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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fenoterol (RR)- and (SS)-Enantiomers Structural Formulae.png|300px|alt=|Fenoterol]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus (''RR'')-Enantiomer (oben) und (''SS'')-Enantiomer (unten)
| Freiname = Fenoterol
| Andere Namen =
* (''RR'',''SS'')-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-1-methylethylamino]ethanol
* (''RR'',''SS'')-(±)-1-(3,5-Dihydroxyphenyl)-2-[-2-(4-hydroxyphenyl)-2-propylamino]ethanol
| Summenformel = C17H21NO4
| CAS =
* {{CASRN|13392-18-2}} (freie Base)
* {{CASRN|1944-12-3|Q27114503}} ([[Hydrobromid]])
* {{CASRN|1944-10-1|Q27257080|KeinCASLink=1}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 680-817-2
| ECHA-ID = 100.205.960
| PubChem = 3343
| ChemSpider = 3226
| DrugBank = DB01288
| ATC-Code = {{ATC|R03|AC04}}, {{ATC|G02|CA03}}
| Wirkstoffgruppe = [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetika]]
| Wirkmechanismus =
| Beschreibung = weißes bis fast weißes, kristallines Pulver (HBr)<ref name="Ph. Eur." />
| Molare Masse = 303,35 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* Hydrobromid: 222–223 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 680.</ref>
* Hydrochlorid: 182 °C<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in Wasser und [[Ethanol]] (Hydrobromid)<ref name="Ph. Eur.">{{EDQM|F0050000|Name=Fenoterol Hydrobromide CRS|Abruf=2008-07-30}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F1016|Name=Fenoterol hydrobromide|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|-}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1600 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Ph. Eur." /> }}
}}

'''Fenoterol''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Beta-2-Sympathomimetika|β2-Sympathomimetika]] (engl. ''short acting beta agonists'', abgekürzt SABA).

Fenoterol wird [[Inhalator|inhalativ]] zur Verhütung und Behandlung von Atemnot bei bestimmten Atemwegserkrankungen wie [[Asthma bronchiale]] oder [[Chronisch obstruktive Lungenerkrankung|COPD]] eingesetzt. Es bewirkt in der Lunge über die Bindung als [[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]] an den [[Β2-Adrenozeptor|β2-Adrenorezeptoren]] der Bronchialmuskulatur eine Weitstellung der [[Bronchialsystem|Bronchien]] ([[Bronchodilatation]]). Die Wirkung setzt wenige Minuten nach [[Inhalation]] ein und hält drei bis fünf Stunden an. Fenoterol kann allein oder als [[Kombinationspräparat]] mit [[Ipratropiumbromid]] eingesetzt werden.<ref name="Fachinfo-Fenoterol">{{Internetquelle |url=https://www.fachinfo.de/suche/Fenoterol |titel=Fachinformation Fenoterol |werk=fachinfo.de |abruf=2022-08-12 |sprache=de}}</ref> Letzteres kommt vor allem bei schweren oder lebensbedrohlichen Asthmaanfällen zum Einsatz. Bei regelmäßiger Behandlung von Asthma mit Fenoterol oder anderen SABA wird durch die aktuelle [[Nationale Versorgungsleitlinie]] (NVL) zusätzlich eine entzündungshemmende Behandlung empfohlen. Zur Behandlung eines Asthmaanfalls bei Kindern oder Jugendlichen wird Fenoterol durch die NVL als weniger geeignet gesehen, da sich Unruhe und Angst verstärken können. <ref name="NVL Asthma">{{Internetquelle |url=https://www.awmf.org/leitlinien/detail/ll/nvl-002.html |titel=Nationale VersorgungsLeitlinie Asthma, 4. Auflage, Version 1 |werk=awmf.org |datum=2020 |abruf=2022-08-12 |sprache=de}}</ref> Neben der antiasthmatischen Wirkung wird Fenoterol im Sport auch als Dopingmittel verwendet. Es hat eine entspannende Wirkung auf die glatte Muskulatur und wirkt regenerativ.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.dshs-koeln.de/institut-fuer-biochemie/doping-substanzen/formen-des-dopings/verbotene-wirkstoffgruppen/ss2-agonisten/ |titel=ß2-Agonisten |werk=dshs-koeln.de |abruf=2024-01-10 |sprache=de}}</ref>

Darüber hinaus wird Fenoterol unter dem Handelsnamen ''Partusisten'' ausschließlich [[intravenös]] zur kurzzeitigen [[Tokolyse|Hemmung vorzeitiger Wehentätigkeit]] (Tokolyse) eingesetzt.

