imported>Frederic030: Satz umformuliert +Kleinigkeiten

2026-04-09T16:00:51Z

Satz umformuliert +Kleinigkeiten

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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:(±)-Fenethylline Enantiomers Structural Formulae.png|300px|alt=|Strukturformel von Fenetyllin]]
| Strukturhinweis = (''R'')-Form (oben) und (''S'')-Form (unten), 1:1-[[Stereoisomerie|Stereoisomerengemisch]]
| Freiname = Fenetyllin
| Andere Namen =
* (''RS'')-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2''H''-purin-2,6-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* ''rac''-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2''H''-purin-2,6-dion
* DL-1,3-Dimethyl-7-[2-(1-phenylpropan-2-ylamino)ethyl]-3,7-dihydro-2''H''-purin-2,6-dion
* Fenetyllinum ([[Latein]])
| Summenformel = C18H23N5O2
| CAS =
* {{CASRN|3736-08-1|Q27887794}}
* {{CASRN|1892-80-4|Q415476}} ([[Hydrochlorid]])
| EG-Nummer = 217-580-8
| ECHA-ID = 100.015.983
| PubChem = 102710
| ChemSpider = 92775
| ATC-Code = {{ATC|N06|BA10}}
| DrugBank = DB01482
| Wirkstoffgruppe = [[Amphetamin]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]]
| Wirkmechanismus = [[Sympathomimetikum]]
| Beschreibung =
| Molare Masse = 341,41 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
* 227–229 °C ([[Hydrochlorid]], [[Racemat]], [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph 1]])<ref name="Römpp">{{RömppOnline |ID=RD-06-00448 |Name=Fenetyllin |Abruf=2014-06-19}}</ref><ref name="MerckIndex">[[Merck Index]], 9. Auflage. Merck & Co., 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 519.</ref>
* 237–239 °C ([[Hydrochlorid]], [[Racemat]], [[Polymorphie (Stoffeigenschaft)|Polymorph 2]])<ref name="Römpp" /><ref name="MerckIndex" />
* 246–247 °C ([[Hydrochlorid]], L- und D-[[Enantiomer]])<ref name="Römpp" />
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
* nahezu unlöslich in Wasser, löslich in [[Chloroform]] (Fenetyllin)<ref name="xiuzhengrd.com">{{Webarchiv |url=http://www.xiuzhengrd.com/clark/current/clk0711.htm |text=Fenetylline: Clarke’s Analysis of Drugs and Poisons |wayback=20160101083655}} xiuzhengrd.com; abgerufen am 1. Januar 2016.</ref>
* löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="xiuzhengrd.com" />
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
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| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=100 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>E. Usdin, D.H. Efron: ''Psychotropic Drugs and Related Compounds''. 2nd ed. Washington, DC, 1972, -(230).</ref> }}
}}

'''Fenetyllin''' ist ein [[Arzneistoff]], der als [[Sympathomimetikum]] und [[Stimulans]] genutzt wird. Er war unter dem Handelsnamen ''Captagon'' im Verkehr.

Die Substanz gehört zu den [[Weckamine]]n und hat mit den Wirkstoffen [[Amphetamin]] sowie [[Methamphetamin]], den [[Phenylethylamin]]kern und den prinzipiellen [[Pharmakodynamik|Wirkmechanismus]] gemein. Deutliche Unterschiede bestehen jedoch in der [[Pharmakokinetik|Verstoffwechselung]].<ref name="Mutschler2001">[[Ernst Mutschler (Mediziner)|Ernst Mutschler]] u. a.: [https://books.google.com/books?id=pOM5SQAACAAJ ''Mutschler Arzneimittelwirkungen: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie''.] Wiss. Verlag-Ges. 2001, ISBN 3-8047-1763-2.</ref>

Fenetyllin ist gemäß [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|BtMG]] Anlage III ein ''verkehrs- und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel''. Bis 2003 war in Deutschland das Arzneimittel ''Captagon'' zugelassen; bis 2010 war dies noch bei Apotheken im europäischen Ausland bestellbar. Seitdem ist Fenetyllin in Deutschland nicht mehr als [[Fertigarzneimittel]] erhältlich.

