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Famoxadon - Versionsgeschichte
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<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Famoxadone Structural Formulae V.1.svg|250px|Strukturformel von (±)-Famoxadon]]<br />
| Strukturhinweis = 1:1-Gemisch aus [[(R)-Form|(''R'')-Form]] (oben) und [[(S)-Form|(''S'')-Form]] (unten)<br />
| Andere Namen = * (''RS'')-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion<br />
* (±)-3-Anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidin-2,4-dion<br />
| Summenformel = C<sub>22</sub>H<sub>18</sub>N<sub>2</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|131807-57-3}}<br />
| EG-Nummer = 603-520-1<br />
| ECHA-ID = 100.114.714<br />
| PubChem = 213032<br />
| ChemSpider = 184727<br />
| DrugBank = DB07778<br />
| Beschreibung = <br />
| Molare Masse = 374,39 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <!-- g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /> --><br />
| Schmelzpunkt = 140,3 – 141,8 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="ullmann" /><br />
| Siedepunkt = <!-- °C<ref name="GESTIS" /> --><br />
| Dampfdruck = <!-- [[Pascal (Einheit)|mbar]] ( °C) --><br />
| Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser<ref name="ullmann" /><br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.114.714|Name=3-anilino-5-methyl-5-(4-phenoxyphenyl)-1,3-oxazolidine-2,4-dione|Abruf=2016-02-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|373|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
}}<br />
<br />
'''Famoxadon''' ist eine [[Racemat|racemische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Hydrazin]]derivate, [[Oxazolidinone]] und [[Diphenylether]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Die chemische Reaktion von [[Ethyl-2-(4-Phenoxyphenyl)lactat]] mit einer Mischung von [[Phenylhydrazin]] und [[1,1'-Carbonyldiimidazol]] in [[Dichlormethan]] liefert Famoxadon.<ref name="ullmann">{{Literatur | Autor = | Titel = Ullmann's Agrochemicals, Band 1 | Verlag = Viley | ISBN = 978-3527316045 | Jahr = 2007 | Online = {{Google Buch | BuchID = cItuoO9zSjkC | Linktext = Seite 622 | Seite = 622 }} }}</ref><ref>{{Patent | Land = CN | V-Nr = 119504631A| Titel = Crystallization process of famoxadone | V-Datum = 2025-02-25| Erfinder = Zheng Lanlan; Su Rui; Li Qiujiang; Li Xiaohong; Zhou Ziwen}}</ref><br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Famoxadon ist ein in Wasser praktisch unlöslicher Feststoff.<ref name="ullmann" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Famoxadon wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Famoxadon|ZVG=535066|CAS=131807-57-3|Abruf=2023-04-13}}</ref> Es ist ein [[Fungizid]], welches durch Hemmung des mitochondrialen Elektronentransportes wirkt.<ref name="ullmann" /><br />
<br />
== Zulassungsstatus ==<br />
Die Zulassung von Famoxadon als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln ist in der EU am 9. September 2021 ausgelaufen. In Deutschland, Österreich und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mehr im Handel, die Famoxadon als Wirkstoff enthalten.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Famoxadone |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* WHO: [http://whqlibdoc.who.int/publications/2004/924166519X_famoxadone.pdf Famoxadone Toxicology Evaluation] (PDF; 284&nbsp;kB)<br />
* New York State Department of Environmental Conservation: [http://pmep.cce.cornell.edu/profiles/fung-nemat/febuconazole-sulfur/famoxadone/tanos_reg_0105.html Famoxadone – Registration of DuPont Tanos Fungicide]<br />
* FAO: [http://www.fao.org/DOCREP/006/Y5221E/y5221e0e.htm Famoxadone – Pesticide residues in food – 2003]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Oxazolidinon]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Imid]]<br />
[[Kategorie:Hydrazid]]<br />
[[Kategorie:Diphenylether]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]</div>
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