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Fenthion - Versionsgeschichte
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<p><span class="autocomment">Abgeleitete Verbindungen: </span> Dark mode compatibility</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenthion Structural Formulae .V.1.svg|310px|Struktur von Fenthion]]<br />
| Name = Fenthion<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-(4-methylthio-''m''-tolyl)phosphorthioat<br />
* Lebaycid<br />
* Mercaptophos<br />
* DMTP<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>3</sub>PS<sub>2</sub><br />
| CAS = {{CASRN|55-38-9}}<br />
| EG-Nummer = 200-231-9<br />
| ECHA-ID = 100.000.211<br />
| PubChem = 3346<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB11412<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 278,3 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,25 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenthion|ZVG=11310|CAS=55-38-9|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 6 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 87 °C (bei 0,014 hPa)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (55 mg·l<sup>−1</sup> bei 20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS" /><br />
| Brechungsindex = 1,5698 (20 °C)<ref name="AP">Australian Pesticides & Veterinary Medicines Authority: {{Webarchiv |url=http://www.apvma.gov.au/products/review/current/fenthion.php |text=Fenthion Review Summary DECEMBER 2005 |wayback=20140403081952}}</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.000.211|Name=Fenthion|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301+311|330|341|372|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| MAK = <br />
* [[Deutsche Forschungsgemeinschaft|DFG]]: 0,2 mg·m<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
* Schweiz: 0,1 mg·m<sup>−3</sup> (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Fenthion |CAS-Nummer=55-38-9 |Abruf=2015-11-02}}</ref><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=140–615 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="AP" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenthion''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphorsäureester|Organophosphate]], die als [[Insektizid]] eingesetzt wird.<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Fenthion wurde 1958 durch die [[Bayer AG]] entwickelt und 1960 auf den Markt gebracht.<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fenthion gehört chemisch zur Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]] und liegt als nur sehr schwer entzündliche, farb- und geruchlose, als technisches Produkt braune, ölige, leicht nach Knoblauch riechende, Flüssigkeit vor. In Wasser ist Fenthion praktisch unlöslich, jedoch löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln.<ref>''WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS)'' für {{Webarchiv | url=http://inchem.org/documents/pds/pds/pest23_e.htm | wayback=20141013013630 | text=''Fenthion''}}</ref> Fenthion besitzt eine [[Viskosität]] von 42,4 mPa·s bei 20&nbsp;°C.<ref name="AP" /> Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 135&nbsp;°C.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Fenthion wird als Insektizid ([[Acetylcholinesterase]]-Inhibitor) zur Bekämpfung von [[Mücken]], [[Flöhe]] und [[Zecken]] sowie als [[Avizid]] und [[Akarizid]], so in der Fischzucht (Vergiftung von störenden Fischen oder Krebsen) eingesetzt. Es wirkt auch gegen bestimmte Pflanzen und ist für Vögel sehr giftig.<br />
<br />
Fenthion ist auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung anderer Chemikalien von Bedeutung.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Fenthion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref><ref>EUR-Lex: {{CELEX|32004D0140|Entscheidung der Kommission vom 11. Februar 2004 über die Nichtaufnahme von Fenthion in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff}}.</ref><br />
<br />
Fenthion ist unter dem [[Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel]] (Anlage III) geregelt.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pic.int/TheConvention/Chemicals/AnnexIIIChemicals/tabid/1132/ |titel=Annex III Chemicals |werk=pic.int |abruf=2026-01-06}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Es wird in den [[USA]] mit dem Rückgang zahlreicher Vogelpopulationen in Verbindung gebracht und ist wie alle Phosphorsäureester auch für den Menschen hochgiftig ([[Nervengift]]). Fenthion ist möglicherweise erbgutverändernd und kann durch die Haut aufgenommen werden. Es baut sich in der Umwelt nur langsam ab.<br />
<br />
== Abgeleitete Verbindungen ==<br />
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" <br />
| colspan="6" class="hintergrundfarbe6" |'''Fenthion-Derivate'''<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Name<br />
|Fenthionsulfoxid<br />
|Fenthionsulfon<br />
|Fenthionoxon<br />
|Fenthionoxonsulfoxid<br />
|Fenthionoxonsulfon<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Andere Namen<br />
|<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-methylsulfinyl-''m''-tolylthiophosphat<br />
* Mesulfenfos<br />
|''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-methylsulfonyl-''m''-tolylthiophosphat<br />
|<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-methylthio-''m''-tolylphosphat<br />
* Fenoxon<br />
* Fenthoxon<br />
|<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-methylsulfinyl-''m''-tolylphosphat<br />
* Fenoxon-sulfoxid<br />
|<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-methylsulfonyl-''m''-tolylphosphat<br />
* Fenoxon-sulfon<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]<br />
| [[Datei:Chemical structural formula of mesulfenfos.svg|200px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Chemical structural formula of fenthion sulfone.svg|200px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon.svg|200px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfoxide.svg|200px|class=skin-invert-image]] || [[Datei:Chemical structural formula of fenthion oxon sulfone.svg|200px|class=skin-invert-image]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Summenformel<br />
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>4</sub>PS<sub>2</sub><br />
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>5</sub>PS<sub>2</sub><br />
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>4</sub>PS<br />
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>5</sub>PS<br />
|C<sub>10</sub>H<sub>15</sub>O<sub>6</sub>PS<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[CAS-Nummer]]<br />
|{{CASRN|3761-41-9|Q27266020}}<br />
|{{CASRN|3761-42-0|Q63396464}}<br />
|{{CASRN|6552-12-1|Q81976302}}<br />
|{{CASRN|6552-13-2|Q27259645}}<br />
|{{CASRN|14086-35-2|Q83029905}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[EG-Nummer]]<br />
|621-029-0<br />
|634-861-4<br />
|<br />
|694-896-6<br />
|694-887-7<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[ECHA]]-Infocard<br />
|{{ECHA|100.149.919}}<br />
|{{ECHA|100.162.803}}<br />
|{{ECHA|100.294.290}}<br />
|{{ECHA|100.223.162}}<br />
|{{ECHA|100.223.146}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[PubChem]]<br />
|{{PubChem|19577}}<br />
|{{PubChem|19578}}<br />
|{{PubChem|23046}}<br />
|{{PubChem|23047}}<br />
|{{PubChem|26449}}<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |[[Wikidata]]<br />
|[[wikidata:Q27266020|Q27266020]]<br />
|[[wikidata:Q63396464|Q63396464]]<br />
|[[wikidata:Q81976302|Q81976302]]<br />
|[[wikidata:Q27259645|Q27259645]]<br />
|[[wikidata:Q83029905|Q83029905]]<br />
|-<br />
| class="hintergrundfarbe5" align="left" |Molare Masse<br />
|294,33 g/mol<br />
|310,33 g/mol<br />
|262,26 g/mol<br />
|278,26 g/mol<br />
|294,26 g/mol<br />
|}<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* Bayer: {{Webarchiv | url=http://www.bayercropscience.com/BCSWeb/CropProtection.nsf/id/fenthion.htm | wayback=20120819090313 | text=Fenthion}}<br />
* {{Vetpharm|55-38-9|Name=Fenthion}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Phenylester]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Gefährliche Chemikalie nach dem Rotterdamer Übereinkommen]]</div>
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