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Fenpyroximat - Versionsgeschichte
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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenpyroximate Chemical Structure V.1.svg|300px|Strukturformel von Fenpyroximate]]<br />
| Strukturhinweis = (''E'')-Form<br />
| Andere Namen = * ''tert''-Butyl-(''E'')-α-(1,3-dimethyl-5-phenoxypyrazol-4-ylmethylenaminooxy)-''p''-toluat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* 1,1-Dimethylethyl-4-<nowiki />{[((''E'')-[(1,3-dimethyl-5-phenoxy-1''H''-pyrazol-4-yl)methylen]amino)oxy]methyl}benzoat<br />
| Summenformel = C<sub>24</sub>H<sub>27</sub>N<sub>3</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|134098-61-6}} [(''E'')-Form]<br />
* {{CASRN|111812-58-9|Q72478170}} [(''E/Z'')-Form]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=Fenpyroximat (E/Z)|CAS=111812-58-9 |Wikidata=Q72478170}}</ref><br />
| EG-Nummer = 603-792-1<br />
| ECHA-ID = 100.106.703<br />
| PubChem = 9576412<br />
| ChemSpider = 7850857<br />
| DrugBank = DB16164<br />
| Beschreibung = farbloses bis beiges Pulver<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|31684|Name=Fenpyroximate|Abruf=2021-09-10}}</ref><ref name="HSDB" /><br />
| Molare Masse = 421,49 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 1,25 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = 102–103 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|hPa]] ( °C)<ref name="Sigma" /> --><br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="Sigma" /><br />
* löslich in Aceton, Chloroform, Tetrahydrofuran, Toluol und Ethylacetat<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.106.703|Name=fenpyroximate (ISO)|Abruf=2017-06-17}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenpyroximat|ZVG=531711|CAS=134098-61-6|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|330|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|302+352|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=245 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenpyroximat''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrazole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Fenpyroximat kann durch Reaktion von [[4-Brommethylbenzoesäure-tert-butylester|4-Brommethylbenzoesäure-''tert''-butylester]]<ref group="S">{{Substanzinfo|Name=4-Brommethylbenzoesäure-''tert''-butylester|CAS=108052-76-2|Wikidata=Q72502510|KeinCASLink=1}}</ref> mit 1,3-Dimethyl 5-phenoxypyrazol-4-carbaldoxim in Gegenwart von [[Kaliumhydroxid]] in [[Dimethylsulfoxid]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=7943|Name=Fenpyroximate|Abruf=2012-11-23}}</ref> Das Oxim kann wiederum aus 2-chlor-1,3-dimethylpyrazol-4-carbaldehyd hergestellt werden, indem dieses mit [[Phenol]] und [[Hydroxylamin]] umgesetzt wird.<ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=510 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 510 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Fenpyroximat synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Synthese von Fenpyroximat]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fenpyroximat ist ein farbloses bis beiges Pulver, das unlöslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Fenpyroximat wird als [[Akarizid]] und [[Insektizid]] verwendet.<ref name="HSDB" /> Die Wirkung der 1991 auf den Markt gebrachten und ab 1995<ref name="Peter Brandt">{{Literatur |Autor=Peter Brandt |Titel=Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung |Verlag=Springer DE |Datum=2010 |ISBN=3-0348-0028-2 |Seiten=16 |Online={{Google Buch | BuchID = Uk793MLYRg8C | Seite = 16 }}}}</ref> in Deutschland zugelassenen Verbindung beruht auf der Blockierung des [[Atmungskette|mitochondrialen Elektronentransports]] im Komplex I.<ref name="Horst Börner">{{Literatur |Autor=Horst Börner |Titel=Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz |Verlag=Springer DE |Datum=2009 |ISBN=3-540-49067-1 |Seiten=590 |Online={{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 590 }}}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der Europäischen Union ist der Wirkstoff Fenpyroximat seit Mai 2009 für Anwendungen als Akarizid zulässig.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=316|anfangsseite=4|endseite=11|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/107/EG der Kommission vom 25. November 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Abamectin, Epoxiconazol, Fenpropimorph, Fenpyroximat und Tralkoxydim}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z.&nbsp;B. Kiron) mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenpyroximate |CH=Fenpyroximate |A=Fenpyroximat |D=Fenpyroximat |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externe Links zu erwähnten Verbindungen ==<br />
<references group="S" /><br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Pyrazol]]<br />
[[Kategorie:Oximether]]<br />
[[Kategorie:Diarylether]]<br />
[[Kategorie:Benzolcarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Benzylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylester]]</div>
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