https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FebantelFebantel - Versionsgeschichte2026-05-29T15:39:23ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Febantel&diff=2097188&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T08:35:22Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Febantel.svg|280px|Struktur von Febantel]]<br />
| Freiname = Febantel<br />
| Andere Namen = Dimethyl-[({2-[(methoxyacetyl)amino]-4-(phenylsulfanyl)phenyl}amino)methylyliden]&shy;biscarbamat <small>([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])</small><br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>22</sub>N<sub>4</sub>O<sub>6</sub>S<br />
| CAS = {{CASRN|58306-30-2}}<br />
| EG-Nummer = 261-205-0<br />
| ECHA-ID = 100.055.622<br />
| PubChem = 9570638<br />
| ChemSpider = 4514715<br />
| DrugBank = DB11409<br />
| ATC-Code = {{ATC|Q|P52AC05}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Anthelminthikum|Anthelminthika]]<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Beschreibung = farbloses Pulver<ref name="vet">{{Vetpharm |58306-30-2 |Name=Febantel |Abruf=2011-11-21}}</ref><br />
| Molare Masse = 446,49 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><ref name="vet" /><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 129–130 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="vet" /><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser und [[Ethanol]]<ref name="vet" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|33981|Name=Febantel|Abruf=2017-05-15}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="Sigma" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Hund |Applikationsart=oral |Wert=>10 g·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="vet" /> <!--Aufnahmeart fehlt--> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1760 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Febantel''' ist ein [[Arzneistoff]], der in der Tiermedizin als [[Anthelminthikum]] gegen [[Fadenwürmer|Faden-]] und [[Bandwürmer]] sowie [[Giardien]] eingesetzt wird. Chemisch handelt es sich um ein Probenzimidazol ([[Benzimidazol]] mit einem offenen [[Imidazol]]ring).<br />
<br />
== Wirkungsmechanismus ==<br />
Febantel wirkt durch Bindung an [[Tubuline]] der Parasitenzelle und damit verbundener Fehlfunktion der [[Mikrotubulus|Mikrotubuli]]. Dadurch kommt es zur Schädigung des [[Zytoskelett]]s sowie zur Verminderung der Aufnahme und des intrazellulären Transports von Nährstoffen und Stoffwechselprodukten. Durch diesen Mechanismus besitzt Febantel auch eine eiabtötende (ovizide) Wirkung.<br />
<br />
Bei Bandwürmern senkt Febantel den [[Muskeltonus]] der Saugorgane und löst eine Zerstörung des [[Scolex]], eine Erweiterung der Exkretionskanäle und eine Zerstörung der [[Epidermis (Wirbellose)|Epidermis]] aus. Dadurch lösen sich die Parasiten nach 4–8 Stunden von der Darmwand und werden mit dem Kot ausgeschieden.<br />
<br />
== Pharmakokinetik ==<br />
Febantel wird zu 40 % im Darm resorbiert. Anschließend wird es zu den eigentlich wirksamen Metaboliten [[Fenbendazol]] und [[Oxfendazol]] umgewandelt. Die [[Plasmahalbwertszeit]] schwankt je nach Tierart zwischen 24 Stunden und 3 Tagen. Die Ausscheidung erfolgt vorwiegend über Kot und Urin. <br />
<br />
Die Wirkung hängt vor allem von der Dauer eines effektiven Wirkstoffspiegels ab. Bei Fleischfressern ist es bei einmaliger Anwendung aufgrund der schnellen Darmpassage nicht oder nur unzureichend wirksam.<br />
<br />
== Unerwünschte Nebenwirkungen und Kontraindikationen ==<br />
Bei Welpen kann eine kurzzeitige Gewichtsabnahme auftreten. Bei Tauben sind Schäden an den Federn beschrieben.<br />
<br />
Febantel sollte nicht bei trächtigen und säugenden Hündinnen angewandt werden.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
;Monopräparate<br />
''Rintal''<br />
;Kombinationspräparate<br />
* mit [[Pyrantel]]: ''Welpan''<br />
* mit [[Praziquantel]] und Pyrantel: ''Cazitel'', ''Cestem'', ''Drontal flavour Plus'', ''Endogard Plus'', ''Exitel'', ''Febacip Plus'', ''Prazivet Plus'', ''Strantel''<br />
* mit [[Metrifonat]]: ''Rintal Plus'' (nicht mehr im Handel)<br />
<br />
<!-- Quelle für Ausbau: {{Google Buch|BuchID=DA7ogQbHTDQC|Seite=166}} --><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Anthelminthikum]]<br />
[[Kategorie:Anilid]]<br />
[[Kategorie:Carbamat]]<br />
[[Kategorie:Kohlensäuremethylester]]<br />
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Thioether]]</div>imported>ChemoBot