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2026-01-24T10:31:54Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fenvalerate Structural Formula V1.svg|270px|Strukturformel von Fenvalerat]]
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]
| Andere Namen = * Fenvalerat
* α-Cyano-3-phenoxybenzylisopropyl-4-chlorphenylacetat
* Belmark
* Pydrin
| Summenformel = C25H22ClNO3
| CAS = {{CASRN|51630-58-1}} (Gemisch von 4 Stereoisomeren)
| EG-Nummer = 257-326-3
| ECHA-ID = 100.052.098
| PubChem = 3347
| ChemSpider = 3230
| Beschreibung = gelblicher Feststoff<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenvalerat|ZVG=530257|CAS=51630-58-1|Abruf=2023-01-03}}</ref>
| Molare Masse = 419,91 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,17 g·cm−3 (23 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 54–59 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = etwa 300 °C<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=789}}</ref>
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (<1 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|315|319|335|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273|301+310+330|302+352|305+351+338}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=70,2 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=2500 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Fenvalerat''' ist ein Gemisch von vier [[Isomerie|isomeren]] [[chemische Verbindung]]en aus der Gruppe der [[Nitrile]] und [[Pyrethroide]]. Fenvalerat ist ein ''Typ II-Pyrethroid''.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fenvalerat kann durch einen mehrstufigen Produktionsprozess ausgehend von [[3-Phenoxytoluol|''m''-Phenoxytoluol]] und [[Chlortoluole|''p''-Chlortoluol]] gewonnen werden. Das ''m''-Phenoxytoluol wird zum Phenoxybenzaldehyd umgesetzt und anschließend mit 2-Isopropyl-(4-chlorphenyl)-essigsäurechlorid umgesetzt.<ref>{{Literatur|Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen Walter Stadelhofer|Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte|Verlag=Springer|Datum=1987|Seiten=175–176 und 269–270|ISBN=978-3-662-07876-1}}</ref><ref name=cpcb>CPCB: {{Webarchiv|url=http://www.cpcb.nic.in/upload/NewItems/NewItem_101_NewItem_101_contents.pdf |wayback=20111025202732 |text=''Development of National Emission Standards For Pesticides Manufacturing Industry''}} (PDF; 805 kB).</ref> Das technische Produkt ist dabei eine racemische Mischung der vier Isomere zu gleichen Anteilen und enthält etwa 90–94 % Fenvalerat.

== Stereochemie ==
Fenvalerat enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]] und besteht damit aus vier [[Stereoisomer]]en. Es handelt sich hierbei um ein Gemisch der (''S'',''S'')-, (''R'',''R'')-, (''S'',''R'')- und (''R'',''S'')-Form:

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Stereoisomere von Fenvalerat
|-
| [[Datei:(S,S)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg|270 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|66230-04-4|Q424851}}
| [[Datei:(R,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg|270 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|67614-33-9|Q72478177|KeinCASLink=1}}
|-
| [[Datei:(S,R)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg|270 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|67614-32-8|KeinCASLink=1|Q0}}
| [[Datei:(R,S)-Stereoisomer Fenvalerate Structural Formula V1.svg|270 px]] CAS-Nummer: {{CASRN|66267-77-4|Q27271605}}
|}

Das (''S'',''S'')-Stereoisomer bezeichnet man auch als [[Esfenvalerat]].<ref name="Roberts" />

== Eigenschaften ==
Fenvalerat ist ein brennbarer gelblicher Feststoff, welcher praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Beim Erhitzen über 150 °C erfolgt eine Zersetzung unter Bildung von giftigen, korrosiven Dämpfen ([[Chlorwasserstoff]], [[Cyanwasserstoff]]).<ref name="Richard P. Pohanish">{{Literatur| Autor=Richard P. Pohanish | Titel=Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals | Verlag=William Andrew | ISBN=1-4557-3157-9 | Jahr=2014 | Online={{Google Buch | BuchID=--rEAgAAQBAJ | Seite=407 }} | Seiten=407 }}</ref> Die Verbindung ist gegenüber Licht, Luft, Wärme und Feuchtigkeit stabil.<ref name="Umweltlexikon" /> Unter UV-Licht erfolgt eine schnelle Zersetzung.<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc. of Chemistry | ISBN = 978-0-85404-499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 660 | Seite = 660 }} }}</ref>

== Verwendung ==
Fenvalerat wird als [[Insektizid]] und [[Akarizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wird zum Beispiel im Obstbau gegen beißende und saugende Insekten, gegen Blattminierer, Apfelwickler und Spinnmilben, im Maisanbau gegen Maiszünsler und im Weinbau gegen Traubenwickler und Springwurm angewendet.<ref name="Umweltlexikon">{{Literatur |Autor=[[Müfit Bahadir]], [[Harun Parlar]], [[Michael Spiteller]] |Titel=Springer Umweltlexikon |Verlag= |Datum=2000 |ISBN=978-3-540-63561-1 |Online={{Google Buch |BuchID=MbM211w450IC |Linktext=Seite 401 |Seite=401}}}}</ref>

Im Gegensatz zu [[Esfenvalerat]] (dieses enthält nur das einzelne als Wirkstoff aktive Isomer des [[Racemat]]s Fenvalerat<ref name="Roberts" />) ist in Deutschland, in Österreich und der Schweiz kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das diesen Wirkstoff enthält.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenvalerate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-03}}</ref>

Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Fenvalerat-Rückstände in pflanzlichen Drogen 1,5 mg·kg−1 fest.<ref>{{Literatur |Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 |Verlag=Deutscher Apotheker Verlag |Datum=2020 |ISBN=978-3-7692-7515-5 |Seiten=433}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Fenvalerat hat in Tierversuchen eine [[Karzinogen|krebserregende Wirkung]] gezeigt.<ref>{{Literatur | Autor = Andreas Striezel | Titel = Leitfaden der Nutztiergesundheit | Verlag = Sonntag | ISBN = 978-3-8304-9072-2 | Jahr = 2005 | Online = {{Google Buch | BuchID = p540-OcTDQ0C | Linktext = Seite 47 | Seite = 47 }} }}</ref>

== Literatur ==
* {{Literatur |Titel=Occupational exposures in insecticide application, and some pesticides |Hrsg=IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans |Verlag=[[Internationale Agentur für Krebsforschung|IARC]] |Ort=Lyon, France |Datum=1991 |Reihe=IARC monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans |BandReihe=53 |ISBN=978-92-832-1253-9 |Online=https://publications.iarc.fr/71}}

== Weblinks ==
{{Commonscat|Fenvalerate|Fenvalerat|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylacetonitril]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Butansäureester]]
[[Kategorie:Pyrethroid]]
[[Kategorie:Akarizid]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]

Fenvalerat - Versionsgeschichte

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