkohole überführt. Die so gewonnenen Alkohole werden auch ''Oxoalkohole'' genannt und können durch diesen Syntheseweg auch verzweigt und ungeradzahlig sein.

=== Ziegler-Alfol-Synthese ===
[[Datei:Aufbaureaktion (Ziegler).svg|mini|450px|Reaktivität von [[Triethylaluminium]]:<ref name="OrgMe">Christoph Elschenbroich, [[Albrecht Salzer]], ''Organometallchemie'', 3. Auflage, Teubner, Stuttgart, 1990.</ref> [1a] Aufbaureaktion, [1b] Verdrängung, [2a] Oxidation, [2b] Hydrolyse]]

Fettalkohole mit geradzahligen Kohlenstoffketten lassen sich durch Reaktion von Ethen mit Triethylaluminium herstellen. Im ersten Schritt wird aus metallischem [[Aluminium]] [[Wasserstoff]] und Triethylaluminium als Zwischenprodukt [[Diethylaluminiumhydrid]] hergestellt, dass mit Ethen weiter zu Triethylaluminium reagiert. Etwa zwei Drittel des gebildeten Triethylaluminiums werden wieder in die Ausgangsreaktion (1) zurückgeführt, ein Drittel wird für die Aufbaureaktion genutzt.<ref>Wilhelm Keim, Arno Behr und Günter Schmitt: ''Grundlagen der industriellen Chemie. Technische Produkte und Prozesse'', ISBN 3-7935-5490-2 (Salle), ISBN 3-7941-2553-3 (Sauerländer), S. 188–189.</ref>

:<math>\mathrm{(1)\ Al + 1,5\ H_2 + 2\ AlEt_3 \to \ 3\ AlEt_2H}</math>

:<math>\mathrm{(2)\ 3\ AlEt_2H + 3\ C_2H_4 \to \ 3\ AlEt_3}</math>

Die Verteilung der Kettenlänge entspricht einer [[Poisson-Verteilung]], die durch geeignete Wahl der Prozessparameter für den Bereich von 10 bis 16 Kohlenstoffen optimiert wird. Bei der [[Oxidation]] des Komplexes mit Sauerstoff und anschließender [[Hydrolyse]] mit [[Schwefelsäure]] und Wasser bilden sich naturidentische [[Karl Ziegler|Ziegler-Alkohole]], auch Alfole genannt, die als [[Fettalkoholsulfate]] oder nach [[Ethoxylierung]] und [[Sulfatierung (Synthese)|Sulfatierung]] als [[Alkylethersulfate]] in Körperpflegeprodukten sowie Wasch- und Reinigungsmitteln Verwendung finden.<ref>W. Hagge: ''Neuzeitliche Entwicklungen und wirtschaftliche Bedeutung der Detergentien.'' In: ''Fette, Seifen, Anstrichmittel.'' 67, 1965, S. 205–211, {{DOI|10.1002/lipi.19650670312}}.</ref><ref>Gunther Czichocki, Helga Brämer, Inge Ohme: ''Herstellung, Eigenschaften und Analytik von Ethersulfaten.'' In: ''Zeitschrift für Chemie.'' 20, 1980, S. 90–94, {{DOI|10.1002/zfch.19800200303}}.</ref>

=== Synolverfahren ===
In Synolverfahren werden aus Kohlenstoffmonoxid und [[Wasserstoff]] unter ähnlichen Bedingungen wie bei der [[Fischer-Tropsch-Synthese]] Fettalkohole gewonnen.<ref name="DOI10.1002/ange.19480200902">Wilhelm Wenzel: ''Das Synolverfahren. Eine neue Synthese aliphatischer Alkohole.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 20, 1948, S. 225, {{DOI|10.1002/ange.19480200902}}.</ref>

=== Bashkirov-Verfahren ===
Bei der Oxidation von Paraffinen in Gegenwart von [[Borsäure]] nach dem Bashkirov-Verfahren fallen hauptsächlich [[Sekundär (Chemie)|sekundäre]] [[Alkohole]] an.<ref Name="ullmann">Noweck, Klaus, and Wolfgang Grafahrend. "Fatty alcohols." Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry (2006).</ref>