== Geschichte, Verwendung und Produktion ==
Fenetyllin wurde erstmals 1961 vom Chemiewerk Homburg, einer Tochtergesellschaft des deutschen Spezialchemieunternehmens [[Degussa]], im Rahmen eines Untersuchungsprogramms zu Nebenwirkungen von [[Theophyllin]]-Derivaten synthetisiert. Es wurde im selben Jahr unter dem Namen ''Captagon'' als 50-mg-Tablette auf den deutschen Arzneimarkt gebracht<ref name="BCPT">Maria Katselou, Ioannis Papoutsis, Panagiota Nikolaou, Samir Qammaz, Chara Spiliopoulou, Sotiris Athanaselis: ''Fenethylline (Captagon) Abuse – Local Problems from an Old Drug Become Universal''. In: ''[[Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology]] (BCPT)'', Band 119, Nr. 2, August 2016, S. 133–140; [[doi:10.1111/bcpt.12584]].</ref> und 25 Jahre lang als Alternative zu [[Amphetamin]] benutzt. Unter anderem wurde es zur medikamentösen Behandlung von [[Aufmerksamkeitsdefizit-/Hyperaktivitätsstörung|ADHS]]<ref>Bis 1990 [https://link.springer.com/chapter/10.1007/978-3-642-13018-2_32 ''Hyperkinetisches Syndrom (im Kindesalter)'']</ref> eingesetzt, weniger gebräuchlich bei [[Narkolepsie]] oder als [[Antidepressivum]], wobei sich die Indikation für Amphetamine in der Vergangenheit häufig änderte.

Es wurde auch bei Antriebsschwäche, insbesondere bei älteren Patienten aufgrund organischer Erkrankungen (z. B. [[Parkinson-Krankheit]]) oder anderen Ursachen, sowie nach schweren Erkrankungen oder Verletzungen (z. B. Kopfverletzungen) eingesetzt.<ref name="BCPT" /> In den 1950er Jahren waren [[Müdigkeit]] oder [[Asthma]] noch Anwendungsgebiete dieser Wirkstoffe.<ref>Riederer, Laux, Pöldinger: ''Neuro-Psychopharmaka''. Band 1. 1992; [http://www.epsy.de/psychopharmaka/zeittafel.htm Zeittafel zur Einführung versch. Psychopharmaka.] epsy.de</ref>

Ein Problem ergibt sich durch die Tatsache, dass seit 1986 zwar Fenetyllin im „Schedule II of the United Nations (UN) Convention on Psychotropic Substances 1971“ aufgeführt ist, aber Theophyllin frei verkäuflich bleibt, weil es z. T. auch als Komponente für rezeptfreie Medikamente (z. B. gegen Asthma) zur Anwendung kommt; beide [[Edukt]]e ([[Phenylaceton]] und [[Phenylessigsäure]]) sind in China wie auch in den USA kontrolliert. Dabei könnten illegale Captagon-Laboratorien weniger auffällig sein. Weil die beiden anderen Ausgangsstoffe in Europa produziert werden, sind chemische Fabriken in Europa, die auch synthetisches Koffein (methyliertes Theophyllin) für den legalen Markt (z. B. für Sport-Drinks) produzieren, möglicherweise auch die Lieferanten für die Ausgangsstoffe zur Synthese des illegalen Captagons. Diese Droge hat mittlerweile ihren Weg zurück nach Europa und Israel gefunden, wo sie von Drogenabhängigen konsumiert wird.<ref>[https://www.emcdda.europa.eu/system/files/publications/9783/20184976_TDAU18002ENN_PDF.PDF ''Captagon: understanding today’s illicit market.''] (PDF; 1,0 MB) EMCDDA (englisch); abgerufen am 14. Mai 2023.</ref><ref>''UNODC United Nations Office on Drug and Crime'' [https://www.aidsdatahub.org/sites/default/files/resource/unodc-wdr20-booklet-3.pdf ''2020 World Drug Report Nr. 3''] (PDF; 3,0 MB). aidsdatahub.org (englisch); abgerufen am 14. Mai 2023.</ref><ref>Said Sheik: [https://www.persistencemarketresearch.com/market-research/synthetic-caffeine-market.asp# Synthetic Caffeine Market 2014–2029.] persistencemarketresearch.com; abgerufen am 14. Mai 2023.</ref>

Die Abgabe von Fenetyllin unterlag ab 1986 der [[BtMVV]], bis dahin war es mit normalem Rezept verordnungsfähig.

Seit es 1986 vom [[United Nations Office on Drugs and Crime|UNODC]] in die Liste der gefährlichen [[Droge]]n aufgenommen wurde, ist es in vielen Ländern als [[Illegalität|illegaler]] [[Suchtstoff]] eingestuft. Fenetyllin steht auf der Verbotsliste der [[WADA|Welt-Antidoping-Agentur]]. In deren Labors wurden zwischen 2003 und 2005 Proben sechsmal positiv auf Fenetyllin getestet.

