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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Ezlopitant structure.svg|225px|Strukturformel Ezlopitant]]
| Freiname = Ezlopitant
| Andere Namen = *CJ-11974
* (2''S'',3''S'')-2-Benzyhydryl-3-[(5-isopropyl-2-methoxybenzyl)amino]chinuclidin ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C31H38N2O
| CAS = {{CASRN|147116-64-1}}
| EG-Nummer =
| ECHA-ID =
| PubChem = 188927
| ChemSpider = 164166
| Wirkstoffgruppe = [[Antiemetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Neurokinin-Rezeptor|NK1]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]]
| Molare Masse = 454,65 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| pKs =
| Quelle GHS-Kz = NV
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|/}}
| GHS-Signalwort =
| H = {{H-Sätze|/}}
| EUH = {{EUH-Sätze|/}}
| P = {{P-Sätze|/}}
| Quelle P =
| MAK =
}}

'''Ezlopitant''' ist eine [[chemische Verbindung]], die als potenzieller [[Arzneistoff]] zur Behandlung des [[Reizdarmsyndrom]]s und zur Behandlung von Übelkeit und Erbrechen nach [[Zytostatikum|Zytostatikagabe]] im Rahmen der [[Chemotherapie|Krebschemotherapie]] wurde. Seine weitere klinische Entwicklung durch das pharmazeutische Unternehmen [[Pfizer]] wurde eingestellt.<ref name="Evangelista S (2001)">{{Literatur |Autor=S. Evangelista |Titel=Eziopitant. Pfizer |Sammelwerk=[[Current Opinion in Investigational Drugs]] |Band=2 |Nummer=10 |Datum=2001 |Seiten=1441–1443 |PMID=11890362}}</ref> Pharmakologisch ist Ezlopitant ein [[Neurokinin]]-[[Antagonist (Pharmakologie)|Antagonist]].

== Pharmakologie ==
=== Wirkweise (Pharmakodynamik) ===
Ezlopitant hemmt als Antagonist den [[Tachykininrezeptor|Neurokinin-NK1-Rezeptor]]. Es verdrängt den körpereigenen [[Ligand (Biochemie)|Liganden]] [[Substanz P]] von seiner Bindungsstelle am Rezeptor und verhindert dadurch die durch Substanz P vermittelten Effekte. Als ein NK1-Rezeptorantagonist besitzt Ezlopitant ein entzündungshemmendes, schmerzhemmendes, antidepressives und antiemetisches Potenzial. Eine Schmerz und Erbrechen hemmende Wirkung konnte tierexperimentell bestätigt werden.<ref name="Tsuchiya M et al. (2002)">{{Literatur |Autor=Megumi Tsuchiya, Yoshiko Fujiwara, Yoshihito Kanai, Mayumi Mizutani, Kaoru Shimada, Osamu Suga, Satoko Ueda, John W. Watson, Atsushi Nagahisa |Titel=Anti-emetic activity of the novel nonpeptide tachykinin NK1 receptor antagonist ezlopitant (CJ-11,974) against acute and delayed cisplatin-induced emesis in the ferret |Sammelwerk=[[Pharmacology]] |Band=66 |Nummer=3 |Datum=2002 |Seiten=144–152|DOI=10.1159/000063796 |PMID=12372904}}</ref><ref name="Tsuchiya M et al. (2005)">{{Literatur |Autor=Megumi Tsuchiya, Ayano Sakakibara, Mitsuko Yamamoto |Titel=A tachykinin NK1 receptor antagonist attenuates the 4β-phorbol-12-myristate-13-acetate-induced nociceptive behaviour in the rat |Sammelwerk=[[European Journal of Pharmacology]] |Band=507 |Nummer=1 |Datum=2005 |Seiten=29–34 |DOI=10.1016/j.ejphar.2004.11.028 |PMID=15659291}}</ref> Darüber hinaus zeigte Ezlopitant in Tiermodellen eine appetithemmende Wirkung.<ref name="Steensland P et al. (2010)">{{Literatur |Autor=Pia Steensland, Jeffrey A. Simms, Carsten K. Nielsen, Joan Holgate, Jade J. Bito-Onon, Selena E. Bartlett |Titel=The Neurokinin 1 Receptor Antagonist, Ezlopitant, Reduces Appetitive Responding for Sucrose and Ethanol |Sammelwerk=[[PLOS ONE]] |Band=5 |Nummer=9 |Datum=2010 |Seiten=e12527 |DOI=10.1371/journal.pone.0012527 |PMID=20824145}}</ref> In klinischen Studien hat Ezlopitant eine Wirksamkeit bei der Unterdrückung des Zytostatika-Erbrechens gezeigt, ohne dass es die Symptomatik der Übelkeit verbessert.<ref name="Evangelista S (2001)"/>

=== Pharmakokinetik ===
Ezlopitant wird nach oraler Gabe rasch und fast vollständig in den systemischen Kreislauf aufgenommen.<ref name="Prakash C et al. (2007)">{{Literatur |Autor=Chandra Prakash, John O'Donnell, S. Cyrus Khojasteh-Bakht |Titel=Metabolism, Pharmacokinetics, and Excretion of a Nonpeptidic Substance P Receptor Antagonist, Ezlopitant, in Normal Healthy Male Volunteers: Characterization of Polar Metabolites by Chemical Derivatization with Dansyl Chloride |Sammelwerk=[[Drug Metabolism and Disposition]] |Band=35 |Nummer=7 |Datum=2007 |Seiten=1071–1080 |DOI=10.1124/dmd.107.015362 |PMID=17431029}}</ref> Es unterliegt einer ausgeprägten, praktisch vollständigen Metabolisierung unter Beteiligung der [[Cytochrom P450|Cytochrom-P450]]-Isoenzyme [[CYP3A4]], [[CYP3A5]] und [[CYP2D6]]. Die zwei [[Metabolit|Hauptmetaboliten]] entstehen durch [[Oxidation]] der [[Isopropyl]]seitenkette.<ref name="Obach RS (2000)">{{Literatur |Autor=R. S. Obach |Titel=Metabolism of ezlopitant, a nonpeptidic substance P receptor antagonist, in liver microsomes: enzyme kinetics, cytochrome P450 isoform identity, and in vitro-in vivo correlation |Sammelwerk=Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals |Band=28 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=2000 |Seiten=1069–1076 |PMID=10950851}}</ref> Die [[Plasmahalbwertszeit]] von Ezlopitant beträgt etwa 13 Stunden und die einschließlich seiner Metaboliten über 100 Stunden. Die Ausscheidung erfolgt in Form der Metaboliten zu etwa 60 Prozent fäkal und 40 Prozent über den Urin.<ref name="Prakash C et al. (2007)"/>

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Chinuclidin]]
[[Kategorie:Diphenylmethan]]
[[Kategorie:Methoxybenzol]]
[[Kategorie:Benzylamin]]
[[Kategorie:Alkylsubstituiertes Benzol]]
[[Kategorie:Antagonist (Pharmakologie)]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Antiemetikum]]

Ezlopitant - Versionsgeschichte

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