https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FenpropidinFenpropidin - Versionsgeschichte2026-06-06T08:22:46ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fenpropidin&diff=2809081&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:58:25Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenpropidin Structural Formula V.1.svg|250px|Strukturformel von Fenpropidin]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) <br /> und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-1-[3-(4-''tert''-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (±)-1-[3-(4-''tert''-Butylphenyl)-2-methylpropyl]piperidin<br />
* (''RS'')-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin<br />
* (±)-1-[3-[4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl]-2-methylpropyl]piperidin<br />
| Summenformel = C<sub>19</sub>H<sub>31</sub>N<br />
| CAS = {{CASRN|67306-00-7}}<br />
| EG-Nummer = 614-049-6<br />
| ECHA-ID = 100.116.750<br />
| PubChem = 91694<br />
| ChemSpider = 82797<br />
| DrugBank = DB12728<br />
| Beschreibung = gelbliche Flüssigkeit<ref name="PPDB">{{PPDB|307|Name=Fenpropidin|Abruf=2013-08-01}}</ref><br />
| Molare Masse = 273,46 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="Sigma" /><br />
| Dichte = 0,92 g·cm<sup>−3</sup><ref name="Sigma" /><br />
| Schmelzpunkt = −64,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="PPDB" /><br />
| Siedepunkt = * 100 °C bei <0,001 hPa<ref name="Sigma" /><br />
* 243 °C (Zersetzung)<ref name="PPDB"/><br />
| Dampfdruck = 17 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (25 °C)<ref name="PPDB"/><br />
| Löslichkeit = * sehr wenig löslich in Wasser (530 mg·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="Roberts" /><br />
* löslich in Heptan, Xylol, Aceton und Ethylacetat<ref name="PPDB"/><br />
| Brechungsindex = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|46017|Name=Fenpropidin|Abruf=2017-05-21}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|312|319}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|280|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1.447 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=1.820 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenpropidin''' ist eine Mischung von zwei [[Enantiomere|enantiomeren]] [[chemische Verbindung|chemischen Verbindungen]] aus der Gruppe der [[Piperidin]]e.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Fenpropidin kann durch Reaktion von [[4-tert-Butylbenzaldehyd|''p''-''tert''-Butylbenzaldehyd]] mit [[Propionaldehyd]], [[Piperidin]] und [[Wasserstoff]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0-81551401-5 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 497 }} | Seiten = 497}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fenpropidin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die sehr wenig löslich in Wasser ist.<ref name="Sigma" /> Die Verbindung ist stabil gegenüber [[Hydrolyse]] und UV-Licht.<ref name="Roberts" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als [[Fungizid]] hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit [[Difenoconazol]] wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.<ref name="Horst Börner">{{Literatur | Autor = Horst Börner | Titel = Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz | Verlag = Springer DE | ISBN = 354049067-1 | Jahr = 2009 | Online = {{Google Buch | BuchID = ZPKKx0wPHIAC | Seite = 530 }} | Seiten = 530 }}</ref> Die Wirkung beruht (ähnlich der der [[Morpholin]]e) auf der Hemmung der [[Ergosterol]]-Biosynthese.<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0-85404499-3 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1232 }} | Seiten = 1232}}</ref><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Fenpropidin ist ein in den Ländern der [[Europäische Union|Europäischen Union]] seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2008|amtsblattnummer=171|anfangsseite=9|endseite=15|format=PDF|titel=Richtlinie 2008/66/EG der Kommission vom 30. Juni 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Bifenox, Diflufenican, Fenoxaprop-P, Fenpropidin und Quinoclamin}}</ref><br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenpropidin |CH=Fenpropidin |A=Fenpropidin |D=Fenpropidin |Abruf=2016-03-13}}</ref><br />
<br />
== Literatur ==<br />
* EU: ''Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005.'' In: ''EFSA Journal.'' 9, 2011, S.&nbsp;2333, {{DOI|10.2903/j.efsa.2011.2333}}.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Piperidin]]<br />
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]</div>imported>ChemoBot