Seit den frühen 1990er Jahren wurde Fenetyllin auch illegal produziert oder möglicherweise von existierenden Lagerungen in europäischen Ländern in andere Gebiete umgeleitet. Nach 2009 wurden aber praktisch alle Lager des Stoffes in Europa vernichtet sowie die Synthese dieser Substanz eingestellt. Früher fand das Medikament Captagon zahlreiche Anwendungen gegen [[Narkolepsie]], [[Übergewicht]], aber auch bei [[Aufmerksamkeitsstörung]]en mit ähnlicher Indikation wie die Amphetamine. Seit jener Zeit wurde Fenetyllin dann nur noch illegal hergestellt, meist durch heimliche Synthese-Laboratorien in Nordafrika, dem Mittleren Osten, aber auch Bulgarien. Der Syntheseweg blieb dabei unverändert, und zweifelsfrei wird dafür Theophyllin und Phenylaceton verwendet.
[[Datei:Captagon.jpg|mini|links|Fund in [[Syrien]]]]
In den frühen 2000er Jahren verlagerte sich die illegale Produktion von Captagon zunehmend in den Nahen Osten. 2010 wurde zunächst der [[Libanon]] zu einem Hauptproduktionsland.<ref>[[Konrad-Adenauer-Stiftung]] / Caspar Schliep: [https://www.kas.de/documents/252038/22161843/Drogenkartelle+des+Assad-Regimes.pdf/533b5ce8-4cf1-634d-a760-8f05c285b7a6?version=1.0&t=1699864748621 ''Die Drogenkartelle des Assad-Regimes. Die hybride Bedrohung des Captagon-Business''] (PDF, S. 5)</ref>

Im [[Bürgerkrieg in Syrien|syrischen Bürgerkrieg]] avancierte das Land 2013 zu einem der größten Produzenten und Verbraucher von Fenetyllin in der Region.<ref>{{Der Spiegel |ID=14346681 |Titel=Umstrittenes S |Jahr=1982 |Nr=8 |Seiten=}}</ref> In Syrien wurde das Aufputschmittel zur Leistungssteigerung der Kämpfer verwendet, während aus Exporten Geldmittel zur Beschaffung von Kriegsgerät generiert wurden.<ref>[[Michèle Binswanger]]: [https://www.tagesanzeiger.ch/news/standard/das-doping-der-terroristen/story/26225454 ''Das Doping der Terroristen.''] In: ''[[Tages-Anzeiger]] Zürich / [[Newsnet]]'', 24. November 2015.</ref><ref>[https://www.n-tv.de/panorama/Buergerkrieg-befeuert-den-Drogenhandel-article17233351.html '' Amphetamin-Schmuggel in Syrien''.] n-tv.de, 19. März 2016. Abgerufen am 4. Juni 2016.</ref> Laut zahlreichen Berichten freier Medien soll [[Mahir al-Assad]], der Bruder des damaligen syrischen Präsidenten [[Baschar al-Assad]], eine Schlüsselfigur des internationalen Schwarzhandels mit dem Präparat gewesen sein.<ref>Vgl. etwa Pressemeldung der [[Agence France-Presse]] [https://www.theguardian.com/world/2024/dec/13/syrian-rebels-captagon-drug-haul-exports-fenethylline ''Syrian rebels seize vast haul of banned drug captagon, country’s largest export'' vom 12. Dezember 2024], zitiert nach [[The Guardian|theguardian.com]] vom 13. Dezember 2024, abgerufen am 13. Dezember 2024; [https://www.reuters.com/world/middle-east/discovery-vast-syrian-drug-lab-reveals-secrets-illicit-trade-2024-12-13/ Timour Azhari: ''Discovery of vast Syrian drug lab reveals secrets of illicit captagon trade''], [[Reuters|reuters.com]] vom 13. Dezember 2024, abgerufen am 13. Dezember 2024; [https://www.nytimes.com/video/world/middleeast/100000009876165/syria-captagon-pills-drugs.html Shawn Paik: ''Syrian Rebels Seize Large Captagon Factory''], [[The New York Times|nytimes.com]] vom 13. Dezember 2024, abgerufen am 13. Dezember 2024 sowie [https://www.fr.de/wirtschaft/assads-zwielichtige-geschaefte-aufgedeckt-so-hat-der-syrische-diktator-seine-wirtschaft-am-leben-erhalten-zr-93464962.html Olivia Kowalak: ''Assads zwielichtige Geschäfte aufgedeckt: So hat der syrische Diktator seine Wirtschaft am Leben erhalten''], [[Frankfurter Rundschau]] vom 13. Dezember 2024, abgerufen am 13. Dezember 2024.</ref>
Anfang Dezember 2024 [[Rebellenoffensive in Syrien 2024|besetzten Rebellen große Teile Syriens]] und das Assad-Regime brach zusammen.

