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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Exemestan.svg|200px|Struktur von Exemestan]]
| Freiname = Exemestan
| Andere Namen = 6-Methylidenandrosta-1,4-dien-3,17-dion ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
| Summenformel = C20H24O2
| CAS = {{CASRN|107868-30-4}}
| EG-Nummer = 643-090-2
| ECHA-ID = 100.171.149
| PubChem = 60198
| ChemSpider = 54278
| DrugBank = DB00990
| ATC-Code = {{ATC|L02|BG06}}
| Wirkstoffgruppe =
| Wirkmechanismus = [[Aromatasehemmer]]
| Beschreibung = farbloser Feststoff<ref name="Sigma" />
| Molare Masse = 296,40 g·mol−1
| Dichte = 
| Schmelzpunkt = 
| Siedepunkt =
| Dampfdruck = 
| pKs =
| Löslichkeit = löslich in [[DMSO]]<ref name="Sigma" />
| Brechungsindex = 
| Quelle GHS-Kz = <ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|Sigma|PZ0006|Name=Exemestane, ≥ 98 % (HPLC)|Abruf=2011-12-23}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07|08}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|319|360}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|201|305+351+338|308+313}}
| Quelle P = <ref name="Sigma" />
| MAK =
}}

'''Exemestan''' ist ein [[Arzneistoff]] aus der Gruppe der [[Aromatase]]hemmer. Er ist nach [[Anastrozol]] und [[Letrozol]] der dritte [[Peroral|oral]] wirksame selektive Aromatasehemmer zur Behandlung des fortgeschrittenen [[Brustkrebs]]es.

== Wirkungsmechanismus ==
Exemestan hemmt die [[Estrogene|Östrogen]]-Produktion durch irreversible Blockade der Umwandlung von [[Androgene]]n in [[Estron]]e und [[Estradiol]] in nicht-[[Eierstock|ovariellen]] Geweben.<ref>[http://www.aok-beratungsapotheker.de/05_tippsundtricks/documents/Exemestan.pdf Wissenschaftliche Bewertung des Instituts für Klinische Pharmakologie, Klinikum Bremen Mitte gGmbH,] (PDF; 626 kB).</ref> Die Struktur des Exemestans ähnelt der des natürlichen Substrats [[Androstendion]]. Exemestan senkt den [[Estrogen]]spiegel auf 5 bis 10 % des Ausgangswertes und weist eine Halbwertszeit von zwei Tagen auf.<ref>COOMBES, R.C.: Recent Results Cancer Res. 1998; 152: 277–284.</ref> Eine tägliche Gabe von 25 mg bewirkt eine Reduktion der Gesamtaromataseaktivität um bis zu 98 %. Exemestan hat keinerlei gestagene oder östrogene Wirkung.

== Anwendungsgebiete ==
Exemestan ist zur [[Adjuvante Therapie|unterstützenden Behandlung]] des hormonabhängigen ([[Estrogenrezeptor]]-positiven) Brustkrebses nach den Wechseljahren angezeigt, wenn eine vorherige Behandlung mit dem Antiöstrogen [[Tamoxifen]] nicht angeschlagen hat.<ref name="FI">Fachinformation ''Aromasin'', Stand Mai 2009.</ref>

== Missbrauch als Dopingmittel ==
Exemestan erhöht dosisunabhängig das [[Luteinisierendes Hormon|luteinisierende Hormon]] (LH) und das [[Follikelstimulierendes Hormon|follikelstimulierende Hormon]] (FSH) und schafft damit eine schnelle Dominanz der männlichen Sexualhormone, wodurch eine Leistungssteigerung erfolgt.

Es wird des Weiteren eingesetzt, um eine übermäßige Aromatase-Produktion nach [[Testosteron]]gaben zu verhindern.<ref>''Das Schwarze Buch – Anabole Steroide.'' 2007, S. 133, ISBN 978-3-00-020944-4.</ref> Eine übermäßige Aromatase-Produktion führt zur [[Gynäkomastie]] und erhöhter Wasser- sowie Fettspeicherung.

Der Wirkstoff wurde 2008 von der [[World Anti-Doping Agency]] (WADA) auf die Verbotsliste gesetzt.<ref>{{Webarchiv|url=http://www.karatecanada.org/docs/medical/CCES-PUB-SubstanceClassification-E.pdf |wayback=20130927141936 |text=Substance Classification Booklet }} (PDF-Datei; 687 kB), Canadian Centre for Ethics in Sport, Version 4.0, Januar 2009.</ref> Ein Besitz von mehr als 2250 mg wird nach dem [[Arzneimittelgesetz (Deutschland)|deutschen Arzneimittelgesetz]], gemäß der [[Dopingmittel-Mengen-Verordnung]], als „nicht geringe Menge“ gewertet.

== Nebenwirkungen ==
Zu den häufigsten Nebenwirkungen, die unter der Therapie mit Exemestan auftreten können, gehören<ref name="FI" />

;sehr häufige Nebenwirkungen (bei mehr als 1 Behandelten von 10)

* Hitzewallungen und Errötungen (Flushes)
* Müdigkeit
* Kopfschmerzen
* Übelkeit
* Depressionen
* Schlafstörungen
* Muskel- und Gelenkschmerzen

;häufige Nebenwirkungen (bei 1 bis 10 Behandelten von 100)
* Appetitlosigkeit
* Depressionen
* Schwindel
* Karpaltunnelsyndrom (Kombination aus Gefühllosigkeit, Ameisenlaufen und Schmerzen in der ganzen Hand, außer dem kleinen Finger)
* Bauchschmerzen
* Hautausschlag, Haarausfall

In einer Studie wurde im Jahr 2011 ferner über eine Verschlechterung der Blutfettwerte berichtet.<ref>Cornelis JH van de Velde et al.: ''Adjuvant tamoxifen and exemestane in early breast cancer (TEAM): a randomised phase 3 trial.'' In: ''The Lancet.'' Band 377, Nr. 9762, 2011, S. 321–331, [[doi:10.1016/S0140-6736(10)62312-4]] [http://www.wissenschaft-online.de/artikel/1061029 ''Adjuvante Brustkrebstherapien mit gleichen ereignisfreien Überlebensraten jedoch unterschiedlichen Nebenwirkungen.''] Auf: ''wissenschaft-online.de'' vom 21. Januar 2011.</ref>

== Handelsnamen ==
Aromasin ([[Deutschland|D]], [[Österreich|A]], [[Schweiz|CH]] und andere), diverse [[Generikum|Generika]]

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Vinylidenverbindung]]
[[Kategorie:Cyclohexadienon]]
[[Kategorie:Cyclopentanon]]
[[Kategorie:Steroidhormon]]
[[Kategorie:Bodybuilding]]
[[Kategorie:1,4-Androstadien]]

Exemestan - Versionsgeschichte

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