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2026-01-29T17:21:41Z

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{| class="wikitable float-right" style="text-align:center; font-size:90%;"
|-
| class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | '''Farnesene'''
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name
| α-Farnesen || β-Farnesen
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen
| (3''E'',6''E'')-3,7,11-Trimethyl- 1,3,6,10-dodecatetraen
| (6''E'')-7,11-Dimethyl-3-methylen- 1,6,10-dodecatrien
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Strukturformel]]
| [[Datei:Alpha Farnesen.svg|200px|Strukturformel von α-Farnesen]]
| [[Datei:Beta Farnesen.svg|200px|Strukturformel von β-Farnesen]]
|-
| rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[CAS-Nummer]]
| {{CASRN|26560-14-5|Q27119780|KeinCASLink=1}} (Z,E-α) || {{CASRN|18794-84-8|Q27108631}} (''trans''-β) 
|-
| colspan="2" | {{CASRN|502-61-4|Q419814}} (Isomerengemisch)
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[PubChem]]
| {{PubChem|5281516}} || {{PubChem|5281517}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Summenformel]]
| colspan="2" | C15H24
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Molare Masse]]
| colspan="2" | 204,36 g·[[mol]]−1
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Aggregatzustand]]
| colspan="2" | flüssig
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | Kurzbeschreibung
| colspan="2" | farblose Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-06-00247|Name=Farnesen|Abruf=2014-11-10}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Dichte]]
| colspan="2" | 0,844–0,879 g·cm−3<ref name="SIAL" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Brechungsindex]]
| colspan="2" | 1,490–1,505 (bei 20 °C)<ref name="SIAL" />
|-

|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Siedepunkt]]
| α-(''Z'')-Isomer: 98–102 [[Grad Celsius|°C]] (6,7 h[[Pascal (Einheit)|Pa]])<ref name="roempp" />
| β-(''Z'')-Isomer: 95–107 °C (6,7 hPa)<ref name="roempp" />
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Löslichkeit]]
| colspan="2" | unlöslich in Wasser<ref name="SIAL">{{Sigma-Aldrich|Aldrich|W383902|Abruf=2013-03-29}}</ref>
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" | [[Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien|GHS- Kennzeichnung]]<ref name="SIAL" />
| colspan="2" | {{GHS-Piktogramme|-}}
|-
| class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | [[H- und P-Sätze]]
| colspan="2" | {{H-Sätze|-}}
|-
| colspan="2" | {{P-Sätze|-}}<ref name="SIAL" />
|-
|}

Die '''Farnesene''' (Betonung auf der dritten Silbe: ''Farnesene'') bilden eine [[Stoffgruppe]], die sechs nahe verwandte Verbindungen aus der Klasse der [[Terpen|Sesquiterpene]] umfasst. α-Farnesen und β-Farnesen sind [[Isomer]]e, mit unterschiedlicher Lage der Doppelbindung. Bei α-Farnesen handelt es sich um 3,7,11-Trimethyl-1,3,6,10-dodecatetraen, während β-Farnesen die Formel 7,11-Dimethyl-3-methylen-1,6,10-dodecatrien besitzt. Von der Alphaform existieren vier Konfigurations[[isomere]], die sich bezüglich der Geometrie der beiden innen liegenden Doppelbindungen unterscheiden (an den endständigen Doppelbindungen gibt es keine Möglichkeit zur Isomerie). Vom Beta-Isomer existieren zwei Isomere, die sich in der Konfiguration ihrer mittleren Doppelbindung unterscheiden.

== α-Farnesen ==
Zwei der Konfigurationsisomere des α-Farnesens wurden als [[Naturstoffe]] isoliert.

: [[Datei:alpha Farnesen Isomer 3E6E.svg|200px|alpha-Farnesen, Isomer 3E6E]]
: (3''E'',6''E'')-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen

(''E'',''E'')-α-Farnesen ist das verbreitetere von beiden. Es findet sich beispielsweise in der Schale von [[Äpfel]]n und anderen Früchten und ist Träger des charakteristischen „[[Kulturapfel#Inhaltsstoffe der Apfelfrucht|Grüner-Apfel-Aromas]]“. Oxidation durch Luft führt zu Verbindungen, die letztendlich zum Zelltod der äußeren Zellschichten der Frucht führen, wie man sie an den braunen Verfärbungen bei Druckstellen von Äpfeln beobachten kann.

