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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Fenfluramine Structural Formulae.png|185px|Strukturformel von Fenfluramin]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten)
| Freiname = Fenfluramin<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-06 |titel=INN Recommended List 06 |sprache=en |datum=1966-11-09 |abruf=2026-02-27}}</ref>
| Andere Namen = (''RS'')-''N''-Ethyl-1-[3-(trifluormethyl)phenyl]propan-2-amin
| Summenformel = * C12H16F3N (Fenfluramin)
* C12H16F3N·HCl (Fenfluramin·Hydrochlorid)
| CAS = * {{CASRN|458-24-2}} [(''RS'')-Fenfluramin]
* {{CASRN|404-82-0|Q27126872}} [(''RS'')-Fenfluramin·[[Hydrochlorid]]]
* {{CASRN|3239-44-9|Q3025599}} [(''S'')-Fenfluramin]
* {{CASRN|3239-45-0|Q27126873}} [(''S'')-Fenfluramin·Hydrochlorid]
* {{CASRN|37577-24-5|Q6535766}} [(''R'')-Fenfluramin]
* {{CASRN|3616-78-2|Q27266867}} [(''R'')-Fenfluramin·Hydrochlorid]
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 3337
| ChemSpider =
| ATC-Code = {{ATC|A08|AA02}}, {{ATC|A08|AA04}}
| DrugBank = DB00574
| Wirkstoffgruppe = [[Anorektika]]
| Wirkmechanismus =
| Molare Masse = * 231,26 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Fenfluramin)
* 267,72 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1 (Fenfluramin·Hydrochlorid)
| Dichte =
| Schmelzpunkt = * 166 °C [(''RS'')-Fenfluramin·Hydrochlorid]<ref name="MerckIndex">''The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals.'' 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 679.</ref>
* 160–161 [[Grad Celsius|°C]] [(''S'')-Fenfluramin·Hydrochlorid]<ref name="MerckIndex" />
* 160–161 [[Grad Celsius|°C]] [(''R'')-Fenfluramin·Hydrochlorid]<ref name="MerckIndex" />
| Siedepunkt = 108–112 [[Grad Celsius|°C]] (15,6 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-06-00449|Name=Fenfluramin|Abruf=2019-07-01}}</ref>
| Dampfdruck =
| pKs = 4,9<ref name ="roempp"/>
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIGMA|F8507|Name=(±)-Fenfluramine hydrochloride|Abruf=2011-03-31}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|301}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|301+310}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=144 mg·kg−1 |Bezeichnung=(''RS'')-Fenfluramin |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=114,5 mg·kg−1 |Bezeichnung=(''S'')-Fenfluramin·Hydrochlorid |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=195 mg·kg−1 |Bezeichnung=(''R'')-Fenfluramin·Hydrochlorid |Quelle=<ref name="MerckIndex" /> }}
}}

'''Fenfluramin''' ist ein [[Anorektika|Anorektikum]] (Appetitzügler), das strukturchemisch dem [[Amphetamin]] verwandt ist, aber keine psychostimulierenden Begleiteffekte hat. Es wirkt vielmehr leicht [[Sedation|sedierend]] und [[müdigkeit]]sfördernd. In Präparaten eingesetzt wird das [[Hydrochloride|Hydrochlorid]] des Amins.<ref name ="roempp"/>

== Pharmakologie ==
Dexfenfluramin bzw. sein aktiver Hauptmetabolit ''N''-Norfenfluramin wirkt als [[Serotonin]]-Releaser und erhöht so den (extrazellulären) Serotoninspiegel. Es wirkt daneben als [[Serotonin-Rezeptor#5-HT2-Rezeptoren|5-HT2C]]-[[Agonist (Pharmakologie)|Agonist]]. Beides dient dem Therapiezweck. Für Nebenwirkungen verantwortlich gemacht wird seine (agonistische) Wirkung an 5-HT2B-Rezeptoren,<ref>V. Setola, M. Dukat, R. A. Glennon, B. L. Roth: ''Molecular determinants for the interaction of the valvulopathic anorexigen norfenfluramine with the 5-HT2B receptor.'' In: ''[[Mol Pharmacol]].'' 68(1), Jul 2005, S. 20–33. PMID 15831837. [https://molpharm.aspetjournals.org/content/68/1/20.full Volltext] (engl.).</ref> die z. B. auch im [[Herz]]en zu finden sind.

