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Farnesol - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Farnesol Structural Formula V1.svg|280px|Strukturformel der (2''E'',6''E'')-Form von Farnesol]]<br />
| Strukturhinweis = (2''E'',6''E'')-Form von Farnesol<br />
| Name = Farnesol<br />
| Andere Namen = * 3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol<br />
* 3,7,11-Trimethyldodeca-2,6,10-trien-1-ol<br />
* (2''E'',6''E'')-3,7,11-Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol<br />
* {{INCI|Name=FARNESOL |ID=33921 |Abruf=2021-10-01}}<br />
| Summenformel = C<sub>15</sub>H<sub>26</sub>O<br />
| CAS = * {{CASRN|4602-84-0}} (unspez.)<br />
* {{CASRN|106-28-5|Q420449}} (2''E'',6''E'')<br />
| EG-Nummer = 225-004-1<br />
| ECHA-ID = 100.022.731<br />
| PubChem = 3327<br />
| ChemSpider = <br />
| DrugBank = DB02509<br />
| Beschreibung = farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-06-00248 |Name=Farnesol |Abruf=2014-06-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 222,37 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<br />
| Dichte = 0,89 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = 155–157 [[Grad Celsius|°C]] (16 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = <br />
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in [[Diethylether]] und [[Tetrahydrofuran|THF]]<ref name="roempp" /><br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Farnesol|ZVG=494558|CAS=4602-84-0|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|315|317|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|261|264|272|273|280|302+352}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=6000 mg·kg<sup>−1</sup> |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Farnesol''' ist ein acyclischer [[Sesquiterpen]]alkohol mit einem blumigen, an [[Maiglöckchen]] erinnernden Geruch. Der Name stammt von der [[Akazien]]art ''[[Acacia farnesiana]]''. Farnesol ist ein [[Juvenilhormon]] und [[Insektenpheromone|Insektenpheromon]].<br />
<br />
<div style="float:right;">[[Datei:Abelmoschus esculentus (1).jpg|mini|Farnesol ist enthalten im Öl der Samen vom Bisameibisch (Moschuskörner)]]<br />
[[Datei:Blüten der Sommerlinde.JPG|mini|Farnesol kommt auch in Lindenblüten vor]]</div><br />
<br />
== Vorkommen ==<br />
Farnesol ist verbreitet im Öl von [[Moschus]]körnern, [[Lindenblüte]]n und kommt in [[Blauer Eukalyptus|Blauem Eukalyptus]] (''Eucalyptus globulus''),<ref name="Dr. Dukes CT" /> ''[[Telosma cordata]]'',<ref name="Dr. Dukes CT" /><ref name="Dr. Dukes CC" /> [[Bisameibisch]] (''Abelmoschus moschatus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Süße Akazie]] (''Acacia farnesiana''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Eisenhölzer]]n (''Metrosideros sclerocarpa''),<ref name="Dr. Dukes EE" /> [[Ageratum]] (''Ageratum conyzoides''),<ref name="Dr. Dukes" /> ''[[Cymbopogon parkeri]]'',<ref name="Dr. Dukes" /> [[Studentenblume]]n (''Tagetes lucida''),<ref name="Dr. Dukes EE" /> [[Kreuzkümmel]] (''Cuminum cyminum''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Ceylon-Zimtbaum]] (''Cinnamomum verum''),<ref name="Dr. Dukes EE" /> [[Boldo]] (''Peumus boldus''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Gamander]] (''[[Polei-Gamander|Teucrium polium]]'', ''Teucrium gnaphalodes''),<ref name="Dr. Dukes EZ" /> [[Gemeine Schafgarbe|Gemeiner Schafgarbe]] (''Achillea millefolium''),<ref name="Dr. Dukes TT" /> [[Griechischer Bergtee|Griechischem Bergtee]] (''Sideritis scardica''),<ref name="Dr. Dukes" /> [[Oregano]] (''Origanum onites'')<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Zitronengras]] (''Cymbopogon winterianus''),<ref name="Dr. Dukes" /> sowie anderen ätherischen Ölen wie [[Sternanis]]öl,<ref name="PhyRes2020-1248" /> [[Anisöl]], [[Jasminöl]]<ref name="Dr. Dukes" /> und [[Rosenöl]] (''[[Rosa gallica]]'', ''[[Rosa damascena]]'')<ref name="Dr. Dukes" /><ref name="Dr. Dukes TT" /> vor.<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Es kann durch saure [[Isomerisierung]] von [[Nerolidol]] hergestellt werden.<br />