: [[Datei:alpha Farnesen Isomer 3Z6E.svg|200px|alpha-Farnesen, Isomer 3Z6E]]
: (3''Z'',6''E'')-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen

(''Z'',''E'')-α-Farnesen wurde aus dem [[Ätherische Öle|ätherischen Öl]] von [[Perilla]] isoliert. Beide Isomere wirken auf Insekten als [[Botenstoff]]e; sie wirken als [[Insektenpheromone|Alarmpheromone]] bei [[Termite]]n<ref>{{Literatur |Autor=Šobotník, J., Hanus, R., Kalinová, B., Piskorski, R., Cvačka, J., Bourguignon, T., Roisin, Y. |Titel=(''E'',''E'')-α-Farnesene, an Alarm Pheromone of the Termite ''Prorhinotermes canalifrons'' |Sammelwerk=[[Journal of Chemical Ecology]] |Band=34 |Datum=2008-04 |Seiten=478–486 |DOI=10.1007/s10886-008-9450-2}}</ref>
oder als Lockstoff beim [[Apfelwickler]].<ref>{{Literatur |Autor=Hern, A. & Dorn, S. |Titel=Sexual dimorphism in the olfactory orientation of adult ''Cydia pomonella'' in response to alpha-farnesene |Sammelwerk=Entomologia Experimentalis et Applicata |Band=92 |Datum=1999-07 |Seiten=63–72}}</ref>

α-Farnesen ist weiterhin der Hauptbestandteil des [[Gardenienöl]]s (aus [[Gardenien]]) mit einem Anteil von etwa 65 % der flüchtigen Komponenten.<ref>{{Literatur |Autor=Shau-Chun Wang, Ting-Yu Tseng, Chih-Min Huanga, Tung-Hu |Titel=Gardenia herbal active constituents: applicable separation procedures |Sammelwerk=[[Journal of Chromatography B]] |Band=812 |Datum=2004-12-05 |Seiten=193–202}}</ref>

Die beiden anderen Isomere sind technisch herstellbar.

: [[Datei:alpha Farnesen Isomer 3E6Z.svg|200px|alpha-Farnesen, Isomer 3E6Z]]
: (3''E'',6''Z'')-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen

: [[Datei:alpha Farnesen Isomer 3Z6Z.svg|200px|alpha-Farnesen, Isomer 3Z6Z]]
: (3''Z'',6''Z'')-3,7,11-Trimethyldodeca-1,3,6,10-tetraen

== β-Farnesen ==
Vom β-Farnesen wurde bisher ein Isomer in der Natur nachgewiesen.

: [[Datei:beta Farnesen Isomer 6E.svg|200px|beta-Farnesen, Isomer 6E]]
: (6''E'')-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien

Das (''E'')-Isomer ist ein Bestandteil verschiedener ätherischer Öle, z. B. von Cannabis sativa<ref>{{Literatur |Autor=Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan |Titel=Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (−)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa |Sammelwerk=Natural Product Communications |Band=2 |Nummer=3 |Datum=2007-03 |DOI=10.1177/1934578X0700200301 }}</ref>. Es wird von [[Blattläuse]]n als [[Insektenpheromone|Alarmpheromon]] freigesetzt, um andere Blattläuse zu warnen. Es konnte gezeigt werden, dass verschiedene Pflanzen wie beispielsweise einige [[Kartoffel]]arten dieses Pheromon als ein natürliches [[Repellent]] gegen Insekten verwenden.<ref>{{Literatur |Autor=Gibson, R. W. & Pickett, J. A. |Titel=Wild potato repels aphids by release of aphid alarm pheromone |Sammelwerk=[[Nature]] |Band=302 |Datum=1983-04-14 |Seiten=608–609 |DOI=10.1046/j.1570-7458.1999.00525.x}}</ref><ref>{{Literatur |Autor=Avé, D. A., Gregory, P., Tingey, W. M. |Titel=Aphid repellent sesquiterpenes in glandular trichomes of ''Solanum berthaultii'' and ''S. tuberosum'' |Sammelwerk=Entomologia Experimentalis et Applicata |Band=44 |Datum=1987-07 |Seiten=131–138 |DOI=10.1111/j.1570-7458.1987.tb01057.x}}</ref>

Das (''Z'')-Isomer wurde bisher nur künstlich dargestellt.

: [[Datei:beta Farnesen Isomer 6Z.svg|200px|beta-Farnesen, Isomer 6Z]]
: (6''Z'')-7,11-Dimethyl-3-methylidenedodeca-1,6,10-trien
== Weblinks ==
{{Commonscat|Farnesenes|Farnesene}}
== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Terpen| Farnesene]]
[[Kategorie:Tetraen| Farnesene]]
[[Kategorie:Kohlenwasserstoff| Farnesene]]
[[Kategorie:Pheromon]]
[[Kategorie:Sekundärer Pflanzenstoff| Farnesene]]
[[Kategorie:Stoffgruppe]]

Farnesene - Versionsgeschichte

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