https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FeglymycinFeglymycin - Versionsgeschichte2026-06-06T07:04:11ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Feglymycin&diff=1691669&oldid=previmported>Antonsusi: /* top */ Vorlagenfix: Entferne veraltete Parameter mit AWB2026-03-01T15:28:01Z<p><span class="autocomment">top: </span> Vorlagenfix: Entferne veraltete Parameter mit <a href="/index.php/Wikipedia:AWB" class="mw-redirect" title="Wikipedia:AWB">AWB</a></p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Protein<br />
| Name = Feglymycin<br />
| Bild = Feglymycin-1W7R.jpg<br />
| Bild_legende = 3D-Struktur des Feglymycin-Dimers als Stäbchenmodell, von der Seite und vorn, nach {{PDB|1W7R}}<br />
| PDB = {{PDB2|1W7R}}, {{PDB2|1W7Q}}<br />
| Groesse = 13 aa; 1.900,882 g/mol, C<sub>95</sub>H<sub>97</sub>N<sub>13</sub>O<sub>30</sub><br />
| Kofaktor = <br />
| Precursor = <br />
| Struktur = <br />
| Isoformen = <br />
| HGNCid = <br />
| Symbol = <br />
| AltSymbols = <br />
| OMIM = <br />
| UniProt = <br />
| MGIid = <br />
| PubChem = 16130418<br />
| CAS = <br />
| CASergänzend = <br />
| ATC-Code = <!-- {{ATC|X99|XX99}} --><br />
| DrugBank = <br />
| Wirkstoffklasse = <br />
| TCDB = <br />
| TranspText = <br />
| EC-Nummer = <br />
| Kategorie = <br />
| Peptidase_fam = <br />
| Inhibitor_fam = <br />
| Reaktionsart = <br />
| Substrat = <br />
| Produkte = <br />
| Homolog_fam = <br />
| Taxon = [[Streptomyces]]<br />
| Taxon_Ausnahme = <br />
| Orthologe = <br />
}}<br />
[[Datei:Feglymycin.png|miniatur|350px|Strukturformel]]<br />
Bei '''Feglymycin''' handelt es sich um ein [[Virostatikum]] und um ein [[Antibiotika|Antibiotikum]]. Es konnte durch [[Festphasenextraktion]], [[Gel-Permeations-Chromatographie]] und [[Chromatographie#Reversed-Phase-Mechanismus|Reversed Phase Chromatographie]] aus [[Mikroorganismenkultur|Kulturen]] von ''Streptomyces sp. DSM 11171'' gewonnen werden. <br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Feglymycin ist ein [[Protein]] aus 13 [[Aminosäure]]n, wobei die [[nichtproteinogene Aminosäure|nichtproteinogenen Aminosäuren]] [[4-Hydroxyphenylglycin]]e (vier Stück) und [[3,5-Dihydroxyphenylglycin]]e (fünf Stück) mehrheitlich alternierend angeordnet sind. Es bildet asymmetrische Dimere mit einer antiparallelen, doppelsträngigen Doppel-β<sup>9.0</sup>-Helix.<ref>[http://webdoc.sub.gwdg.de/diss/2004/bunkoczi/bunkoczi.pdf Bunkóczi, Gábor: ''Structure determination of peptides with antimicrobial action''] (PDF; 14,4&nbsp;MB).</ref><br />
<br />
''[[In vitro]]'' zeigte Feglymycin eine Wirkung gegen das [[Humanes Immundefizienz-Virus|Humane Immundefizienz-Virus]]<ref name="Férir">G. Férir, A. Hänchen, K. O. François, B. Hoorelbeke, D. Huskens, F. Dettner, R. D. Süssmuth, D. Schols: ''Feglymycin, a unique natural bacterial antibiotic peptide, inhibits HIV entry by targeting the viral envelope protein gp120.'' In: ''Virology.'' Band 433, Nummer 2, November 2012, S.&nbsp;308–319, {{DOI|10.1016/j.virol.2012.08.007}}, PMID 22959895.</ref> und gegen ''[[Staphylococcus aureus]]''. Die [[antiviral]]e Wirkung erfolgt durch eine Hemmung der Bindung von [[gp120 (HIV)|gp120]] an [[CD4]].<ref name="Férir" /> Die antibiotische Wirkung entsteht durch eine Hemmung der Enzyme MurA und MurC der bakteriellen [[Peptidoglykan]]-Biosynthese.<ref>S. Rausch, A. Hänchen, A. Denisiuk, M. Löhken, T. Schneider, R. D. Süssmuth: ''Feglymycin is an inhibitor of the enzymes MurA and MurC of the peptidoglycan biosynthesis pathway.'' In: ''Chembiochem : a European journal of chemical biology.'' Band 12, Nummer 8, Mai 2011, S.&nbsp;1171–1173, {{DOI|10.1002/cbic.201100120}}, PMID 21538763.</ref><ref name="Hänchen">A. Hänchen, S. Rausch, B. Landmann, L. Toti, A. Nusser, R. D. Süssmuth: ''Alanine scan of the peptide antibiotic feglymycin: assessment of amino acid side chains contributing to antimicrobial activity.'' In: ''Chembiochem: a European journal of chemical biology.'' Band 14, Nummer 5, März 2013, S.&nbsp;625–632, {{DOI|10.1002/cbic.201300032}}, PMID 23447362.</ref> Dabei ist ein [[Aspartat]] an der Position 13 essentiell.<ref name="Hänchen" /><br />
<br />
Die [[Biosynthese]] von Feglymycin erfolgt durch [[nichtribosomale Peptidsynthese]],<ref>M. Gonsior, A. Mühlenweg, M. Tietzmann, S. Rausch, A. Poch, R. D. Süssmuth: ''Biosynthesis of the Peptide Antibiotic Feglymycin by a Linear Nonribosomal Peptide Synthetase Mechanism.'' In: ''Chembiochem : a European journal of chemical biology.'' Band 16, Nummer 18, Dezember 2015, S.&nbsp;2610–2614, {{DOI|10.1002/cbic.201500432}}, PMID 26515424.</ref> an der 19 Proteine beteiligt sind (''FegA–FegS'').<br />
<br />
2009 wurde die Totalsynthese von Feglymycin publiziert,<ref>Frank Dettner, Anne Hänchen, Dominique Schols, Luigi Toti, Antje Nußer, Roderich D. Süssmuth: ''Totalsynthese des antiviralen Peptidantibiotikums Feglymycin.'' In: ''Angewandte Chemie.'' 121, 2009, S.&nbsp;1888, {{DOI|10.1002/ange.200804130}}.</ref> 2016 eine weitere.<ref>S. Fuse, Y. Mifune, H. Nakamura, H. Tanaka: ''Total synthesis of feglymycin based on a linear/convergent hybrid approach using micro-flow amide bond formation.'' In: ''[[Nature Communications]].'' Band 7, November 2016, S.&nbsp;13491, {{DOI|10.1038/ncomms13491}}, PMID 27892469, {{PMC|5133696}}.</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Peptid-Antibiotikum]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Peptid]]</div>imported>Antonsusi