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2026-02-12T16:25:29Z

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ethyl (2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamate 200.svg|300px|Strukturformel von Fenoxycarb]]
| Andere Namen = * Ethyl-[2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* Insegar
| Summenformel = C17H19NO4
| CAS = {{CASRN|72490-01-8}}

| EG-Nummer = 276-696-7
| ECHA-ID = 100.069.702
| PubChem = 51605
| ChemSpider = 46739
| Beschreibung = weißes, kristallines Pulver<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 301,34 g·mol−1
| Aggregat = fest<ref name="roempp" />
| Dichte = 1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 53–54 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="sigma" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| Löslichkeit = schwer in Wasser (7,9 mg·l−1)<ref name="GESTIS" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.069.702|Name=Ethyl [2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl]carbamate|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Ethyl-(2-(4-phenoxyphenoxy)ethyl)carbamat|ZVG=161173|CAS=72490-01-8|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|351|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|202|373|280|308+313|391}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=16.800 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|34343|Name=Fenoxycarb|Abruf=2017-05-14}}</ref> }}
}}

'''Fenoxycarb''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Carbamate]]. Die Verbindung ist ein breit wirksames [[Insektizid]] aus der Klasse der Entwicklungshemmer, welches von Maag (später [[Novartis]]) entwickelt und 1985 eingeführt wurde.<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-06-00464|Name=Fenoxycarb|Abruf=2014-06-20}}</ref> Als [[Analogon (Chemie)|Analogon]] des [[Juvenilhormon]]s von [[Insekten]] hemmt es die [[Metamorphose (Zoologie)|Metamorphose]] zum Erwachsenenstadium ([[Imago (Zoologie)|Imago]]) und stört die [[Häutung]] der Larven im Frühstadium.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fenoxycarb kann durch Reaktion von [[4-Phenoxyphenol|''p''-Phenoxyphenol]] ([[Chlorphenole|''p''-Chlorphenol]] + [[Natriumphenolat]]) und 2-(Chlorethyl)-carbamidsäureethylester ([[2-Chlorethylamin]] + [[Chlorameisensäureethylester]]) gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=82 |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 82 }}}}</ref>

== Verwendung ==
Fenoxycarb wird gegen den [[Fruchtschalenwickler]], den [[Apfelwickler]], den [[Pflaumenwickler]], [[Miniermotte]]n und den [[Traubenwickler]] eingesetzt.<ref name="insegar" />

== Zulassung ==
Fenoxycarb war in einigen Staaten der EU zugelassen, diese Zulassung ist jedoch am 31. Mai 2021 ausgelaufen. Auch in der Schweiz ist es nicht mehr zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenoxycarb |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>
Das Aufbrauchende in Deutschland war schon am 30. Juni 2015.<ref name="insegar">{{Toter Link |date=2026-02-12 |url=http://www3.syngenta.com/country/de/de/Produkte/Documents/INSEGAR_Produktinformation_2.pdf |text=Produktinformation ''Insegar''}}</ref>

== Toxikologie ==
Fenoxycarb ist für [[Säugetiere]] nur von geringer Giftigkeit und wird von der WHO als ungefährlich eingestuft, ist jedoch für [[Fische]] und [[Wirbellose]] toxisch. Die [[Halbwertszeit]] im Erdboden beträgt 85 Tage, unter Luftabschluss verlängert sie sich auf 136 Tage.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.pesticideinfo.org/chemical/PRI3208 |titel=Fenoxycarb |werk=pesticideinfo.org |sprache=en |abruf=2023-06-04}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Diphenylether]]
[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Carbamat]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]

Fenoxycarb - Versionsgeschichte

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