https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?action=history&feed=atom&title=EtravirinEtravirin - Versionsgeschichte2026-06-07T11:55:06ZVersionsgeschichte dieser Seite in Wikipedia (Deutsch) – Lokale KopieMediaWiki 1.43.8https://wiki-de.moshellshocker.dns64.de/index.php?title=Etravirin&diff=1283557&oldid=previmported>ChemoBot: Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen2026-01-24T04:32:30Z<p>Entferne Parameter „Suchfunktion“ aus {{Infobox Chemikalie}} und bereinige Leerzeilen</p>
<p><b>Neue Seite</b></p><div>{{Infobox Chemikalie<br />
| Strukturformel = [[Datei:Etravirine Structural Formulae V.1.svg|280px|Strukturformel von Etravirin]]<br />
| Freiname = Etravirin<br />
| Andere Namen =<br />
* 4-[6-Amino-5-brom-2-(4-cyanophenylamino)pyrimidin-4-yloxy]-3,5-dimethylbenzonitril ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])<br />
* TMC-125<br />
| Summenformel = C<sub>20</sub>H<sub>15</sub>BrN<sub>6</sub>O<br />
| CAS = {{CASRN|269055-15-4}}<br />
| EG-Nummer = 682-331-6<br />
| ECHA-ID = 100.207.546<br />
| PubChem = 193962<br />
| ChemSpider = 168313<br />
| DrugBank = DB06414<br />
| ATC-Code = {{ATC|J05|AG04}}<br />
| Wirkstoffgruppe = [[Virustatikum]], [[nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]]<br />
| Wirkmechanismus = [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitive]] Hemmung der [[Reverse Transkriptase|reversen Transkriptase]]<br />
| Molare Masse = 435,28 [[Gramm|g]]·[[mol]]<sup>−1</sup><br />
| Dichte = <br />
| Schmelzpunkt = <br />
| Siedepunkt = <br />
| Dampfdruck = <br />
| pKs = <br />
| Löslichkeit = <br />
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=212513 |Name=4-(6-Amino-5-bromo-2-(4-cyanoanilino)pyrimidin-4-yloxy)-3,5-dimethylbenzonitrile |Abruf=2020-02-10}}</ref><br />
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|07}}<br />
| GHS-Signalwort = Achtung<br />
| H = {{H-Sätze|302|413}}<br />
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}<br />
| P = {{P-Sätze|?}}<br />
| Quelle P = <br />
| MAK = <br />
}}<br />
<br />
'''Etravirin''' (ETV, Handelsname: ''Intelence<sup>®</sup>''; Hersteller: [[Tibotec]]) ist ein [[Arzneistoff]] zur Behandlung [[HIV]]-infizierter Patienten im Rahmen einer [[HAART|HIV-Kombinationstherapie]].<br />
<br />
Etravirin gehört zur Substanzklasse der [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NNRTI).<br />
<br />
== Geschichte ==<br />
Intelence in Kombination mit anderen anti[[Retroviren|retroviralen]] Arzneimitteln wurde für die Therapie von Infektionen mit HIV-1 bei bereits vergeblich behandelten Patienten in den USA im Januar 2008 und in der Europäischen Union im August 2008 zugelassen.<br />
<br />
== Pharmakologie ==<br />
Etravirin gehört zur Substanzklasse der [[Nichtnukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren|nichtnukleosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren]] (NNRTI). Der Wirkstoff bindet [[Nichtkompetitiver Antagonist|nicht-kompetitiv]] an die [[Reverse Transkriptase]] von [[Humanes Immundefizienz-Virus|HIV-I]], nahe der Substratbindungsstelle für [[Nukleoside]]. Dadurch wird die katalytisch aktive Bindungsstelle blockiert. Es können nur wenige Nukleoside binden und die Polymerisation wird deutlich verlangsamt.<br />
<br />
== Nebenwirkungen ==<br />
Im Allgemeinen wird Etravirin gut vertragen, allerdings traten in einigen Studien die für NNRTIs typischen Nebenwirkungen Schwindel und Hautausschlag auf.<ref>Kakuda 2006<!-- Bibliographische Infos fehlen-->.</ref> Die Nebenwirkungen führten aber selten zum Therapieabbruch.<br />
<br />
Mitte 2009 gab der Hersteller bekannt, dass es zu einem Todesfall infolge eines [[Lyell-Syndrom]]s sowie zu [[Allergie|Überempfindlichkeitsreaktionen]] kombiniert mit [[Leberversagen]] kam.<ref>[http://www.fda.gov/downloads/Safety/MedWatch/SafetyInformation/SafetyAlertsforHumanMedicalProducts/UCM180594.pdf Tibotec Therapeutics: ''Intelence: Important Drug Warning''.] (PDF; 74&nbsp;kB) FDA, August 2009; abgerufen am 27. August 2009.</ref><br />
<br />
== Resistenzen ==<br />
Gegenüber anderen NNRTIs hat Etravirin den Vorteil, dass es, neben einer sehr guten Wirkung gegen den Wildtyp, auch noch gegen die meisten NNRTI-resistenten Stämme gut wirksam ist. In Phase I/II Studien zeigte Etravirin seine hohe Potenz bei der Absenkung der Viruslast.<ref>B. Gruzdev, A. Rakhmanova, E. Doubovskaya u.&nbsp;a.: ''A randomized, double-blind, placebo-controlled trial of TMC125 as 7-day monotherapy in antiretroviral naive, HIV-1 infected subjects.'' In: ''[[AIDS (Zeitschrift)|AIDS]]'', 17, 2003, S. 2487–2494. PMID 14600520.</ref><br />
<br />
== Weblinks ==<br />
* [https://www.aidsmeds.com/ AIDSMeds.com]<br />
* [https://www.hivandmore.de/archiv/2007-1/HIVandMORE_1_07__FoBiHoffm.pdf Neu im EAP: NNRTI Etravirin] (PDF; 290&nbsp;kB)<br />
* [http://www.ema.europa.eu/ema/index.jsp?curl=pages/medicines/human/medicines/000900/human_med_000844.jsp&mid=WC0b01ac058001d124 Europäischer öffentlicher Beurteilungsbericht (EPAR) und Produktinformation zu Intelence] auf der Website der [[Europäische Arzneimittelagentur|Europäischen Arzneimittelagentur]]<br />
<br />
== Einzelnachweise ==<br />
<references /><br />
<br />
{{Gesundheitshinweis}}<br />
<br />
[[Kategorie:Bromsubstituierter Heteroaromat]]<br />
[[Kategorie:Benzonitril]]<br />
[[Kategorie:Pyrimidin]]<br />
[[Kategorie:Aminoazin]]<br />
[[Kategorie:Diarylether]]<br />
[[Kategorie:Xylol]]<br />
[[Kategorie:Guanidin]]<br />
[[Kategorie:Aminobenzol]]<br />
[[Kategorie:Arzneistoff]]<br />
[[Kategorie:Reverse-Transkriptase-Inhibitor]]<br />
[[Kategorie:Dinitril]]</div>imported>ChemoBot