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2026-01-31T09:51:20Z

Anpassung Synthese

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fentinacetat.svg|250px|Strukturformel von Fentinacetat]]
| Andere Namen = * Triphenylzinnacetat
* Acetoxytriphenylstannan
| Summenformel = C20H18O2Sn
| CAS = {{CASRN|900-95-8}}
| EG-Nummer = 212-984-0
| ECHA-ID = 100.011.804
| PubChem = 16682804
| ChemSpider =
| Beschreibung = farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichen Geruch<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fentinacetat|ZVG=510244|CAS=900-95-8|Abruf=2020-01-08}}</ref>
| Molare Masse = 409,07 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS" />
| Dichte = 1,55 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 122–123 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (ca. 9 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* wenig löslich in organischen Lösungsmitteln<ref name="WHO">{{Inchem |Typ=jmpmono |ID=v070pr15 |Name=Fentin Compounds |Abruf=2014-12-09}}</ref>
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.011.804|Name=Fentin acetate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|05|08|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301|311|330|315|318|335|351|361d|372|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=125 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=450 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Fentinacetat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Zinnorganische Verbindungen|zinnorganischen Verbindungen]] und der [[Acetate|Essigsäureester]] von [[Triphenylzinnhydroxid|Fentin]].

== Gewinnung und Darstellung ==
Fentinacetat kann durch [[Grignard-Reaktion]] von [[Phenylmagnesiumchlorid]] (aus [[Chlorbenzol]] und [[Magnesium]]) mit [[Zinntetrachlorid]] und anschließende Umsetzung mit [[Essigsäure]] gewonnen werden.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=401 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 401 }}}}</ref>

[[Datei:Fentinacetat synthesis.svg|zentriert|629x629px]]

== Eigenschaften ==
Fentinacetat ist ein brennbarer farbloser Feststoff mit aromatischem, leicht säuerlichem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.<ref name="GESTIS" /> Fentinacetat ist in trockenem Zustand stabil, hydrolysiert aber rasch in Gegenwart von Wasser.<ref name="Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=1416 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1416 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Fentinacetat wird als [[Fungizid]] verwendet.<ref name="Thomas A. Unger" /> Es ist auch als Herbizid (Handelsname Brestan) gegen Algen in Reisfeldern<ref>Mukherji, S. K.: Further studies on the chemical control of algal weeds. World Crops 1970 Band 22 Nummer 6 Seiten 387-388</ref> sowie als [[Molluskizid]] einsetzbar.<ref>{{Literatur |Autor=P. P. Pablico, K. Moody |Titel=Effect of fentin acetate on wet-seeded rice, Pistia stratiotes and Azolla pinnata |Sammelwerk=Crop Protection |Band=10 |Nummer=1 |Verlag= |Datum=1991 |Seiten=45–47 |DOI=10.1016/0261-2194(91)90024-L}}</ref> Er wurde in den 1950er-Jahren von Van der Kerk und Luijten entwickelt.<ref name="György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska">{{Literatur |Autor=György Matolcsy, Miklós Nádasy, Viktor Andriska |Titel=Pesticide Chemistry |Verlag=Elsevier |Datum=1988 |ISBN=0-444-98903-X |Seiten=298 |Online={{Google Buch | BuchID = fPiRSsUOpLEC | Seite = 298 }}}}</ref>

== Zulassung ==
Fentinacetat war in der BRD zwischen 1971 und 1997, in der DDR bis 1994 (Zulassung im Beitrittsgebiet) zugelassen.<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln ... |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=17 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 17 }}}}</ref>

Die EU-Kommission entschied 2002, Fentinacetat nicht in die Liste der zulässigen [[Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff]]e nach Anhang 1 der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2002|amtsblattnummer=164|anfangsseite=41|endseite=42|format=PDF|titel=Entscheidung der Kommission vom 20. Juni 2002 über die Nichtaufnahme von Fentinacetat in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und die Aufhebung der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}, K(2002) 2199.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fentin acetate |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-02-24}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phenylzinnverbindung]]
[[Kategorie:Essigsäureester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Herbizid]]
[[Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20]]

Fentinacetat - Versionsgeschichte

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