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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fenarimol.svg|230px|Struktur von Fenarimol]]
| Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
| Andere Namen = * (''RS'')-2,4′-Dichlor-alpha-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
* (''RS'')-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
* (±)-2,4′-Dichlor-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydrylalkohol
| Summenformel = C17H12Cl2N2O
| CAS = {{CASRN|60168-88-9}}
| EG-Nummer = 262-095-7
| ECHA-ID = 100.056.432
| PubChem = 43226
| ChemSpider = 39394
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
| Molare Masse = 331,2 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Aggregat = fest
| Schmelzpunkt = 117–119 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp" />
| Siedepunkt = 240 °C (Zersetzung)<ref name="EU">Review Report [http://ec.europa.eu/food/plant/pesticides/eu-pesticides-database/public/?event=activesubstance.ViewReview&id=621 ''Fenarimol''.] [[Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit|GD SANTE]] der [[Europäische Kommission|Europäischen Kommission]], abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 133 kB).</ref>
| Dampfdruck = 65 µ[[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="EU" /><ref name="FAO">Datenblatt [http://www.fao.org/fileadmin/templates/agphome/documents/Pests_Pesticides/JMPR/Evaluation95/fenari.pdf ''Fenarimol''.] [[Ernährungs- und Landwirtschaftsorganisation der Vereinten Nationen|FAO]], abgerufen am 13. Juli 2017 (PDF; 313 kB).</ref>
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser (13,7 mg·l−1 bei 25 °C)<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-06-00431 |Name=Fenarimol |Abruf=2017-02-07}}</ref>
* löslich in [[Aceton]], [[Xylol]] und [[Methanol]]<ref name="EU" /><ref name="FAO" />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.056.432|Name=2,4′-dichloro-α(pyrimidin-5-yl)benzhydryl alcohol|Abruf=2016-02-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenarimol|ZVG=510456|CAS=60168-88-9|Abruf=2026-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|361fd|362|411}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|202|260|263|264|273|308+313}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=>2000 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="EU" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=ca. 2500 mg·kg−1 |Quelle=<ref name="EU" /> }}
}}

'''Fenarimol''' ist ein Pflanzenschutzmittel-Wirkstoff aus der Gruppe der [[Pyrimidine]] (genauer [[Pyrimidin]][[carbinole]]). Es wird als [[Fungizid]] (z. B. gegen [[Rostpilze]], [[Sternrußtau]] und Echte [[Mehltau]]pilze) bei Zierpflanzen und Rasen, aber auch bei Paprika, Tomaten und Gurken eingesetzt und unter dem Handelsnamen ''Rubigan'' vertrieben. Die Wirkung beruht auf der Hemmung von [[Enzym]]en wie z. B. [[C14-Demethylase|C14-Demethylase]].

== Geschichte ==
Fenarimol wurde 1975 von [[Eli Lilly]] auf den Markt gebracht.

== Stereochemie und Isomerie ==
Fenarimol enthält ein Stereozentrum, es ist [[Chiralität (Chemie)|chiral]]. Es wird als [[Racemat]] [1:1-Gemisch der (''S'')- und (''R'')-[[Enantiomere]]n] eingesetzt.<ref name="roempp" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Fenarimol kann ausgehend von [[Pyrimidin-5-carbonsäuremethylester]], welcher mit [[2-Chlorphenylmagnesiumbromid]] und im nächsten Schritt mit [[4-Chlorphenylmagnesiumbromid]] reagiert, gewonnen werden.<ref name="unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1853-6 |Seiten=378 |Online={{Google Buch |BuchID=-9cHDi8OOO4C |Seite=550}}}}</ref>

== Sicherheitshinweise ==
Für Fenarimol wurde nachgewiesen, das es [[Estrogene|Östrogen]]-[[Rezeptor (Biochemie)|Rezeptoren]] aktivieren und so zu einem verstärkten Wachstum von MCF7-Brustkrebs-Zellen führen kann.<ref>{{Literatur |Autor=Anne Marie Vinggaard, Vibeke Breinholt, John Christian Larsen |Titel=Screening of selected pesticides for oestrogen receptor activation in vitro |Sammelwerk=Food Additives and Contaminants |Band=16 |Nummer=12 |Datum=1999 |Seiten=533–542 |DOI=10.1080/026520399283678}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=J.F. Moltmann, M. Liebig, T. Knacker, M. Keller, M. Scheurer, T. Ternes |Titel=Gewässerrelevanz endokriner Stoffe und Arzneimittel |Datum=2007 |Online=http://www.umweltbundesamt.de/sites/default/files/medien/publikation/long/3324.pdf |Format=PDF |KBytes=}}</ref> Es wirkt giftig auf Fische und darf deshalb nicht in Gewässer gelangen.<ref>[http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/fung-nemat/febuconazole-sulfur/fenarimol/fung-prof-fenarimol.html fenarimol (Rubigan) Chemical Fact Sheet].</ref>

== Zulassung ==
Fenarimol war in der EU nur bis Ende 2009 befristet zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt |reihe=L |jahr=2006 |amtsblattnummer=349 |anfangsseite=32 |endseite=1 |titel=Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenarimol}}.</ref>
In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine [[Pflanzenschutzmittel]] mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref>{{PSM-Verz|EU=Fenarimol |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-26}}</ref>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Pyrimidin]]
[[Kategorie:Chlorbenzol]]
[[Kategorie:Methanol]]
[[Kategorie:Fungizid]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]

Fenarimol - Versionsgeschichte

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