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<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Fenbendazole 200.svg|Strukturformel von Fenbendazol]]<br />
| Freiname = Fenbendazol<br />
| Andere Namen = Methyl-[5-(phenylsulfanyl)-1''H''-benzimidazol-2-yl]carbamat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>13</sub>N<sub>3</sub>O<sub>2</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|43210-67-9}}<br />
| EG-Nummer = 256-145-7<br />
| ECHA-ID = 100.051.024<br />
| PubChem = 3334<br />
| ChemSpider = 3217<br />
| DrugBank = DB11410<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|P52AC13}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum]]<br />
| Wirkmechanismus = Mikrotubuliinhibitor<br />
| Molare Masse = 299,35 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 233 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="vp">{{Vetpharm |43210-67-9 |Name=Fenbendazol |Abruf=2011-11-21}}</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = schlecht in Wasser<ref name="vp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|35032|Name=Fenbendazole|Abruf=2023-09-07}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|361fd|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|201|202|260|273|280|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="sigma" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=>10000 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenbendazol''' ist ein Breitband-[[Anthelminthikum]] aus der Gruppe der [[Benzimidazole]]. Es wird in der [[Veterinärmedizin]] als Mittel gegen [[Endoparasit]]en eingesetzt. Auch Kombinationspräparate mit [[Praziquantel]] sind verfügbar.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.fenbendazole.org/de/was-ist-fenbendazol-und-wie-wirkt-es-bei-krebs-behandlung/ |titel=Was ist Fenbendazol und wie kann es die Krebsbehandlung beeinflussen? - Fenbendazole resource |datum=2019-12-19 |sprache=de-DE |abruf=2023-07-13}}</ref><br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Fenbendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen [[Fadenwürmer]] (Nematoden) und [[Bandwürmer]] (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage ([[Fleischfresser]]) wirkt das Mittel daher weniger gut.<br />
<br />
Wie alle Benzimidazole bindet sich Fenbendazol an [[Tubulin]], einer Proteinuntereinheit der [[Mikrotubuli]], der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des [[Zytoskelett]]s, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (vor allem [[Glucose]]-Transport und [[Adenosintriphosphat|ATP]]-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des [[Spindelapparat]]s und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).<br />
<br />
Bei Bandwürmern kommt es zu Schäden der Saugstrukturen, so dass sich die Parasiten nach vier bis acht Stunden von der Darmwand ablösen und schließlich über den Kot ausgeschieden werden.<br />
<br />
Fenbendazol wird im Darm kaum resorbiert.<br />
<br />
Das Mittel wirkt gegen alle relevanten Nematoden. Darüber hinaus ist es auch gegen einige Arten der [[Echte Bandwürmer|Echten Bandwürmer]] ([[Gattung (Biologie)|Gattungen]] [[Taenia (Gattung)|Taenia]] und [[Moniezia]]), [[Leberegel]], [[Trichinen]] und [[Giardia|Giardien]] sowie gegen [[Encephalitozoon cuniculi]] wirksam.<br />
<br />
== Kontraindikationen und Nebenwirkungen ==<br />
[[Trächtigkeit|Trächtige]] Tiere sollten mit Fenbendazol nicht behandelt werden, vor allem der Einsatz in der Frühträchtigkeit ist kontraindiziert. Bei Vögeln sollte es auch nicht während des Federwechsels ([[Mauser (Vögel)|Mauser]]) eingesetzt werden.<br />
<br />
Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst eine zehnfache Überdosierung bleibt meist symptomlos. Bei [[Haushund]] und [[Hauskatze]] kann selten Erbrechen als Nebenwirkung auftreten. Bei [[Haustaube]]n können beim Einsatz in der Mauser Federbildungsschäden auftreten.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
* [[Monopräparat]]e: Ascapilla +, Coglazol, Fenbendatat, Feligel (außer Handel), Fenbenol, Gallifen, Meranox, Orystor, Panacur, Pigfen, Verminth (außer Handel)<br />
* [[Kombinationspräparat]]e mit [[Praziquantel]]: aniprazol KH, Bihelminth mv, Caniquantel, Fenprasel, Fenquantel, Optivermin-Kombi, Prazifen-Kombi, Vermis-Ex, Worm Stop<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Benzimidazol]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]<br />
[[Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung]]<br />
[[Kategorie:Anthelminthikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]</div>imported>Anagkai