In [[Neapel]] wurde im Juli 2020 mit 14 Tonnen (84 Millionen Pillen) die bis dahin größte Drogenlieferung von Fenetyllin aus der syrischen Hafenstadt [[Latakia]] aufgespürt.<ref>{{Internetquelle |autor=Christoph Reuter |url=https://www.spiegel.de/politik/ausland/italien-hat-der-islamische-staat-14-tonnen-captagon-tabletten-geschmuggelt-a-5501a79f-096b-4998-9d29-0b95594fe359 |titel=Italien: Hat der Islamische Staat 14 Tonnen Captagon-Tabletten geschmuggelt? |werk=[[Spiegel Online]] |abruf=2020-07-03}}</ref>

Erste Anzeichen für illegale Laboratorien wurden 2015 im [[Sudan]] gefunden. Wie bei der professionellen Synthese wurde Theophyllin als Ausgangsstoff verwendet. Theophyllin ist zwar ein [[Naturstoff]], der unter anderem auch in [[Tee]] und [[Kaffee]] vorkommt, aber als Rohmaterial für die Synthese von Fenetyllin wird ebenfalls synthetisches Theophyllin verwendet. Nach 2015 verlagerte sich die illegale Produktion in den Mittleren Osten, wo Saudi-Arabien zum größten Verbraucherland wurde. Als Mittelpunkt dieser Produktion galt damals der [[Libanon]] und in zweiter Linie auch [[Syrien]] und [[Jordanien]]. Wie bei den meisten illegal hergestellten Tabletten wurde dabei oft weniger Fenetyllin festgestellt als ein Gemisch anderer Medikamente wie Amphetamin, Theophyllin, aber auch Koffein und ähnlichen Stoffen, was die toxische Wirkung noch bedenklicher macht. Es kann auch angenommen werden, dass die meisten dieser Ausgangsstoffe legal von westlichen Unternehmen vor allem in den Libanon transportiert werden und dann ihren Weg zu den illegalen Laboratorien nach Syrien finden. Weil Fenetyllin eng mit Amphetamin und Methyl-Amphetamin verwandt ist, gibt es auch zahlreiche Überschneidungen zwischen illegalen Amphetamin- und Fenetyllin-Synthesen.

Seit 2020 wird die illegale Produktion von Fenetyllin vermehrt mit der von der [[Iran|Islamischen Republik Iran]] unterstützten Milizarmee [[Hisbollah]] in Syrien in Verbindung gebracht. Im Januar 2024 flog die [[jordanische Luftwaffe]] aufgrund der Vermutung, dass die Miliz und die syrische Armee in solche Machenschaften verwickelt sind, Angriffe auf Grenzorte zu Syrien, um dort ein Drogenlabor und ein landwirtschaftliches Gut zu zerstören. Auch wird regelmäßig gemeldet, dass Drogenbosse in Syrien vermehrt Attentaten von unbekannter Seite zum Opfer fielen. Meist wurde oder wird das Captagon über Jordanien in andere arabische Länder geschmuggelt. Aus internationalen Polizeikreisen ist zudem zu hören, dass die bewaffneten Gruppen eng in den Waffen- und Sprengstoffhandel in Syrien verwickelt sind. Es wurde festgestellt, dass diese kriminellen Gruppen in Syrien (oft in Zusammenarbeit mit Vertretern der [[Streitkräfte Syriens|syrischen Streitkräfte]]) auch mit anderen Drogen wie [[Methamphetamin]] und [[Haschisch]] gehandelt haben, um ihre Aktivitäten zu finanzieren. Dabei wurde Anfang 2024 postuliert, dass der Drogenhandel im Mittleren Osten auch Verbindungen zum internationalen Terrorismus haben könnte.<ref>H. Haid (9. Januar 2024): [https://www.mei.edu/publications/vigilante-war-drugs-syrias-daraa-province "The vigilante war on drugs in Syria’s Daraa Province"] (auf Englisch) ''mei.edu''. Abgerufen am 9. Januar 2024.</ref><ref>A. K. Suleiman (5. Januar 2024): [https://www.reuters.com/world/middle-east/jordan-strikes-iran-linked-drug-dealers-syria-intelligence-sources-2024-01-04/ Jordan strikes Iran-linked drug dealers in Syria -intelligence sources] (auf Englisch) ''Reuters''. Abgerufen am 9. Januar 2024.</ref>
In der Antwort auf eine [[Kleine Anfrage]] gab die [[Kabinett Scholz|deutsche Bundesregierung]] im Oktober 2024 an, dass der Marktwert der konfiszierten und in Syrien produzierten Droge Captagon seit 2019 den Wert von Syriens legalen Exporten übersteige. Laut dem [[Büro der Vereinten Nationen für Drogen- und Verbrechensbekämpfung]] stammten 82 Prozent der von 2019 bis 2023 international konfiszierten und einem Ausgangsort zuzuordnenden Captagon-Lieferungen aus Syrien, 17 Prozent aus dem Libanon.<ref>[https://dserver.bundestag.de/btd/20/135/2013504.pdf dserver.bundestag.de], Drucksache 20/13504 „Drogenhandel des syrischen Regimes und seine Auswirkungen auf Deutschland“, 21. Oktober 2024, abgerufen am 5. November 2024</ref>

Im März 2023 verhängte das amerikanische [[Office of Foreign Assets Control]] Sanktionen gegen Mitglieder der Familie von Präsident Assad, die mutmaßlich an Herstellung und Ausfuhr von Captagon beteiligt sind, sowie gegen libanesische Schmuggler.<ref>[https://home.treasury.gov/news/press-releases/jy1369 ''Treasury Sanctions Syrian Regime and Lebanese Actors Involved in Illicit Drug Production and Trafficking''.] treasury.gov</ref>

