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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Eugenol.svg|250px|alt=|Strukturformel von Eugenol]]
| Andere Namen = * 4-Allyl-2-methoxyphenol
* 4-Prop-2-enyl-2-methoxyphenol
* 4-Allylbrenzcatechin-2-methylether
* 5-Allylguajacol
* {{INCI|Name=EUGENOL |ID=33910 |Abruf=2020-05-17}}
| Summenformel = C10H12O2
| CAS = {{CASRN|97-53-0}}
| EG-Nummer = 202-589-1
| ECHA-ID = 100.002.355
| PubChem = 3314
| ChemSpider = 13876103
| DrugBank = DB09086
| ATC-Code = {{ATC|A01|AB29}}<ref>{{Webarchiv|url=https://www.dimdi.de/dynamic/.downloads/arzneimittel/atcddd/atc-ddd-amtlich-2019.pdf |wayback=20190426225940 |text=ATC-Klassifikation Deutschland |archiv-bot= }} (PDF) [[Deutsches Institut für Medizinische Dokumentation und Information|DIMDI]]</ref>
| Beschreibung = farblose, aufgrund von Verunreinigungen oft gelbe,<ref name="GESTIS" /> ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit<ref name="roempp" />
| Molare Masse = 164,20 g·[[mol]]−1
| Aggregat = flüssig
| Dichte = 1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
| Schmelzpunkt = −9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="roempp">{{RömppOnline |ID=RD-05-02145 |Name=Eugenol |Abruf=2014-11-10}}</ref>
| Siedepunkt = 253 °C<ref name="roempp" />
| Dampfdruck = < 0,1 h[[Pascal (Einheit)|Pa]] (20 °C)<ref>{{Merck |818455 |Abruf=2010-02-19}}</ref>
| Löslichkeit = schlecht in Wasser (2,46 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
| Brechungsindex = 1,5410<ref>{{Patent|Land=WO|V-Nr=2005074965|Titel=Applications of natural and synthetic eugenol and essential oils from cloves, pimentos and cinnamon leaves for the prevention and treatment of animal deseases caused by bacteria, fungi and parasites|V-Datum=2005-08-18|Erfinder= Vojin Gligovic}}</ref>
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Eugenol|ZVG=492573|CAS=97-53-0|Abruf=2017-01-10}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|07}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|302|315|317|319}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|261|280|305+351+338|362|301+312|501}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1930 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref>H. A. SOBER, F. HOLLANDER, E. K. SOBER: ''Toxicity of eugenol; determination of LD50 on rats.'' In: ''Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine.'' Band 73, Nummer 1, Januar 1950, S. 148–151, {{DOI|10.3181/00379727-73-17608}}, PMID 15409476.</ref> }}
}}

'''Eugenol''' ist ein [[Phenylpropanoide|Phenylpropanoid]] mit einem intensiven Geruch nach [[Gewürznelke]]n (von der früher ''Eugenia aromatica'' genannten Pflanze).

== Vorkommen ==
[[Datei:Ocimum basilicum 001.JPG|mini|links|Basilikum (''Ocimum basilicum'')]]
Eugenol kommt natürlich in [[Gewürznelke]]nöl (70–95 %),<ref name="Dr. Duke" /> in [[Piment]]- und Pimentblätteröl (60–90 %),<ref name="Dr. Duke" /> in [[Bay]]öl<ref name="FFJ1995" /> (50–60 %) und [[Zimtöl]]en<ref name="Dr. Duke" /> (Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in [[Echter Lorbeer|Lorbeer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Betelpfeffer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Majoran]],<ref name="Dr. Duke" /> verschiedenen [[Basilikum]]arten,<ref name="Dr. Duke" /> [[Kurkuma]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Möhre (Pflanzenart)|Möhren]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Commiphora myrrha|Myrrhe]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Polei-Minze]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Rooibos]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Thai-Ingwer]],<ref name="Dr. Duke" /> [[Dessertbanane|Bananen]],<ref name="ZFNB" /> Kirsche und [[Muskatnussbaum|Muskat]].<ref name="Dr. Duke" />

== Gewinnung und Darstellung ==
Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit 5%iger [[Kaliumhydroxid]]lösung gewonnen.