=== Guerbet-Kondensation ===
Durch [[Guerbet-Kondensation]] von linearen, primären Alkoholen bei Temperaturen von etwa 180 bis 300 °C in Gegenwart von zum Beispiel [[Kaliumhydroxid]] führt zur Bildung von primären, in [[Ständigkeit|alpha-Stellung]] verzweigten Fettalkoholen.<ref name="DOI10.1021/j100157a033">Ramesh Varadaraj, Jan Bock, Paul Valint, Stephen Zushma, Robert Thomas: ''Fundamental interfacial properties of alkyl-branched sulfate and ethoxy sulfate surfactants derived from Guerbet alcohols. 1. Surface and instantaneous interfacial tensions.'' In: ''The Journal of Physical Chemistry.'' 95, 1991, S. 1671, {{DOI|10.1021/j100157a033}}.</ref>

== Biosynthese ==

Viele Organismen nutzen Fettalkohole für verschiedene Zwecke, die bekannteste ist die Herstellung von [[Bienenwachs]] durch die [[Westliche Honigbiene|Honigbiene]]. [[Coenzym A#Acyl-CoA|Aktivierte Fettsäureester]] aus [[Fettsäure]]n und [[Coenzym A]] werden enzymatisch durch eine Acyl-CoA-Reduktase in zwei Schritten zum Fettalkohol reduziert. Im ersten Schritt wird der Ester zum [[Aldehyd]] und dieser zum Fettalkohol reduziert. Als [[Cofaktor (Biochemie)|Kofaktor]] wird [[Nicotinamidadenindinukleotidphosphat|NADPH]] benötigt.<ref>[http://publications.rwth-aachen.de/record/62931/files/4037.pdf Janine Hellenbrand'' Charakterisierung von Acyl-CoA-Reduktasen'' Dissertation RWTH Aachen 2012]</ref>

== Verwendung ==
Fettalkohole wie der Stearylalkohol und der Cetylalkohol sind Rohmaterialien für [[Tensid|Tenside]] und lassen sich als Grundlage für viele Cremes und [[Salbe]]n einsetzen<ref name=":0" />. Sie sind nicht mit Wasser mischbar, können aber durch Umsetzung mit gasförmigen [[Schwefeltrioxid]] und anschließender Neutralisation mit Basen wie [[Natronlauge]] in [[Fettalkoholsulfate]] überführt werden. Diese haben eine große Bedeutung als [[anionische Tenside]] in [[Waschmittel]]n und Körperpflegeprodukten. Durch [[Ethoxylierung]] lassen sich [[Polyalkylenglycolether|Fettalkoholethoxylate]] als [[nichtionische Tenside]] gewinnen, die in Körperpflegeprodukten verwendet werden.

== Literatur ==
* Stichwort ''Fatty Alcohols'' In: Hans Zoebelein (Hrsg.): ''Dictionary of Renewable Ressources.'' 2. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim und New York 1996; S. 101–102. ISBN 3-527-30114-3.

== Weblinks ==
* {{cite web| url=http://www.cyberlipid.org/simple/simp0003.htm |title=Fatty Alcohols and Aldehydes | author = Cyberlipid |language=en |access-date=2007-02-06}} General overview of fatty alcohols, with references.
* {{cite web| url= http://www.zenitech.com/documents/new%20pdfs/articles/All%20about%20fatty%20alcohols%20Condea.pdf |title= Dr. Z Presents All about fatty alcohols |author =CONDEA |language=en| access-date=2007-02-06| format= PDF; 494 kB }}
* S. Würkert: [http://www.cvt.uni-bayreuth.de/lehrstuhl/veroeffentlichungen/DissWuerkert.pdf ''Hydrierung von Fettsäuremethylestern zu gesättigten Fettalkoholen''], Dissertation (2006).
* [http://www.cyberlipid.org/index.htm ''CYBERLIPID CENTER - your www site for fats and oils''], umfassende Informationen zu Fetten und Ölen und abgeleiteten Verbindungen, wie Fettalkoholen und anderem

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="zenitec">{{Webarchiv|text=''Dr. Z Presents: All about fatty alkohols'' |url=http://www.zenitech.com/documents/new%20pdfs/articles/All%20about%20fatty%20alcohols%20Condea.pdf |wayback=20070927230034}}, 43-seitiges PDF mit umfassenden Informationen zu Fettalkoholen, englisch, abgerufen am 22. März 2010</ref>
</references>

[[Kategorie:Alkohol| Fettalkohol]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Fettalkohole - Versionsgeschichte

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