Im Juli 2023 wurde in [[Regensburg]] das bislang größte Labor zur Captagon-Produktion in Deutschland ausgehoben. Dabei wurden rund 300 kg Captagon sichergestellt.<ref>André Baumgarten: [https://www.mittelbayerische.de/lokales/stadt-regensburg/rauschgift-labor-in-regensburg-bka-nimmt-zwei-verdaechtige-fest-12358155?m_i=6BJ1HRWITp81VjfQ_70PXfBhUDkM_KAfUUp9knjajiZHlVf1r0l4N6zv6eJPQVYTyEVsd1KWrvD9kS0W%2B4fYH1yysDIf6qTd6%2B&tpid=11378842066&M_BT=11378842066 ''Größtes deutsches Rauschgift-Labor in Regensburg ausgehoben''.] In: [[Mittelbayerische Zeitung|mittelbayerische.de]], 17. Juli 2023</ref> Im Oktober 2023 wurden vier Personen in [[Aachen]] festgenommen, nachdem ihnen 460 Kilogramm an Captagon-Funden in den Monaten zuvor zugeschrieben wurden.<ref>[https://www.tagesschau.de/investigativ/captagon-drogenfunde-deutschland-100.html Captagon-Drogenfunde.] [[tagesschau.de]], 22. Dezember 2023</ref>

== Wirkung ==
Wie [[Amphetamin]] passiert Fenetyllin die [[Blut-Hirn-Schranke]] und löst dann eine Kaskade [[Katecholamin|katecholaminerger]] Wirkungen im [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystem]] (ZNS) aus. Hinzu treten sympathomimetische Wirkungen auf das [[Herz-Kreislauf-System]]. Im Gegensatz zu Amphetamin hat Fenetyllin deutlich geringere Auswirkungen auf den Blutdruck, sodass es für Personen mit [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en geeigneter sein könnte als Amphetamin. Diese moderaten Auswirkungen auf den [[Blutdruck]] lassen sich darauf zurückführen, dass [[Theophyllin]] als Vasodilatator wirkt, während Amphetamin als Vasokonstriktor wirkt.<ref name="Katselou2">Maria Katselou et al.: ''Fenethylline (Captagon) Abuse – Local Problems from an Old Drug Become Universal.'' In: ''Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology'', 2016, 119.2, S. 133–140. [[doi:10.1111/bcpt.12584]].</ref>

Fenetyllin wird vom Körper in zwei aktive Stimulanzien metabolisiert: [[Amphetamin]] (24,5 % der oralen Dosis) und [[Theophyllin]] (13,7 % der oralen Dosis).<ref>Theodore Ellison et al.: ''The metabolic fate of 3H-fenethylline in man.'' In: ''European Journal of Pharmacology'', 1970, 13, S. 123. [[doi:10.1016/0014-2999(70)90192-5]].</ref><ref>{{Literatur |Autor=Bernd Nickel et al. |Titel=Fenetylline: New results on pharmacology, metabolism and kinetics |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=17 |Nummer=2–3 |Datum=1986 |DOI=10.1016/0376-8716(86)90011-6 |Seiten=235–257 |Online=https://www.researchgate.net/publication/19419343_Fenetylline_New_results_on_pharmacology_metabolism_and_kinetics}}</ref>

Zu den Wirkungen auf das ZNS gehört, ähnlich wie bei dem wirkungsverwandten Wirkstoff [[Methylphenidat]], eine Veränderung des [[dopaminergen]] und [[Noradrenalin|noradrenergen]] Gehirnstoffwechsels. So wird laut aktueller Forschung davon ausgegangen, dass durch die Verminderung der [[Dopamintransporter]]dichte (DAT) am [[Corpus striatum]] eine höhere Dopaminkonzentration am [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] erfolgt, kurz die Dopaminkonzentration in Teilbereichen des Gehirns erhöht wird. Insbesondere erfolgt dies im [[Präfrontaler Cortex|präfrontalen Cortex]] (Frontallappen). Dies führt zu den typischen Amphetaminwirkungen wie erhöhte [[Aufmerksamkeit]], [[Leistungsmotivation]] und andere.<ref>[[Johanna Krause (Medizinerin)|Johanna Krause]], [[Klaus-Henning Krause]]: ''ADHS im Erwachsenenalter.'' Schattauer 2014, ISBN 978-3-7945-2782-3.</ref>

