https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FenchonFenchon - Versionsgeschichte2026-05-30T13:38:36ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Fenchon&diff=108705&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-23T21:06:15Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenchon Enantiomers Structural Formulae.png|300px|Fenchon-Enantiomere]]<br />
| Strukturhinweis = (+)-Fenchon (links) und (–)-Fenchon (rechts)<br />
| Andere Namen = * (+)-Fenchon<br />
* (–)-Fenchon<br />
* (±)-Fenchon<br />
* (1''S'',4''R'')-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on<br />
* (1''R'',4''S'')-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on<br />
* {{INCI|Name=FENCHONE |ID=39977 |Abruf=2021-12-12}}<br />
| Summenformel = C<sub>10</sub>H<sub>16</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|4695-62-9|Q27067421}} <small>[(+)-Fenchon]</small><br />
* {{CASRN|7787-20-4|Q27116898}} <small>[(−)-Fenchon]</small><br />
* {{CASRN|1195-79-5}} <small>[(±)-Fenchon]</small><br />
| EG-Nummer = 214-804-6<br />
| ECHA-ID = 100.013.458<br />
| PubChem = 14525<br />
| ChemSpider = 13869<br />
| DrugBank = DB15918<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="ROTH" /><br />
| Molare Masse = 152,23 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,95 g·cm<sup>−3</sup> (20&nbsp;°C)<ref name="ROTH" /><br />
| Schmelzpunkt = 5 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ROTH" /><br />
| Siedepunkt = 63–65 °C (17&nbsp;hPa)<ref name="Thermofisher">{{Thermofisher|ID=366290250 |Name=D(+)-Fenchone |Abruf=2023-10-13}}</ref><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser<ref name="ROTH" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="ROTH">{{Carl Roth |6210 |Name=(+)-Fenchon |Abruf=2018-06-06}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|02}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|226}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|303+361+353|403+235}}<br />
| Quelle P = <ref name="ROTH" /><br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Fenchon''' ist ein bicyclisches [[Terpene|Monoterpen]]-[[Ketone|Keton]]. Natürlich kommt (–)-Fenchon in [[Fenchel]]ölen vor und ist Bestandteil vieler [[Ätherisches Öl|ätherischer Öle]].<ref name="Ullmann" /> In Wasser ist es unlöslich, in [[Ethanol]] hingegen gut löslich. Es tritt in Form zweier [[Enantiomer]]e auf.<br />
[[Datei:Fenouil.jpg|mini|links|Fenchelknollen – im Fenchel kommt Fenchon natürlich vor]]<br />
* (–)-Fenchon [Synonym: (1''R'', 4''S'')-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt bei 5&nbsp;°C und siedet bei etwa 193&nbsp;°C.<br />
* (+)-Fenchon [Synonym: (1''S'', 4''R'')-1,3,3-Trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-on] erstarrt zwischen 5 und 7&nbsp;°C.<br />
Die [[Dichte]] beträgt für beide Enantiomere 0,95 g·cm<sup>−3</sup>.<br />
Fenchon <!--ist das korrekt? Auf welches Fenchon bezieht sich diese Aussage: (+)-Isomer, (–)-Isomer oder Racemat?--> schmeckt bitter und riecht campherartig. Es wirkt wachstumshemmend auf [[Bakterien]] und [[Pilze]]. In höherer Dosierung wirkt es zentral erregend auf den menschlichen Organismus. In der [[Europäische Union|EU]] ist D(+)-Fenchon durch die [[Verordnung (EG) Nr. 1334/2008]] (Aromenverordnung) mit der [[FL-Nummer]] 07.159 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.<ref name="VO_1334/2008" /><br />
<br />
Durch Reduktion von [[Racemat|racemischem]] Fenchon entstehen [[Fenchole]], die in vier isomeren Formen vorkommen.<ref>[[Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg|Universität Erlangen]]: {{Webarchiv |url=http://www.chemie.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/05Terpene.pdf |text=''Naturstoffchemie: Terpene'' |wayback=20081203075231}}, Vorlesungsscript.</ref> Die Fenchole besitzen Bedeutung als Komponenten von [[Parfüm]]s.<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="VO_1334/2008">{{EU-Verordnung|2008|1334|titel=des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG|abruf=2021-01-03}}. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: ''[[EUR-Lex]].''</ref><br />
<ref name="Ullmann">{{Literatur |Autor=Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg |Titel=Flavors and Fragrances |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=15 |Datum=2012 |Seiten=73–198 |DOI=10.1002/14356007.a11_141 |Sprache=en }}</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenoid]]<br />
[[Kategorie:Keton]]<br />
[[Kategorie:Norbornan]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Alkylcyclohexan]]</div>imported>ChemoBot