https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=FamciclovirFamciclovir - Versionsgeschichte2026-06-07T13:04:41ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Famciclovir&diff=699328&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T01:14:48Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
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| Strukturformel = [[Datei:Famciclovir 200.svg|alt=|Strukturformel von Famciclovir]]<br />
| Freiname = Famciclovir<br />
| Andere Namen =<br />
* 2-[2-(2-Amino-9''H''-purin-9-yl)ethyl]-1,3-propandiyl-diacetat<br />
* [2-(Acetyloxymethyl)-4-(2-aminopurin-9-yl)butyl]acetat ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
| Summenformel = C<sub>14</sub>H<sub>19</sub>N<sub>5</sub>O<sub>4</sub><br />
| CAS = {{CASRN|104227-87-4}}<br />
| EG-Nummer = 630-411-6<br />
| ECHA-ID = 100.158.713<br />
| PubChem = 3324<br />
| ChemSpider = 3207<br />
| DrugBank = DB00426<br />
| ATC-Code =<br />
* {{ATC|J05|AB09}}<br />
* {{ATC|S01|AD07}}<br />
| Wirkstoffgruppe = Virostatikum<br />
| Wirkmechanismus = <br />
| Molare Masse = 321,33 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = fest<br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = 102–104 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="MerckIndex">''The [[Merck Index]]. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals''. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 670.</ref><br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="SDS">{{Sigma-Aldrich|usp|1269152|Name=Famciclovir, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard|Abruf=2023-01-03}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|-}}<br />
| GHS-Signalwort = <br />
| H = {{H-Sätze|-}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|-}}<br />
| Quelle P = <ref name="SDS"/><br />
}}<br />
<br />
'''Famciclovir''' ist ein [[Analogon (Chemie)|Analogon]] der [[Nukleinbasen|Nukleinbase]] [[2-Aminopurin]] und wird als [[Virostatikum]] bei Infektionen und Reaktivierungen von [[Herpes-simplex-Viren]] (HSV-1 und -2) und [[Varizella-Zoster-Virus]] (VZV) eingesetzt.<br />
<br />
== Chemie ==<br />
Famciclovir ist das Di[[acetyl]]-[[Derivat (Chemie)|Derivat]] von [[Penciclovir]], welches nach [[Peroral|oraler]] Einnahme keine ausreichende [[Bioverfügbarkeit]] erzielen konnte. Das machte die Entwicklung einer Substanz mit besserer [[Pharmakokinetik]] erforderlich.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Famciclovir ist ein [[Prodrug]] von [[Penciclovir]], das nach oraler Einnahme [[Metabolisierung|metabolisiert]] wird und dabei durch [[Deacetylierung]] sowie anschließender [[Oxidation]] zu Penciclovir umgewandelt wird. <br />
<br />
== Anwendung ==<br />
Der Wirkstoff wird als [[Rezidiv]]anz zur Behandlung des [[Herpes genitalis]] bzw. zur Frühbehandlung eines [[Herpes zoster]] („Gürtelrose“) eingesetzt. In Kombination mit [[Lamivudin]] wurde Famciclovir in Studien als Ersatz zur Interferon-Kombinationstherapie auch bei einer chronischen Infektion mit [[Hepatitis&nbsp;B]] angewendet.<ref>C. Trépo et al.: ''Famciclovir in chronic hepatitis B: results of a dose-finding study''. In: ''Journal of Hepatology'', 2000, 32(6), S. 1011–1018; PMID 10898322</ref> Dies ist seit der Verfügbarkeit spezifischer Virustatika gegen das Hepatitis-B-Virus obsolet.<br />
<br />
== Handelsnamen ==<br />
'''[[Monopräparat]]e'''<br /><br />
Famvir (D, A, CH) sowie ein Generikum (A)<br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* {{HMDB|14570|Name=Famciclovir|Abruf=2013-10-29}}<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Purin]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Essigsäureester]]<br />
[[Kategorie:Virostatikum]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]</div>imported>ChemoBot