[[Amphetamin]] wirkt, indem es durch den [[Dopamintransporter|Dopamintransporter (DAT)]] in ein [[Dopaminerg|dopaminerges]] [[Nervenzelle|Neuron]] eindringt und von dort aus in die [[Vesikel (Biologie)|Vesikel]], die [[Dopamin]] speichern gelangt. Innerhalb des Vesikels nimmt es [[Proton]]en auf, da es eine [[Schwache Basen|schwache Base]] ist, die primäre [[Aminogruppe]] -NH₂ hat ein [[Stickstoff]][[atom]] mit einem [[Freies Elektronenpaar|freien Elektronenpaar]]. Wenn der [[Protonengradient]] sinkt, wird Vesikuläre [[Monoamintransporter (VMAT2)]] nicht mehr angetrieben und Dopamin kann nicht mehr aktiv in den Vesikel transportiert werden, wodurch es durch die [[Zellmembran|Membran]] [[Diffusion|diffundieren]] kann.<ref>{{Literatur |Titel=The VMAT2 gene in mice and humans: amphetamine responses, locomotion, cardiac arrhythmias, aging, and vulnerability to dopaminergic toxins (Englischsprachig) |Sprache=en |DOI=10.1096/fj.00-0205rev |Online=https://faseb.onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1096/fj.00-0205rev |Abruf=2025-05-27}}</ref> Sobald Amphetamin den [[Dopamintransporter|DAT]] passiert, verändert es dessen Struktur, sodass seine Transportrichtung umgekehrt wird. Dies geschieht durch eine [[Konformationsänderung]] der [[Bindungsstelle]]n für [[Elektromagnetismus|positive]] [[Natrium]]- und [[Elektromagnetismus|negative]] [[Chloride|Chlorid]][[ion]]en. Normalerweise binden diese zusammen mit Dopamin von [[Extrazellularraum|außen]] an den DAT und schaffen eine hochaffine Bindungsstelle für Dopamin. Dies tun sie, indem die Chloridionen eine [[Partialladung]] erschaffen (indem es [[Elektron]]en in Richtung Aminogruppe -NH₂, des Dopamins abstößt), die die positiv geladene Aminogruppe -NH₂ festhält, während das Natriumion [[Hydrophilie|hydrophile]] Teilchen anzieht, die sich um die [[Hydrophobie|hydrophobe]] aromatische Ringstruktur des Dopamins und den hydrophoben Aminosäuren der [[Bindungsstelle|Bindungstasche]] anlagern. Bindet das Dopaminmolekül an den DAT, löst dies eine Konformationsänderung aus, die dazu führt, dass der DAT nach innen geöffnet ist und sich die Bindungstaschen für die Ionen ändern, welche sich loslösen und dadurch die hochaffine Bindungsstelle verschwindet. Nun löst sich das Dopamin und der DAT öffnet sich wieder nach außen.<ref>{{Internetquelle |autor=Medizinexpert*innen bei DocCheck |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Dopamintransporter |titel=Dopamintransporter |sprache=de |abruf=2025-05-27}}</ref> Amphetamin verändert aber diese Ionenbindungsstellen, sodass sie Ionen von der [[Intrazellularraum|Innenseite]] binden. Nun entsteht die hochaffine Bindungsstelle, wenn Dopamin von innen bindet und löst sich auf, sobald der DAT nach [[Extrazellularraum|außen]] geöffnet ist. Das Dopamin wird also aus den Vesikeln befreit und danach aktiv in den [[Synaptischer Spalt|synaptischen Spalt]] transportiert.<ref>{{Internetquelle |autor=Medizinexpert*innen bei DocCheck |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Amphetamin |titel=Amphetamin |sprache=de |abruf=2025-05-27}}</ref> Zudem kann Amphetamin [[TAAR1-Rezeptor]] aktivieren.

[[Theophyllin]] wirkt, ähnlich wie [[Coffein]] als [[Inhibitor]] an A2a-[[Adenosinrezeptoren]], und reduziert so die Akkumulation von FosB, eines [[Molekularer Schalter|molekularen Schalters]], der die Entwicklung von Abhängigkeiten fördert.<ref>Eric J. Nestler, Michel Barrot, David W. Self: ''FosB: A sustained molecular switch for addiction.'' In: ''Proceedings of the National Academy of Sciences'', 25. September 2001, 98.20, S. 11042–11046. [[doi:10.1073/pnas.191352698]].</ref> Das Theophyllin bindet sich an die Adenosinrezeptoren, allerdings aktiviert es sie nicht. Das liegt daran, dass es eine ähnliche Struktur wie [[Adenosin]] besitzt, ihm allerdings die [[Ribose]]gruppe und einige [[Hydroxygruppe]]n fehlen, welche vermutlich entscheidend für die Konformationsänderung und damit der Aktivierung des Rezeptors sind.<ref>{{Internetquelle |autor=Avoxa-Mediengruppe Deutscher Apotheker GmbH |url=https://www.pharmazeutische-zeitung.de/steckbrief-theophyllin-155674/ |titel=Häufige Arzneistoffe: Steckbrief Theophyllin |sprache=de |abruf=2025-05-27}}</ref><ref>{{Internetquelle |autor=Medizinexpert*innen bei DocCheck |url=https://flexikon.doccheck.com/de/Theophyllin |titel=Theophyllin |sprache=de |abruf=2025-05-27}}</ref>

