https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FenitrothionFenitrothion - Versionsgeschichte2026-06-06T06:15:19ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fenitrothion&diff=761399&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:42:08Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenitrothion Structural Formulae .V.1.svg|rahmenlos|hochkant=1.1|Strukturformel von Fenitrothion]]<br />
| Andere Namen = * ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-nitro-''m''-tolylthiophosphat<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-4-nitro-''m''-tolylphosphorothioat<br />
* ''O'',''O''-Dimethyl-''O''-(3-methyl-4-nitrophenyl)thiophosphat<br />
* Sumithion<br />
* Folithion<br />
| Summenformel = C<sub>9</sub>H<sub>12</sub>NO<sub>5</sub>PS<br />
| CAS = {{CASRN|122-14-5}}<br />
| EG-Nummer = 204-524-2<br />
| ECHA-ID = 100.004.114<br />
| PubChem = 31200<br />
| Beschreibung = ölige, gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS"/><br />
| Molare Masse = 277,25 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS"/><br />
| Dichte = 1,33 g·cm<sup>−3</sup> (20 °C)<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenitrothion|ZVG=11300|CAS=122-14-5|Abruf=2022-01-20}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = 3,4 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS"/><br />
| Siedepunkt = 140–145 °C (bei 0,1 hPa)<ref name="GESTIS"/><br />
| Dampfdruck = 0,18 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref name="GESTIS"/><br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser (21 mg·l<sup>−1</sup> bei&nbsp;20&nbsp;°C)<ref name="GESTIS"/><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.004.114|Name=Fenitrothion|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS"/><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Gefahr<br />
| H = {{H-Sätze|301|312|330|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|280|301+310+330|302+352+312|304+340+310}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS"/><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name=Römpp>{{RömppOnline|ID=RD-06-00454|Name=Fenitrothion|Abruf=2016-08-12}}</ref> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenitrothion''' wurde [[1959]] von der ''[[Sumitomo Chemical|Sumitomo Chemical Company]]'' und der [[Bayer AG]] auf den Markt gebracht. Fenitrothion ist bedeutend weniger giftig als [[Parathion]] bei einem ähnlichen Wirkungsspektrum und einer so ähnlichen Struktur, dass es in den gleichen Anlagen hergestellt werden kann. Verwendet wird Fenitrothion als wirksames und weit verbreitetes Kontakt-[[Insektizid]] und selektives [[Akarizid]].<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Fenitrothion ist eine ölige, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Sie gehört chemisch zur Gruppe der [[Thiophosphorsäureester]]. Fenitrothion ('''1''') wird im Zielorganismus über eine oxidative [[Desulfierung]] in Fenitrooxon ('''2'''), den eigentlichen Wirkstoff, überführt:<br />
[[Datei:Fenitrothion Metabolism.svg|center|450px|Metabolisierung von Fenitrothion]]<br />
('''2''') wird weiter zu 3-Methyl-4-nitrophenol ('''3''') metabolisiert.<br />
<br />
== Zulassung ==<br />
Die Anwendung von Fenitrothion ist in der EU verboten. In der Schweiz war es als Wirkstoff in zwei Präparaten enthalten, die gegen verschiedene Schadinsekten, [[Blattläuse]] und [[Milben]] im Obst- und Weinbau eingesetzt wurden. Die Zulassung dieser Präparate wurde mittlerweile zurückgezogen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenitrothion |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-11}}</ref><br />
<br />
Das [[Europäisches Arzneibuch|Europäische Arzneibuch]] legt als Grenzwert für Fenitrothion-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,5 mg·kg<sup>−1</sup> fest.<ref>{{Literatur | Titel=Europäisches Arzneibuch 10.0 | Verlag=Deutscher Apotheker Verlag | Datum=2020 | ISBN=978-3-7692-7515-5 | Seiten=432}}</ref><br />
<br />
== Sicherheitshinweise ==<br />
Fenitrothion ist ein [[Kontaktgift]], das beim Menschen wie alle [[Phosphorsäureester|Organophosphate]] als [[Nervengift]] wirkt.<br />
<br />
Bei den bisher durchgeführten Studien gab es keine Hinweise auf eine [[teratogen]]e oder reproduktionstoxische Wirkung. Auch [[mutagen]]e Eigenschaften oder eine [[kanzerogen]]e Wirkung konnten nicht nachgewiesen werden.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
Die [[Erlaubte Tagesdosis]] beträgt 0,005 und die [[Akute Referenzdosis]] 0,013 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht und Tag.<ref name="PSM" /><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references/><br />
<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäure-O-ester]]<br />
[[Kategorie:Insektizid]]<br />
[[Kategorie:Biozid (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Nitrobenzol]]<br />
[[Kategorie:Thiophosphorsäuremethylester]]</div>imported>ChemoBot