imported>Leyo: format

2026-03-11T00:11:23Z

format

Neue Seite

'''Fenchole''' (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) oder '''Fenchylalkohole''' sind bicyclische [[Monoterpen]]-[[Alkohole]] mit der Summenformel C10H18O und der [[Molare Masse|Molaren Masse]] von 154,25 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1. Von dem mit [[Borneol]] isomeren [[Naturstoff]] existieren vier [[Isomer|Stereoisomere]], nämlich die '''α-Fenchole''' [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die '''β-Fenchole''' [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die [[Hydroxygruppe]] oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.<ref name="Römpp">{{RömppOnline|ID=RD-06-00443|Name=Fenchol|Abruf=2014-06-13}}</ref>

== Vorkommen ==
[[Datei:Fenouil.jpg|mini|Fenchole kommen unter anderem in Fenchel vor.]]
Fenchole kommen in [[Fenchel]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/> in zahlreichen Eukalyptusarten (Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus desquamata, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus erythrandra, [[Eucalyptus fasciculosa]], Eucalyptus incrassata, [[Eucalyptus intertexta]], Eucalyptus largisparsa, Eucalyptus lansdowneana, [[Eucalyptus leucoxylon]], [[Eucalyptus melanophloia]], [[Eucalyptus odorata]], Eucalyptus ochrophloia, [[Eucalyptus populnea]], Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis),<ref name="Dr.Dukes 54163"/> [[Echtes Johanniskraut|Echtem Johanniskraut]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/> der [[Waldkiefer]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/> [[Kiefern]]öl,<ref name="Lees" /> dem [[Echter Sellerie|Echtem Sellerie]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/> [[Camu-Camu]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/> [[Rosmarin]],<ref name="Lees" /> [[Hopfen]],<ref name="Lees" /> [[Muskatnuss]]öl<ref name="Lees" />, sowie in Früchten, wie der [[Echte Limette|Echten Limette]],<ref name="Dr.Dukes 54163"/><ref name="Lees" /> der [[Grapefruit]]<ref name="Burdock" /> und der Schale der [[Orange (Frucht)|Orange]]<ref name="Burdock" /> vor.

== Eigenschaften ==
Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: {{CASRN|1632-73-1}}) mit insgesamt [[Campher]]-artigem Geruch,<ref name="mix">TheGoodsCompany: [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1011531.html ''Fenchol'']</ref> dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).<ref name="carlroth">{{Carl Roth|3253|Name=|Abruf=2010-12-14}}</ref> Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von ''limonenartig'' über ''campherartig'' bis zu ''holzartig, erdig'' reicht. Der Geschmack ist bitter und ''limettenartig''.<ref name="Burdock" /> In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in [[Ethanol]] hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.<ref>J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: ''Dictionary of organic compounds.'' 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.</ref>

== Isomere ==
{| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="8" | '''Fenchole'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzname
| (+)-α-Fenchol || (−)-α-Fenchol || (±)-α-Fenchol || (±)-α/β-Fenchol || (+)-β-Fenchol || (−)-β-Fenchol || (±)-β-Fenchol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | IUPAC-Name
| (+)-(1''R'',2''R'',4''S'')-α-Fenchol || (−)-(1''S'',2''S'',4''R'')-α-Fenchol || || || (+)-(1''R'',2''S'',4''S'')-β-Fenchol || (−)-(1''S'',2''R'',4''R'')-β-Fenchol ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel
| [[Datei:(+)-(1R,2R,4S)-alpha-Fenchol (CAS 2217-02-9) Structural Formulae.png|110px|(+)-α-Fenchol]]
| [[Datei:(–)-(1S,2S,4R)-alpha-Fenchol (CAS 512-13-0) Structural Formulae.png|110px|(−)-α-Fenchol]]
| 1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol
| Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren
| [[Datei:(+)-(1R,2S,4S)-beta-Fenchol (CAS 64439-31-2)Structural Formulae.png|120px|(+)-β-Fenchol]]
| [[Datei:(–)-(1S,2R,4R)-beta-Fenchol (CAS 470-08-6) Structural Formulae.png|120px|(−)-β-Fenchol]]
| 1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|2217-02-9|Q64224715}} || {{CASRN|512-13-0|Q27089421}} || {{CASRN|36386-49-9|KeinCASLink=1|Q0}} || {{CASRN|1632-73-1}} || {{CASRN|64439-31-2|Q67879731|KeinCASLink=1}} || {{CASRN|470-08-6|Q27269571}} || {{CASRN|36386-50-2|KeinCASLink=1|Q0}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="5" | fest || colspan="2" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="5" | farbloser Feststoff|| colspan="2" | farbloses Öl
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Schmelzpunkt]]
| 47–47,5 °C<ref name="dictfood">S. Yanna: ''Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients.'' CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395</ref><ref name="Römpp" />
| 43,7–48,5 °C<ref name="dictfood" />
| 38 °C<ref name="dictfood" />
| 35–40 °C<ref name="carlroth" />
| 26–27 °C<ref name="dictfood" />
| 7–8 °C<ref name="dictfood" />
| 6 °C<ref name="dictfood" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
|
| 94 °C (20 mmHg)<ref name="dictfood" />
| 200 °C<ref name="dictfood" />
| ~200 °C<ref name="carlroth" />
|
|
| 201 °C<ref name="dictfood" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="7" | unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Geruch
| || holzartig, erdig<ref name="thegoodsc">TheGoodsCompany: [http://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1054341.html ''Data for (-)-alpha-fenchol'']</ref> campherartig<ref>{{bibISBN|354012263X}}</ref>|| || ''charakteristisch''<ref name="carlroth" /> limonenartig<ref name="dictfood" /> || || ||
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|07}}Achtung<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|ALDRICH|W248010|Name=Fenchyl alcohol|Abruf=2011-04-29}}</ref>
| {{GHS-Piktogramme|-}}<ref name="carlroth" />
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
| {{GHS-Piktogramme|/}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="3" | [[H- und P-Sätze]]
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|315|319|335|KeineKat=ja}}
| {{H-Sätze|-}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
| {{H-Sätze|/}}
|-
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|-}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
| {{EUH-Sätze|/}}
|-
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|261|305+351+338}}
| {{P-Sätze|-}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
| {{P-Sätze|/}}
|-
|}