[[Theophyllin]] ist [[Lipophobie|lipophober]] („fettabstoßender“) als [[Amphetamin]]. Durch die Anwesenheit von Theophyllin erreicht Fenetyllin die [[Neurotransmitter]] schneller und bleibt länger an den Zielrezeptoren. Dies hat zur Folge, dass die Wirkung von Fenetyllin stärker ist als die von Amphetamin allein.<ref>Mehmet Tahir Gokdemir, Ramazan Giden: ''Acute inferior myocardial infarction associated with the ingestion of captagon pills: A case report.'' In: ''Turkish Journal of Emergency Medicine'', 1. April 2019, 19.2, S. 79–82. [[doi:10.1016/j.tjem.2018.05.001]].</ref>

Fenetyllin hat im Vergleich zu [[Amphetamin]] weniger Nebenwirkungen, und die Wahrscheinlichkeit der Entwicklung einer Abhängigkeit ist geringer.<ref name="Katselou2" />

Dieses Zusammenwirken der stimulierenden Wirkung ist auch bei anderen Kombinationen, wie [[Xanthin]]/[[Phenethylamin]], beobachtet worden. Die Ergebnisse belegen spezielle Wechselwirkungen zwischen [[Amphetamin]]en und Xanthinen, die durch die Mischung von adenosinergen und dopaminergen Signalen erzeugt werden. Dies bietet somit eine Erklärung dafür, warum [[Theophyllin]] oder andere [[Xanthine]] in Amphetaminen beigefügt werden, anstatt nur reine Amphetamine zu verwenden.<ref>Cody J. Wenthur, Bin Zhou, Kim D. Janda: ''Vaccine-driven pharmacodynamic dissection and mitigation of fenethylline psychoactivity''. In: ''[[Nature]]'', August 2017, 548.7668, S. 476–479 (englisch). [[doi:10.1038/nature23464]]</ref>

=== Missbrauch ===
Bei einer [[Überdosierung]] von Fenetyllin werden große Mengen der [[Neurotransmitter]] [[Noradrenalin]] und [[Dopamin]] aus den Speichervesikeln im [[Zentrales Nervensystem|zentralen Nervensystem]] freigesetzt. Dies kann zu [[Krampf|Krämpfen]], [[Herz-Kreislauf-System|Herz-Kreislauf-Zusammenbruch]] und [[Psychose|psychotischen Zuständen]] führen. In der Regel erfolgt die Applikation [[Peroral|oral]]. Wie bei anderen Wirkstoffen dieser Art werden auch weitere Applikationsformen angewandt, die teilweise extreme Risiken bergen, wie im Folgenden beschrieben.<ref>{{Literatur |Autor=Gerfried Kristen, Annelies Schaefer |Titel=Fenetylline: Therapeutic use, misuse and/or abuse |Sammelwerk=Drug and Alcohol Dependence |Band=17 |Nummer=2–3 |Datum=1986 |Seiten=259–271 |DOI=10.1016/0376-8716(86)90012-8}}</ref>

Die dauerhafte, hoch dosierte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von Fenetyllin führt zu einem ähnlichen Bild wie die hoch dosierte, dauerhafte, nicht bestimmungsgemäße Einnahme von [[Methamphetamin]] (meist in verunreinigter Form als Straßendroge ''Crystal Meth'' bekannt) bei [[Applikationsform|nasaler]], [[rektal]]er oder [[intravenös]]er Applikation.

Insbesondere sind dies der Angriff der (autonomen) Reserven des Körpers, die Verzehrung der Energiereserven ([[Körperfett]], [[Muskelgewebe]]) sowie ein allmählicher Zerfall der Persönlichkeit. Bedingt ist dies hauptsächlich durch [[Schlafmangel]] (über mehrere Wochen), den deutlich erhöhten Energiebedarf und der damit einhergehende enorm rasche Verbrauch von [[Vitalstoff]]en wie [[Vitamin]]en, welche infolge der sehr starken [[Appetit]]hemmung (und dadurch mangelhafte [[Nahrungsaufnahme]]) nicht kompensiert werden. Ein solch extremer Missbrauch amphetaminartiger Wirkstoffe kann daher binnen weniger Wochen zum Tod führen.

Eine akute Überdosierung kann bei vorbestehenden [[Herz-Kreislauf-Erkrankung]]en zum [[plötzlicher Herztod|plötzlichen Herztod]] führen, insbesondere, wenn die Überdosierung mit hoher körperlicher Beanspruchung einhergeht.

In weiteren Fällen kann infolge Flüssigkeitsmangels der Tod nach [[Herz-Kreislauf-System|Herz-Kreislauf-Versagen]] eintreten, wenn extreme körperliche Beanspruchung über mehrere Stunden und hohe Dosis oder oft wiederholte Einnahme des Wirkstoffs zusammentreffen (z. B. in der Discothek).

