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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ferulic acid acsv.svg|200px|alt=|Struktur von Ferulasäure]]
| Strukturhinweis = Strukturformel der ''trans''-Ferulasäure
| Name = Ferulasäure
| Andere Namen =
* 4-Hydroxy-3-methoxyzimtsäure
* Koniferensäure
* {{INCI|Name=FERULIC ACID |ID=33935 |Abruf=2020-05-13}}
| Summenformel = C10H10O4
| CAS =
* {{CASRN|1135-24-6|Q51617501}}
* {{CASRN|537-98-4}} [(''E'')-Isomer]
* {{CASRN|1014-83-1|Q27145764}} [(''Z'')-Isomer]
| EG-Nummer = 214-490-0
| ECHA-ID = 100.013.173
| PubChem = 445858
| ChemSpider = 393368
| DrugBank = DB07767
| Beschreibung = gelblicher geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 194,18 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Dichte = 1,14 g·cm−3<ref>Carl L. Yaws: ''Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons''. ISBN 978-0-8155-1596-8.</ref>
| Schmelzpunkt = 169–173 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = löslich in Wasser<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ferulasäure|ZVG=493923|CAS=1135-24-6|Abruf=2022-01-20}}</ref> und [[Methanol]]<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=789}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|315|319|335}}
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| P = {{P-Sätze|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK =
}}

'''Ferulasäure''' (genauer '''''trans''-Ferulasäure''') ist eine [[organische Verbindung]], die (oder deren [[Ester]]) in verschiedenen Pflanzen, z. B. [[Stinkasant]], [[Dill (Pflanze)|Dill]] oder Süßgräsern wie [[Reis]], Weizen oder [[Gerste]], vorkommt (siehe auch die Pflanzengattung ''[[Steckenkräuter|Ferula]]''). Sie spielt eine Rolle bei der Synthese von [[Lignin]] in den Zellwänden der Pflanzen.<ref name="Gossauer">[[Albert Gossauer]]: ''Struktur und Reaktivität der Biomoleküle''. Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2, S. 385.</ref>

== Chemische Eigenschaften ==
Ferulasäure gehört zur Gruppe der [[Phenolsäuren]]. Von ihrer Struktur leitet sich u. a. das [[Curcumin]] der [[Gelbwurzel]] ab. Sie kommt in der Natur fast nur in der ''trans''-Form vor. Nur Bohnen enthalten einen höheren Anteil an ''cis''-Ferulasäure,<ref name="Ozlem">{{Literatur |Autor=Tokusoglu Ozlem |Titel=Fruit and Cereal Bioactives: Sources, Chemistry, and Applications |Verlag=CRC Press |Datum=2011 |ISBN=978-1-4398-0665-4 |Online={{Google Buch |BuchID=qBl4U8Log7oC |Linktext=Seite 63 |Seite=63}}}}</ref> wobei einige Forscher annehmen, dass die ''cis''-Form nur bei der Lagerung der pflanzlichen Proben entsteht.<ref name="buch">{{Literatur |Autor=Cesar G. Fraga |Titel=Plant phenolics and human health |Verlag=Wiley |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-28721-7 |Online={{Google Buch |BuchID=3ueuFPR41A4C |Linktext=Seite 67 |Seite=67}}}}</ref>

== Verwendung ==
Ferulasäure wird als Ausgangsstoff zur Herstellung von [[Vanillin]] und von antimikrobiellen Stoffen für Seifen, Duftstoffe und Kosmetika verwendet.

== Bedeutung bei der Bierbereitung ==
Die Ferulasäure hat, insbesondere bei der [[Weißbier|Weizenbierbereitung]], einen entscheidenden Einfluss auf die späteren sensorischen Merkmale des Bieres.

Vorkommen der Ferulasäure: Die Ferulasäure ist im Malz an die unlöslichen [[Pentosane]] gebunden, dort an [[Arabinose]]-Seitenketten. Gerstenmalz weist einen höheren Anteil an gebundener Ferulasäure auf als Weizenmalz, analog liegen höhere Werte in Gerstenmalzwürzen vor.

Einfluss beim [[Maischen]]: Beim Maischen besteht der größte Einfluss auf die Freisetzung der Ferulasäure (beim Mälzen nur durch hydrolytischen Pentosanabbau). Günstige Einmaischtemperaturen von 37–47 °C bewirken eine deutliche Erhöhung der Ferulasäure, 44 °C stellt eine optimale Temperatur dar. Durch den Abbau des Arabinoxylans durch die Endo- und Exo-Xylanasen (Optimum 45 °C) und Arabinosidasen (40–45 °C) wird die Ferulasäure freigesetzt. Eine Verringerung des Maische-pH unter 5,7 bewirkt eine Verlangsamung des Abbaus.

[[Gärung]]: [[Obergärige Hefe]] bildet aus Ferulasäure durch [[Decarboxylierung]] den Aromastoff [[4-Vinylguajacol]], der als typisches Weizenbieraroma gilt und an Gewürznelke erinnert. Bei Weizenbierhefe entsteht es in Konzentrationen von ca. 0,5–3,0 ppm. Die Bildung liegt weniger an den gebräuchlichen Temperaturen von 15–25 °C der Gärung als vielmehr an den verwendeten Gefäßen und Hefeführungen. Eine mehrfache Hefeführung durch Ernte im stehenden zylinderkonischen Gärtank hat einen negativen Einfluss auf die Bildung des 4-Vinylguajacols durch erhöhten statischen Druck, der sich auch allgemein auf die Bildung der Ester und Stress auf die Hefezelle auswirkt. Der wünschenswerte Konzentrationsbereich von 4-Vinylguajacol liegt bei 1,2–1,7 ppm.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{SORTIERUNG:Ferulasaure}}
[[Kategorie:Hydroxyzimtsäure]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Brauprozess]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]

Ferulasäure - Versionsgeschichte

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