== Nebenwirkungen ==
Es können Nebenwirkungen wie Herzrasen, Zittern, Hyperaktivität, Unruhe und Schlaflosigkeit auftreten, insbesondere bei häufigem Einsatz und bei Kindern im Alter bis zu 12 Jahren.<ref name="NVL Asthma" /><ref name="Fachinfo-Fenoterol" />

Bei langfristiger Behandlung von Asthma bronchiale mit hohen und überhöhten Dosen Fenoterol oder anderen SABA wurden schwere Komplikationen der Grunderkrankung bis hin zu Todesfällen beobachtet. Der Grund dafür ist unklar. Es wird angenommen, dass eine unzureichende entzündungshemmende Behandlung der Grunderkrankung dafür verantwortlich ist.<ref name="Fachinfo-Fenoterol" /> Da der häufige Gebrauch von SABA die Symptome des Asthmas überdeckt, ohne die Entzündung zu behandeln, erhöht sich das Risiko für eine [[Exazerbation|Verschlechterung des Krankheitsbildes]].<ref name="NVL Asthma" />

Bei Gabe von Fenoterol als Infusion können als Nebenwirkungen u. a. [[Tachykardie]] oder [[Angina Pectoris]] auftreten sowie die blutzuckersenkende Wirkung von [[Antidiabetikum|Antidiabetika]] vermindert werden. Im Jahr 2013 wurde durch einen [[Rote-Hand-Brief]] mitgeteilt, dass für orale und rektale Fenoterolpräparate die Indikation für die Tokolyse gestrichen wurde und bei intravenöser Applikation auf eine maximale Gabe von 48 Stunden beschränkt ist. Grund dafür war die Beobachtung von schwerwiegenden, manchmal tödlichen Nebenwirkungen bei der Mutter und dem Fötus bzw. Neugeborenen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2013/20130930.pdf |titel=Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen – einschließlich Partusisten® (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung |werk=akdae.de |datum=2013-09-30 |format=PDF |abruf=2016-01-09 |sprache=de}}</ref>

== Stereoisomerie ==
[[Datei:Fenoterol 4 Stereoisomers Structural Formulae.png|mini|links|280px|alt=|Die vier Stereoisomere des 1-(3,5-Dihydroxyphenyl)- 2-[-2-(4-hydroxyphenyl)- 2-propylamino]ethanols]]

Fenoterol enthält zwei [[Stereozentrum|Stereozentren]]. Folglich gibt es vier Stereoisomere. Als Arzneistoff kommt das (''RR'',''SS'')-[[Racemat]] zum Einsatz, da es 9- bis 20-fach effektiver ist als das (''RS'',''SR'')-Enantiomerenpaar.<ref name="Beale und Stephenson">J. P. Beale, N.C. Stephenson: ''X-ray analysis of Th 1165 and salbutamol''. In: ''[[Journal of Pharmacy and Pharmacology]]'', 24, 1972, S. 277–280.</ref>
<div style="clear:left;"></div>

== Handelsnamen ==
'''[[Monopräparat]]e''' 
Berotec (D, A, CH), Partusisten (D) 
'''[[Kombinationspräparat]]e''' 
Berodual (D, A, CH), Berodualin (A)

== Literatur ==
* {{cite journal |author=RC Heel, RN Brogden, TM Speight, GS Avery |date=1978-01 |title=Fenoterol: a review of its pharmacological properties and therapeutic efficacy in asthma |journal=[[Drugs (Zeitschrift)|Drugs]] |volume=15 |issue=1 |pages=3–32 |pmid=342228 |language=en}}
* {{cite journal |author=G Hochhaus, H Möllmann |date=1992-09 |title=Pharmacokinetic/pharmacodynamic characteristics of the beta-2-agonists terbutaline, salbutamol and fenoterol |journal=Int J Clin Pharmacol Ther Toxicol |volume=30 |issue=9 |pages=342–362 |pmid=1358833 |language=en}}
* E. Mutschler: ''Arzneimittelwirkungen''. 7. Auflage. WVG Stuttgart, 1996, ISBN 3-8047-1377-7

== Weblinks ==
* [https://www.akdae.de/Arzneimittelsicherheit/RHB/Archiv/2013/20130930.pdf ''Kurzwirksame Beta-Agonisten für geburtshilfliche Indikationen - einschließlich Partusisten (Fenoterol): Wichtige Einschränkungen zur Anwendung''.] (PDF; 838 kB) Rote Hand Brief, 30. September 2013, Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft.

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Bronchospasmolytikum]]
[[Kategorie:Hydroxyphenylethylamin]]
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Beta-Aminoalkohol]]
[[Kategorie:Resorcin]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Tokolytikum]]

Fenoterol - Versionsgeschichte

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