=== Doping ===
Der Bundesligatrainer [[Peter Neururer]] hat Doping mit Captagon im Fußball Ende der 1980er Jahre als „gang und gäbe“ bezeichnet. „Es ist mir bekannt, dass früher Captagon genommen worden ist. Viele Spieler waren verrückt danach“, wird Neururer zitiert: „Das war überall bekannt und wurde praktiziert. Bis zu 50 Prozent haben das konsumiert. Nicht nur in der zweiten Liga.“

Auch der damalige Nationaltorwart [[Harald Schumacher|Toni Schumacher]] berichtete 1987 in seinem Buch ''Anpfiff'' vom Missbrauch von Captagon. Im August 2013 bestätigte [[Dieter Schatzschneider]] ebenfalls solche Dopingpraktiken im westdeutschen Profifußball.<ref>{{Internetquelle |autor=Peter Neururer |url=https://www.sueddeutsche.de/sport/doping-peter-neururer-doping-im-fussball-war-gang-und-gaebe-1.719791 |titel=Doping im Fußball war „gang und gäbe“ |werk=[[Süddeutsche Zeitung|sueddeutsche.de]] |datum=2010-05-17 |abruf=2015-04-15}}</ref><ref>{{Der Spiegel |ID=13523236 |Autor=Toni Schumacher |Titel=Ich kam mir vor wie Schlachtvieh |Jahr=1987 |Nr=9 |Seiten=196–198}}</ref><ref>Dieter Schatzschneider: [https://www.ndr.de/sport/fussball/schatzschneider109.html ''„Wir haben auch gedopt“''.] ndr.de, 22. August 2013; abgerufen am 4. Juni 2016.</ref>

Der ehemalige [[österreich]]ische [[Fußball]]-Nationalspieler [[Werner Kriess]] berichtete 2015 von der weitverbreiteten Nutzung von Captagon zu seiner aktiven Zeit beim [[FC Wacker Innsbruck (1915)|FC Wacker Innsbruck]] in den 1970er Jahren.<ref>[https://kurier.at/sport/fussball/heute-vor-fuenf-jahren-die-dopingbeichte-des-oefb-teamkapitaens/400814084 ''Heute vor fünf Jahren: Die Dopingbeichte des ÖFB-Teamkapitäns''.] kurier.at, 19. April 2020.</ref>

== Synthese ==
Zur Synthese von Fenetyllin ('''5''') wird zunächst [[Theophyllin]] ('''1''') mit 1-Iod-2-chlorethan ('''2''') alkyliert, wobei 7-(2-Chlorethyl)theophyllin ('''3''') erhalten wird. Anschließend wird '''3''' mit [[Amphetamin]] ('''4''') zum Fenetyllin ('''5''') umgesetzt.<ref name="Wenthur2017">{{Literatur |Autor=Cody J. Wenthur, Bin Zhou, Kim D. Janda |Titel=Vaccine-driven pharmacodynamic dissection and mitigation of fenethylline psychoactivity |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=548 |Datum=2017 |Seiten=476–479 |DOI=10.1038/nature23464}}</ref>

{{Formel |datei=[[Datei:Synthesis of fenethylline.svg|rahmenlos|hochkant=3.5|klasse=skin-invert-image|alt=]] |text=Synthese von Fenetyllin}}

== Identifizierung ==
Da es sich bei Fenetyllin um eine stark kontrollierte Droge handelt, sind verschiedene Identifizierungsmethoden erforderlich, um es zu regulieren. Viele Identifizierungsmethoden mit unterschiedlichen Proben wurden bisher getestet. Die [[Gaschromatographie mit Massenspektrometrie-Kopplung]] (GC/MS) hat sich als genaue Methode zur Identifizierung von Fenetyllin in festen Proben sowie in Urin- und Haarproben erwiesen.<ref name="Kikura1997">{{Literatur |Autor=Ruri Kikura, Yuji Nakahara |Titel=Hair Analysis for Drugs of Abuse XVI. Disposition of Fenethylline and its Metabolite into Hair and Discrimination between Fenethylline Use and Amphetamine Use by Hair Analysis |Sammelwerk=[[Journal of Analytical Toxicology]] |Band=21 |Datum=1997 |Seiten=291–296 |DOI=10.1093/jat/21.4.291}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Fenethylline|Fenetyllin|audio=0|video=0}}

== Einzelnachweise ==
<references responsive />

{{Gesundheitshinweis}}

{{Normdaten|TYP=s|GND=4275086-6}}

[[Kategorie:Amphetamin]]
[[Kategorie:Xanthin]]
[[Kategorie:Sympathomimetikum]]
[[Kategorie:Stimulans]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:ADHS]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Synthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Amphetamin]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Fenetyllin - Versionsgeschichte

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