Bezüglich Epilepsie (in Belgien ist das Medikament durch königliches Dekret dazu weiterhin verfügbar) wurde sowohl über positive Erfahrungen bei therapierefraktären selbstinduzierten Anfällen mit [[Photosensibilität (Neurologie)|Fotosensibilität]]<ref>J. Aicardi, H. Gastaut: ''Treatment of self-induced photosensitive epilepsy with fenfluramine (letter).'' In: ''N Engl J Med.'' 313, 1985, S. 1419.</ref><ref>M. Boel, P. Casaer: ''Add-on therapy of fenfluramine in intractable self-induced epilepsy.'' In: ''Neuropediatrics.'' 27, 1996, S. 171–173.</ref> oder anderen Epilepsien<ref>H. Gastaut, B. G. Zifkin: ''Anti-epileptic effects of fenfluramine: pilot study (abstract).'' In: ''Ann Neurol.'' 22, 1987, S. 414–415.</ref><ref>B. Ceulemans, M. Boel, K. Leyssens u. a.: ''Successful use of fenfluramine as an add-on treatment for Dravet syndrome.'' In: ''Epilepsia.'' 53, 2012, S. 1131–1139.</ref><ref>B. Ceulemans, A. S. Schoonjans, F. Marchau u. a.: ''Five-year extended follow-up status of 10 patients with Dravet syndrome treated with fenfluramine.'' In: ''Epilepsia.'' 57, 2016, S. e129–e134.</ref><ref>A. Schoonjans, B. P. Paelinck, F. Marchau u. a.: ''Low-dose fenfluramine significantly reduces seizure frequency in Dravet syndrome: a prospective study of a new cohort of patients.'' In: ''Eur J Neurol.'' 24, 2017, S. 309–314.</ref> als auch über eine Auslösung akuter symptomatischer Anfälle<ref>D. C. Spencer, J. Hwang, M. J. Morrell: ''Fenfluramine-phentermine (Fen-Phen) and seizures: Evidence for an association.'' In: ''Epilepsy Behav.'' 1, 2000, S. 448–452.</ref> berichtet.

== Zulassung ==
Das [[Eutomer]] ''dextro-Fenfluramin'', kurz '''Dexfenfluramin''' (INN,<ref>{{Internetquelle |url=https://www.who.int/publications/m/item/inn-rl-26 |titel=INN Recommended List 26 |sprache=en |datum=1986-06-09 |abruf=2026-02-27}}</ref> Präparatename ''Redux'') wurde von ''Interneuron Pharmaceuticals'' hergestellt und von den ''[[Wyeth|Wyeth-Ayerst Laboratories]]'' vertrieben. Während der 1990er war es für einige Jahre durch die US-amerikanische Nahrungs- und Arzneimittelaufsicht [[Food and Drug Administration|FDA]] zum Zweck der [[Diät|Gewichtsreduktion]] zugelassen.

1997 wurden Fenfluramin/Dexfenfluramin wegen nach Langzeitgebrauch beobachteter [[Herzklappe]]nschäden und [[Pulmonale Hypertonie|pulmonaler Hypertonie]] vom Markt genommen.<ref>{{Literatur |Autor=M. A. Khan, C. A. Herzog, J. V. St. Peter, G. G. Hartley, R. Madlon-Kay, C. D. Dick, R. W. Asinger, J. T. Vessey |Titel=The prevalence of cardiac valvular insufficiency assessed by transthoracic echocardiography in obese patients treated with appetite-suppressant drugs |Sammelwerk=[[N Engl J Med]] |Band=339 |Nummer=11 |Datum=1998 |Seiten=713–718 |Kommentar=[https://www.nejm.org/doi/full/10.1056/NEJM199809103391101 Volltext]. PMID 9731086}}</ref><ref>Klaus Koch: [https://www.aerzteblatt.de/archiv/13549 ''Neue Studien veröffentlicht: Appetitzügler und Herzschäden.''] In: ''Dtsch Arztebl.'' 95(41), 1998, S. A-2496 / B-2150 / C-1997.</ref> Aus [[Tierversuch]]en ist bekannt, dass bei längerer [[Applikationsform|Applikationsdauer]] die Gefahr besteht, die [[Serotonin]]-Neuronen im Gehirn zu schädigen.<ref>''[https://www.i-med.ac.at/pharmakologie/#isomeride Kommentar zu Dexfenfluramin].'' In: ''Pharmainformation.'' 8, Nr. 2, 1993, abgerufen am 11. August 2009.</ref>

Die kardialen Nebenwirkungen sind bei den in der Epilepsietherapie verwendeten niedrigen Dosen möglicherweise vertretbar gering.<ref>A. S. Schoonjans, F. Marchau, B. P. Paelinck u. a.: ''Cardiovascular safety of low-dose fenfluramine in Dravet syndrome: a review of its benefit-risk profile in a new patient population.'' In: ''Curr Med Res Opin.'' 33, 2017, S. 1773–1781.</ref> 2020 wurde Fenfluramin unter der Handelsbezeichnung Fintepla in der Europäischen Union und den USA zur Behandlung des [[Dravet-Syndrom]]s zugelassen.<ref>[https://www.ema.europa.eu/en/medicines/human/EPAR/fintepla Fintepla], auf ema.europa.eu</ref><ref>[https://www.ema.europa.eu/en/documents/overview/fintepla-epar-medicine-overview_de.pdf Fintepla (Fenfluramin) Übersicht über Fintepla und warum es in der EU zugelassen ist], auf ema.europa.eu</ref><ref>[https://www.fda.gov/news-events/press-announcements/fda-approves-new-therapy-dravet-syndrome FDA Approves New Therapy for Dravet Syndrome], auf fda.gov</ref>

== Weblinks ==
* [https://www.i-med.ac.at/pharmakologie/#isomeride Pharmainformation: Dexfenfluramin]

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Anorektikum]]
[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Benzotrifluorid]]

Fenfluramin - Versionsgeschichte

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