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Fenpropathrin - Versionsgeschichte
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imported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen
2026-01-24T10:38:24Z
<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:(RS)-Fenpropathrin Formulae V.1.svg|250px|Strukturformeln von (±)-Fenpropathrin]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben)<br /> und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Andere Namen = * α-Cyan-3-phenoxybenzyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat<br />
* (''RS'')-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-2,3,3-tetramethylcyclopropan-carboxylat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* Danitol<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>23</sub>NO<sub>3</sub><br />
| CAS = * {{CASRN|39515-41-8}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|67890-38-4|KeinCASLink=1|Q0}} [(''R'')-Fenpropathrin]<br />
* {{CASRN|67890-41-9|Q83094884|KeinCASLink=1}} [(''S'')-Fenpropathrin]<br />
<!-- 64257-84-7 gelöscht --><br />
| EG-Nummer = 254-485-0<br />
| ECHA-ID = 100.049.514<br />
| PubChem = 47326<br />
| ChemSpider = 43074<br />
| Beschreibung = hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" /><br />
| Molare Masse = 349,4 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = 1,15 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 45–50 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,33 mg·l<sup>−1</sup> bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* gut löslich in [[Aceton]], [[Acetonitril]], [[Cyclohexanon]], [[Ethylacetat]], [[Methanol]] und [[Xylol]]<ref name="FAO">FAO: [https://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation93/fenpropa.pdf ''Fenpropathrin''] (PDF; 232&nbsp;kB)</ref><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.049.514|Name=α-cyano-3-phenoxybenzyl 2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarboxylate|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenpropathrin|ZVG=141567|CAS=39515-41-8|Abruf=2025-01-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|330|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|260|264|273|280|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 2000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenpropathrin''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Pyrethroide]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fenpropathrin ist ein brennbarer schwach gelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist instabil unter alkalischen Bedingungen.<ref name="FAO" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
[[Datei:Fenpropathrin USA 2011.png|mini|links|Geschätzte Ausbringungsmenge in den USA 2011]]<br />
Fenpropathrin wird als [[Akarizid]] und [[Insektizid]] zur Bekämpfung einer Reihe von Insekten, vor allem Milben, beim Anbau von Obst und Gemüse verwendet.<ref name="FAO" /> Es wirkt durch Blockierung der [[Natriumkanal|Natriumkanäle]] der Nervenzellen.<ref name="Roberts">{{Literatur |Autor=Terence Robert Roberts, D. H. Hutson |Titel=Metabolic pathways of agrochemicals |Verlag=Royal Soc of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=978-0-85404-499-3 |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Linktext = Seite 653 | Seite = 653 }}}}</ref><br />
<br />
In den USA kam es nach 1999 zu einer Renaissance der Fenpropathrinanwendung, wo es heute überwiegend im Weinbau verwendet wird.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In keinem der EU-Staaten einschließlich Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Fenpropathrin als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenpropathrin |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-08}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Fenpropathrin-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,03 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Cyclopropancarbonsäureester]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Phenylacetonitril]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pyrethroid]]<br />
[[Kategorie:Alpha-oxygeniertes Nitril]]</div>
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