[[Datei:Nerolidol to Farnesol.svg|rahmenlos|hochkant=2.4|zentriert|Isomerisierung von Nerolidol zu Farnesol.]]<br />
Nerolidol kann über mehrere Schritte aus [[Linalool]] synthetisiert werden.<br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Es wird als [[Duftstoff|Duft-]] und antibakterieller Wirkstoff in [[Kosmetika]] verwendet.<ref name="Weber">Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: ''Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte.'' S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der [[Gesellschaft Deutscher Chemiker]]) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.</ref><br />
<br />
== Biologische Bedeutung ==<br />
Farnesol ist als Diphosphat (auch ''[[Farnesylpyrophosphat]]'', FPP, genannt) ein wichtiges Zwischenprodukt des Stoffwechsels. Es spielt bei der [[Prenylierung]] von [[Protein]]en, bei der Biosynthese von [[Cholesterol]], [[Ubichinon]] und anderer [[Terpen]]e eine zentrale Rolle und wird selbst aus [[Geranyldiphosphat]] (GPP, siehe auch [[Geraniol]]) gebildet. Beim [[Dimorphismus|dimorphen]] Pilz ''[[Candida albicans]]'' hemmt Farnesol das Hyphenwachstum und wird in diesem Zusammenhang auch als ''[[Quorum sensing]]''-Molekül bezeichnet.<br />
<br />
== Medizinische Anwendung ==<br />
Farnesol hemmt die Bildung von [[Staphylokokken]]- und [[Streptokokken]]-[[Biofilm]]en. Auch degradiert Farnesol die Enzyme [[Farnesyltransferase]] und [[Fettsäure-Synthase]], weshalb es in der Krebstherapie eingesetzt werden könnte.<ref>{{Literatur |Autor=Robin E. Duncan, Michael C. Archer |Titel=Farnesol decreases serum triglycerides in rats: identification of mechanisms including up-regulation of PPARalpha and down-regulation of fatty acid synthase in hepatocytes |Sammelwerk=[[Lipids]] |Band=43 |Nummer=7 |Datum=2008-07 |Seiten=619–627 |DOI=10.1007/s11745-008-3192-3 |PMID=18509688}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references><br />
<ref name="Dr. Dukes"><br />
{{DrDukesDB |ID=54145 |Typ=c |Name=FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes CC"><br />
{{DrDukesDB |ID=65429 |Typ=c |Name=CIS,CIS-FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes CT"><br />
{{DrDukesDB |ID=51760 |Typ=c |Name=CIS-TRANS-FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes EE"><br />
{{DrDukesDB |ID=53514 |Typ=c |Name=(E)(E)-FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes EZ"><br />
{{DrDukesDB |ID=65589 |Typ=c |Name=(E,Z)-FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="Dr. Dukes TT"><br />
{{DrDukesDB |ID=63154 |Typ=c |Name=TRANS-TRANS-FARNESOL |Abruf=2021-07-25}}<br />
</ref><br />
<ref name="PhyRes2020-1248"><br />
{{Literatur<br />
|Autor=Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin<br />
|Titel=Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance<br />
|Sammelwerk=Phytotherapy Research<br />
|Band=34<br />
|Nummer=6<br />
|Datum=2020-06<br />
|Seiten=1248–1267<br />
|DOI=10.1002/ptr.6614}}<br />
</ref><br />
</references><br />
<br />
[[Kategorie:Terpenalkohol]]<br />
[[Kategorie:Allylalkohol]]<br />
[[Kategorie:Trien]]<br />
[[Kategorie:Stoffwechselintermediat]]<br />
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff]]<br />
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]<br />
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]</div>
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