== Eigenschaften ==
Durch [[Kaliumpermanganat]] oder [[Ozon]] wird Eugenol (1) (über [[Isoeugenol]], 2) zu [[Vanillin]] (3) [[Oxidation|oxidiert]]. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

[[Datei:Synthesis vanillin 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.3|zentriert|alt=|Synthese von Vanillin aus Eugenol]]

== Analytik ==
Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Eugenol kann nach hinreichender [[Probenvorbereitung]] durch Kopplung der [[Gaschromatographie]] oder [[Hochleistungsflüssigkeitschromatographie|HPLC]] mit der [[Massenspektrometrie]] erfolgen.<ref>M. Iwasa, S. Nakaya, Y. Maki, S. Marumoto, A. Usami, M. Miyazawa: ''Identification of Aroma-active Compounds in Essential Oil from Uncaria Hook by Gas Chromatography, Mass Spectrometry and Gas Chromatography-Olfactometry.'' In: ''J Oleo Sci.'' 64(8), 2015, S. 825–833. PMID 26179003</ref><ref>C. Ke, Q. Liu, L. Li, J. Chen, X. Wang, K. Huang: ''Simultaneous determination of eugenol, isoeugenol and methyleugenol in fish fillet using gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry.'' In: ''J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci.'' 1031, 15. Sep 2016, S. 189–194. PMID 27497157</ref> Auch im Rauch von [[Wasserpfeife]]n kann so Eugenol nachgewiesen werden.<ref>J. Schubert, A. Luch, T. G. Schulz: ''Waterpipe smoking: analysis of the aroma profile of flavored waterpipe tobaccos.'' In: ''[[Talanta]]'', 115, 15. Okt 2013, S. 665–674. PMID 24054646</ref>

== Verwendung ==
Eugenol wird in großen Mengen in der [[Parfum]]industrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben dem bei der [[Papier]]herstellung anfallenden [[Ligninsulfonat]] ein Hauptausgangsstoff ([[Edukt]]) für die Herstellung von synthetischem [[Vanillin]].

In der [[Zahnheilkunde]] dient Eugenol als schmerzstillendes (nur [[Lokalanästhetikum|oberflächlich]]), [[Antiseptikum|antibakterielles]] und [[Antiphlogistikum|entzündungshemmendes]] Mittel.<ref>{{Literatur |Autor=Magdalena Ulanowska, Beata Olas |Titel=Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol-A Review |Sammelwerk=International Journal of Molecular Sciences |Band=22 |Nummer=7 |Datum=2021-04-01 |DOI=10.3390/ijms22073671 |PMC=8036490 |PMID=33916044 |Seiten=3671 }}</ref> Es wird zur Prophylaxe von [[Pulpitis]], zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten [[Parodontitis]] verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien (Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

In der Fischzucht, -forschung und -industrie wird Eugenol unter dem Namen Aqui-S® als Betäubungs- und Beruhigungsmittel verwendet.

In der Landwirtschaft ist Eugenol als [[Antioxidans]] und als [[Keimhemmer]] zugelassen.<ref>xeda international: {{Webarchiv |url=http://xeda.com/en/BIOX-C.pdf |text=BIOX-C |wayback=20150623190749 |archiv-bot=}} (PDF)</ref> In der Schweiz wurde der [[Wirkstoff]] per 1. Juli 2022 zur Verwendung in [[Pflanzenschutzmittel]]n zugelassen.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.blv.admin.ch/blv/de/home/dokumentation/nsb-news-list.msg-id-89585.html |titel=Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel |werk=blv.admin.ch |hrsg=[[Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen]] |datum=2022-07-01 |abruf=2023-08-28}}</ref>