== Darstellung, Reaktionen und Verwendung ==
Fenchole können durch Reduktion von [[Fenchon]] mit [[Natrium]] in [[Ethanol]] dargestellt werden. Durch [[Dehydratisierung (Chemie)|Dehydratisierung]] von Fencholen entstehen die selten in [[Ätherische Öle|Ätherischen Ölen]] vorkommenden, [[Ungesättigte Verbindungen|ungesättigten]] Fenchene.<ref>[[Friedrich-Alexander-Universität Erlangen-Nürnberg|Universität Erlangen]]: {{Webarchiv |url=http://www.chemie.uni-erlangen.de/vostrowsky/natstoff/05Terpene.pdf |wayback=20081203075231 |text=''Naturstoffchemie: Terpene''}}, Vorlesungsscript.</ref>

(−)-α-Fenchol wird als Komponente von [[Parfum]]s eingesetzt.<ref name="thegoodsc" /> Auch im [[Bergamottöl]] sind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten wird (±)-α/β-Fenchol in der Liste der Inhaltsstoffe als {{INCI|Name=FENCHYL ALCOHOL |ID=39979 |Abruf=2021-11-01}} aufgeführt.

Natürliches Fenchol besitzt in den [[Vereinigte Staaten|Vereinigten Staaten]] eine Einstufung als ''FEMA GRAS'' ('''''G'''enerally '''R'''eported '''A'''s '''S'''afe'', FEMA GRAS#2480)<ref>''Dictionary of Flavors.'' 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78.</ref> und kann damit als [[Lebensmittelzusatzstoff]] eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 [[Pfund]] (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die [[erlaubte Tagesdosis]] wurde auf 0,533 mg festgelegt.<ref>G. A. Burdock, G. Fenaroli: ''Fenaroli's handbook of flavor ingredients.'' 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="Dr.Dukes 54163">{{DrDukesDB|ID=54163 |Typ=c |Name=FENCHOL |Abruf=2023-07-24}}</ref>
<ref name="Lees">{{Literatur |Autor=Michèle Lees |Titel=Food authenticity and traceability |Verlag=Woodhead Publishing |Datum=2003 |ISBN=978-1-85573-526-2 |Seiten=208 |DOI= }}</ref>
<ref name="Burdock">{{Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Encyclopedia of Food and Color Additives |Verlag=CRC Press |Datum=1996 |ISBN=978-0-8493-9416-4 |Seiten=1091 |DOI=10.1201/9781498711081 }}</ref>
</references>

[[Kategorie:Terpenalkohol| Fenchole]]
[[Kategorie:Cycloalkanol| Fenchole]]
[[Kategorie:Norbornan| Fenchole]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Fenchole]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Alkylcyclohexan| Fenchole]]

Fenchole - Versionsgeschichte

imported>Leyo: format