https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FenipentolFenipentol - Versionsgeschichte2026-06-06T08:26:45ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fenipentol&diff=1899652&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T07:30:52Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenipentol.svg|200px|alt=|Strukturformel von Fenipentol]]<br />
| Strukturhinweis = Strukturformel ohne [[Stereochemie]]<br />
| Freiname = Fenipentol<br />
| Andere Namen =<br />
* (''RS'')-1-Phenylpentan-1-ol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* (±)-1-Phenyl-1-hydroxy-''n''-pentan<br />
* (''RS'')-Phenylbutylcarbinol<br />
* (±)-α-Butylbenzylalkohol<br />
| Summenformel = C<sub>11</sub>H<sub>16</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|583-03-9}}<br />
| EG-Nummer = 209-493-9<br />
| ECHA-ID = 100.008.632<br />
| PubChem = 3338<br />
| ChemSpider = 3221<br />
| DrugBank = <!-- kein Eintrag --><br />
| ATC-Code = {{ATC|A05|AX07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Choleretikum]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit<ref name="MERCK_Index">''The [[Merck Index]]: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals''. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 679.</ref><br />
| Molare Masse = 164,24 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = 0,9655 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;[[Grad Celsius|°C]])<ref name="CRC90_3_430">{{CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=430}}</ref><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <!--h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (? °C)--><br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = mischbar mit organischen Flüssigkeiten, praktisch nicht mischbar mit Wasser<ref name="MERCK_Index" /><br />
| Brechungsindex = 1,4086 (25&nbsp;°C)<ref name="CRC90_3_430" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|S458872|Name=1-PHENYL-1-PENTANOL|Abruf=2011-03-31}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|319|400}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|273|305+351+338}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| MAK = <br />
| ToxDaten =<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2900 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=5432 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Kleemann" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenipentol''' ist ein [[Arzneistoff]], der die [[Galle]]sekretion anregt und daher zur Gruppe der [[Choleretika]] gehört. Der Arzneistoff besitzt ein Stereozentrum, ist also [[Chiralität (Chemie)|chiral]] und liegt als [[Racemat]] [1:1-Gemisch des [[Cahn-Ingold-Prelog-Konvention|(''R'')-Isomeres]] und des (''S'')-Isomeres] vor.<br />
<br />
Er wurde synthetisch aus einem gallenwirksamen Inhaltsstoff der [[Kurkuma]]-Pflanze (''Curcuma domestica''), dem [[P-Tolylmethylcarbinol|''p''-Tolylmethylcarbinol]] [nach [[International Union of Pure and Applied Chemistry|IUPAC]]: 1-(4-Methylphenyl)ethanol] abgeleitet. Seine [[Toxizität]] ist geringer als die der Muttersubstanz.<br />
<br />
[[Datei:P tolylmethylcarbinol.svg|mini|ohne|Struktur von ''p''-Tolylmethylcarbinol]]<br />
<br />
== Synthese ==<br />
Ein möglicher Syntheseweg geht von [[Styrolepoxid]] aus. Styrolepoxid reagiert in Gegenwart von [[Natriumethanolat]] mit [[Acetessigester]] zu α-Acetyl-γ-phenyl-γ-butyrolacton, welches durch Erhitzen in [[ethanol]]ischer [[Salzsäure]] unter Abspaltung von [[Kohlenstoffdioxid]] zu 5-Hydroxy-5-phenyl-pentanon weiterreagiert. Durch Erhitzen unter Rückfluss mit [[Hydrazin]] und [[Kaliumhydroxid]] entsteht in einer [[Wolff-Kishner-Reaktion]] das Fenipentol.<ref>Siegfried Ebel: ''Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis.'' Springer, 1999, ISBN 3-540-62644-1, S.&nbsp;500 ({{Google Buch |BuchID=OvkPFEYEKxoC |Seite=500}}).</ref><br />
<br />
[[Datei:FenipentolSynthese.svg|400px|Synthese von Fenipentol]]<br />
<br />
Ein weiterer Syntheseweg ist die Umsetzung von [[Benzaldehyd]] mit ''n''-Butylmagnesiumbromid, der Grignardverbindung aus [[n-Butylbromid|''n''-Butylbromid]] und [[Magnesium]] und anschließender [[Hydrolyse]].<ref name="Kleemann">[[Axel Kleemann|A. Kleemann]], J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: ''Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications''. 4. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2001, ISBN 3-13-558404-6.</ref><br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
Febichol (D, außer Handel)<br />
<br />
== Literatur ==<br />
* [[Hermann J. Roth]], Helmut Fenner: ''Arzneistoffe''. Thieme, Stuttgart / New York 1988, S. 598–599.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Alkanol]]<br />
[[Kategorie:Phenylalkylverbindung]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Therapeutisches Verfahren in der Gastroenterologie]]<br />
[[Kategorie:Choleretikum]]</div>imported>ChemoBot