== Biologische Bedeutung und Aktivität ==
Eine phytochemische Datenbank listet 67 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol auf: Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es [[antibakteriell]] (u. a. gegen [[Salmonellen]] und [[Staphylokokken]]); [[antifungal]] (gegen [[Candida (Pilze)|Candida]]); gegen [[Nematoden]] und [[Trichomonaden]]; [[akarizid]] (d. h. gegen [[Milben]] und [[Zecken]]), [[insektizid]] und insektifugal (Insekten vertreibend, also als [[Repellent]]), auch [[larvizid]]; apifugal (als Repellent gegen Bienen); sowie gegen [[Termiten]].<ref name="Dr. Duke" /> Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (''[[Prachtbienen|Euglossa]]'', ''Maladera'').<ref>[http://www.pherobase.com/ El-Sayed AM 2005: ''The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.'']</ref>

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend.<ref>{{Internetquelle |url=https://www.colcorona.net/de/eugenol-gegen-corona |titel=Eugenol gegen Corona – Antivirale Wirkung der Gewürznelke |abruf=2022-12-08}}</ref> Im Labor hemmt es den [[Tumornekrosefaktor]] sowie die Enzyme [[Thromboxan]], [[Cyclooxygenasen|COX-1, COX-2]] und [[Cytochrom P450]]. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.<ref name="Dr. Duke" /> [[Klinische Studie]]n darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich [[Fremdstoffmetabolismus|Phase-II]]-Konjugate mit [[Glucuronsäure]], [[Sulfat]] und [[Glutathion]].<ref>{{Inchem |Typ=jecmono |ID=v56je09 |Name=Eugenol and related Hydroxyallylbenzene Derivatives |Abruf=2015-09-15}}</ref> Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.<ref>Federico Baici: {{Webarchiv |url=http://www.fair-fish.ch/files/pdf/wissen/baici.pdf |text=''Faire Fische – Betäubungsverfahren im Vergleich. Möglichkeiten zum Nachweis einer erfolgten Kopfschlagbetäubung und Alternativen bei der Narkose von Speisefischen''. |format=PDF; 1,8 MB |wayback=20160305122409}} 2004, S. 5.</ref> In den 1960er-Jahren fanden [[Acetylierung|acetylierte]] Eugenolderivate wie [[Propanidid]] als Narkosemittel Verwendung.<ref>H. Orth, I. Kis: ''Schmerzbekämpfung und Narkose.'' In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): ''Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.'' Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 17.</ref>

== Toxizität ==
Eugenol wirkt [[zytotoxisch]]<ref>A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: ''Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells.'' In: ''[[Cell Prolif.]]'', 39 (4), 2006, S. 241–248. PMID 16872360.</ref> und [[Genotoxizität|gentoxisch]]; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym [[Cytochrom P450]].<ref>M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: ''Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster.'' In: ''[[Mutation Research]]'', 582 (1-2), 2005, S. 87–94. PMID 15781214.</ref> Es ist sowohl ein [[Antioxidans]] als auch ein [[Prooxidans]]; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.<ref>T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: ''A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions.'' In: ''[[Toxicol Vitro]].'', 19 (8), 2005, S. 1025–1033. PMID 15964168.</ref>

== Einzelnachweise ==
<references>
<ref name="FFJ1995">
{{Literatur
|Autor=J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere
|Titel=Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d’Inde) of Guadeloupe (F.W.I.)
|Sammelwerk=Flavour and Fragrance Journal
|Band=10
|Nummer=5
|Datum=1995-09
|Seiten=319–321
|DOI=10.1002/ffj.2730100506}}
</ref>
<ref name="Dr. Duke">
{{DrDukesDB |ID=54038 |Typ=c |Name=EUGENOL |Abruf=2021-06-28}}
</ref>
<ref name="ZFNB">
{{ZNaturforsch |Serie=B |Autor=R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger |Titel=Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen |Jahr=1969 |Startseite=781 |Endseite=783 |URL=https://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_B/24/ZNB-1969-24b-0781_n.pdf}}
</ref>
</references>

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Alkenylbenzol]]
[[Kategorie:Methoxyphenol]]
[[Kategorie:Allylaromat]]
[[Kategorie:Phenylpropanoid]]
[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Pharmazeutischer Hilfsstoff]]
[[Kategorie:Flüchtiger Pflanzenstoff]]
[[Kategorie:Duftstoff]]
[[Kategorie:Aromastoff (EU)]]
[[Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)]]
[[Kategorie:Kaffeeinhaltsstoff]]

Eugenol - Versionsgeschichte

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