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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Fenamiphos Structure V.2.svg|350px|Strukturformel von Fenamiphos]]
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch (Racemat) aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (links) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (rechts)
| Andere Namen = * Phenamiphos
* (''RS'')-Ethyl-4-methylthio-''m''-tolylisopropylphosphoramidat
| Summenformel = C13H22NO3PS
| CAS = {{CASRN|22224-92-6}}
| EG-Nummer = 244-848-1
| ECHA-ID = 100.040.756
| PubChem = 31070
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Extoxnet">Eintrag zu [http://extoxnet.orst.edu/pips/fenamiph.htm ''Fenamiphos''] bei Extoxnet.</ref>
| Molare Masse = 303,36 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Fenamiphos|ZVG=510421|CAS=22224-92-6|Abruf=2022-01-20}}</ref>
| Dichte = 1,191 g·cm−3 (23 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = 49,3 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" />
| Siedepunkt = 150 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
| Dampfdruck = 0,12 [[Pascal (Einheit)|mPa]] (20 °C)<ref name="Extoxnet" />
| Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (0,4 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
* löslich in Dichlormethan, Isopropanol und Toluol<ref name="Extoxnet" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.040.756|Name=Fenamiphos|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|06|09}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300+310+330|319|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|262|273|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| MAK = Schweiz: 0,1 mg·m−3 (gemessen als [[einatembarer Staub]])<ref>{{SUVA-MAK |Name=Fenamiphos |CAS-Nummer=22224-92-6 |Abruf=2015-11-02}}</ref>
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=8 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=178 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}
}}

'''Fenamiphos''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Phosphoramidate]]. Es wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet und liegt dort als 1:1-Gemisch ([[Racemat]]) zweier [[Isomerie|Isomere]] vor.

== Gewinnung und Darstellung ==
Fenamiphos kann durch Reaktion von [[Phosphoroxychlorid]] mit [[Ethanol]], [[3-Methyl-4-thiomethylphenol]] und [[Isopropylamin]] gewonnen werden.<ref name="Unger">{{Literatur | Autor = Thomas A. Unger | Titel = Pesticide synthesis handbook | Verlag = | ISBN = 978-0815514015 | Jahr = 1996 | Online = {{Google Buch | BuchID = WGDtttLgQBwC | Seite = 306 }} | Seiten = 306 }}</ref>

== Eigenschaften ==
Fenamiphos ist ein Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Es ist im Vergleich zu anderen Organophosphorverbindungen relativ stabil gegenüber von [[Hydrolyse]].<ref name="Roberts" /> Seine Sulfoxid-, Sulfon- und das desisopropylierte Sulfon-Metabolit sind ähnlich giftig wie die Verbindung selbst.<ref name="EPA" /> Die beiden [[Enantiomer]]e zeigen eine unterschiedliche Wirkung.<ref name="DOI10.1016/j.ecoenv.2003.08.012">Yei-Shung Wang, Kok-Thong Tai, Jui-Hung Yen: ''Separation, bioactivity, and dissipation of enantiomers of the organophosphorus insecticide fenamiphos.'' In: ''[[Ecotoxicology and Environmental Safety]].'' 57, 2004, S. 346–353, {{DOI|10.1016/j.ecoenv.2003.08.012}}.</ref>

== Verwendung ==
Fenamiphos wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1972 in den USA erstmals zugelassen,<ref name="EPA">[http://archive.epa.gov/pesticides/reregistration/web/pdf/fenamiphos_ired.pdf ''Interim Reregistration Eligibility Decision (IRED) Fenamiphos''] (PDF; 570 kB), Mai 2002.</ref> wird als [[Nematizid]] bei einer Reihe von Nutzpflanzen eingesetzt und wirkt durch Hemmung der [[Acetylcholinesterase]].<ref name="Roberts">{{Literatur | Autor = Terence Robert Roberts, D. H. Hutson | Titel = Metabolic pathways of agrochemicals | Verlag = Royal Soc of Chemistry | ISBN = 978-0854044993 | Jahr = 1999 | Online = {{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 309 }} | Seiten = 309}}</ref> In die Nachrichten kam die Verbindung, da die brandenburgische Lebensmittelüberwachung im November 2011 erhöhte Rückstände des Wirkstoffes in Gurken gemessen und darüber über das europäische Schnellwarnsystem die Lebensmittelbehörden in Europa informiert hat.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: [http://www.bfr.bund.de/cm/343/gemessene-rueckstaende-des-pestizids-fenamiphos-auf-gurken-sind-ein-gesundheitsrisiko-fuer-kinder.pdf ''Gemessene Rückstände des Pestizids Fenamiphos auf Gurken sind ein Gesundheitsrisiko für Kinder''] - Stellungnahme Nr. 050/2011 des BfR vom 8. November 2011 (PDF; 55 kB).</ref> Fenamiphos wurde von der [[Bayer AG]] unter dem Handelsnamen Nemacur für den Weltmarkt produziert, Ende 2010 wurde diese Produktlinie an die AMVAC Chemical Corporation verkauft.<ref>Bloomberg Businessweek: [http://investing.businessweek.com/research/stocks/private/snapshot.asp?privcapId=116978066 ''Company Overview of Bayer CropScience LLC, Ethoprophos And Fenamiphos Product Lines''], abgerufen am 12. November 2012.</ref>

== Zulassung ==
In der Europäischen Union wurde Fenamiphos mit Wirkung zum 1. August 2007 für „Anwendungen als Nematizid über Tropfenbewässerung in Gewächshäusern mit dauerhafter Struktur“ zugelassen.<ref>{{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2006|amtsblattnummer=293|anfangsseite=3|endseite=5|format=PDF|titel=Richtlinie 2006/85/EG der Kommission vom 23. Oktober 2006 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Fenamiphos und Ethephon}}.</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen, aber beispielsweise in Spanien, Portugal, Italien oder Ungarn.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Fenamiphos (aka phenamiphos) |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref>

== Weblinks ==
* EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/existactive/list_fenamiphos.pdf ''Review report for the active substance fenamiphos - Finalised in the Standing Committee on the Food Chain and Animal Health at its meeting on 14 July 2006''] (PDF; 72 kB)

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Phosphorsäureester]]
[[Kategorie:Phosphorsäureamid]]
[[Kategorie:Phenylester]]
[[Kategorie:Thioether]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Nematizid]]
[[Kategorie:Ethylester]]
[[Kategorie:N-Alkylamid]]

Fenamiphos - Versionsgeschichte

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