https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EtridiazolEtridiazol - Versionsgeschichte2026-06-11T19:31:29ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Etridiazol&diff=2796432&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T11:55:55Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Etridiazol.svg|250px|Strukturformel von 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol]]<br />
| Andere Namen = * 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol<br />
* Terrazol<br />
| Summenformel = C<sub>5</sub>H<sub>5</sub>Cl<sub>3</sub>N<sub>2</sub>OS<br />
| CAS = {{CASRN|2593-15-9}}<br />
| EG-Nummer = 219-991-8<br />
| ECHA-ID = 100.018.175<br />
| PubChem = 17432<br />
| ChemSpider = 16489<br />
| Beschreibung = * hellgelbe Flüssigkeit<ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol|ZVG=113047|CAS=2593-15-9|Abruf=2024-01-02}}</ref><br />
* in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit<ref name="roempp">{{RömppOnline|ID=RD-05-02105|Name=Etridiazol|Abruf=2014-11-20}}</ref><br />
| Molare Masse = 247,53 g·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Aggregat = flüssig<ref name="GESTIS" /><br />
| Dichte = 1,503 g·cm<sup>−3</sup><ref name="GESTIS" /><br />
| Schmelzpunkt = 19,9 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="GESTIS" /><br />
| Siedepunkt = 95 °C (1,3 mBar)<ref name="GESTIS" /><br />
| Dampfdruck = 1,47 [[Pascal (Einheit)|Pa]] (25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
| pKs = 2,77<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls" /><br />
| Löslichkeit = * sehr schwer in Wasser (0,117 g·l<sup>−1</sup> bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /><br />
* löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff<ref name="HSDB" /><br />
| Brechungsindex = <br />
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.018.175|Name=5-ethoxy-3-trichloromethyl-1,2,4-thiadiazole|Abruf=2016-08-01}}<br />
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS" /><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|08|07|09}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|317|351|410}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|202|273|280|301+312|302+352|308+313}}<br />
| Quelle P = <ref name="GESTIS" /><br />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1080 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1700 mg·kg<sup>−1</sup> |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="GESTIS" /> }}<br />
}}<br />
<br />
'''Etridiazol''' ist eine [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der [[Thiadiazole]].<br />
<br />
== Gewinnung und Darstellung ==<br />
Etridiazol kann durch Reaktion von [[Natrium]] in wasserfreiem [[Ethanol]] mit [[3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol]] gewonnen werden.<ref name="HSDB">{{HSDB|ID=1709|Name=Etridiazole|Abruf=2012-11-06}}</ref><br />
<br />
Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von [[Trichloracetamidin]]-[[Hydrochlorid]] mit [[Trichlormethansulfenylchlorid]] und dann mit [[Natriumhydroxid]] in Ethanol möglich.<ref name="HSDB" /><ref name="Thomas A. Unger">{{Literatur |Autor=Thomas A. Unger |Titel=Pesticide Synthesis Handbook |Verlag=William Andrew |Datum=1996 |ISBN=0-8155-1401-8 |Seiten=616 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = -9cHDi8OOO4C | Seite = 616 }}}}</ref><br />
<br />
[[Datei:Etridiazol synthesis.svg|rahmenlos|hochkant=2|zentriert|Etridiazolsynthese]]<br />
<br />
== Eigenschaften ==<br />
Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /><br />
<br />
== Verwendung ==<br />
Etridiazol wird als [[Fungizid]] verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen [[Phytophthora]] und [[Pythium]] spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.<ref name="Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls">{{Literatur |Autor=Terry R. Roberts, David H. Hutson, Philip W. Lee, Peter H. Nicholls |Titel=Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-499-X |Seiten=1400 |Sprache=en |Online={{Google Buch | BuchID = _2x53jP2qtUC | Seite = 1400 }}}}</ref><br />
<br />
Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der [[Lipidperoxidation]].<ref name="roempp" /><br />
<br />
Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch ''[[Nitrosomonas]]'' ([[Nitrifikationshemmer]]).<ref name="roempp" /><br />
<br />
== Zulassung ==<br />
In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.<ref>{{EU-Richtlinie|2011|29|titel=der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Etridiazol und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission}}</ref><br />
<br />
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Etridiazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2016-03-12}}</ref><br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]<br />
[[Kategorie:Fungizid]]<br />
[[Kategorie:Ethoxyaromat]]<br />
[[Kategorie:Thiadiazol]]<br />
[[Kategorie:Trichlormethylverbindung]]</div>imported>ChemoBot