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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Etoxazol Grundstruktur V2.svg|190px|Strukturformel von Etoxazol]]
| Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem '''*''' markiert)
| Andere Namen = * (±)-2-(2,6-Difluorphenyl)-4-[2-ethoxy-4-(2-methyl-2-propanyl)phenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazol ([[IUPAC-Nomenklatur|IUPAC]])
* (''RS'')-5-''tert''-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
* TetraSan
* Yimanzuo
| Summenformel = C21H23F2NO2
| CAS = {{CASRN|153233-91-1}}
| EG-Nummer = 604-891-2
| ECHA-ID = 100.107.983
| PubChem = 153974
| ChemSpider = 135707
| Beschreibung = weißes Pulver<ref name="EU">EU: [http://ec.europa.eu/food/plant/protection/evaluation/newactive/etoxazole_draft_review_report_.pdf ''Review report for the active substance etoxazole''] (PDF; 240 kB), 29. November 2004.</ref>
| Molare Masse = 359,41 g·[[mol]]−1
| Aggregat = fest<ref name="Sigma">{{Sigma-Aldrich|SIAL|32506|Name=Etoxazole|Abruf=2017-05-20}}</ref>
| Dichte = 1,24 g·cm−3<ref name="Sigma"/>
| Schmelzpunkt = 101–102 [[Grad Celsius|°C]]<ref name="Sigma"/>
| Siedepunkt = 
| Dampfdruck = 
| Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser<ref name="EPA">EPA: [http://www.epa.gov/opp00001/minoruse/etoxazole-petition-tab-e2.pdf ''Petition for Etoxazole''] (PDF; 4,1 MB)</ref>
* löslich in Methanol, Aceton und Xylol<ref name="EPA" />
| Brechungsindex =
| CLH = {{CLH-ECHA|ID=100.107.983|Name=(RS)-5-tert-butyl-2-[2-(2,6-difluorophenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]phenetole|Abruf=2016-08-01}}
| Quelle GHS-Kz = <ref name="GESTIS">{{GESTIS|Name=Etoxazol|ZVG=535046|CAS=153233-91-1|Abruf=2024-01-02}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme|09}}
| GHS-Signalwort = Achtung
| H = {{H-Sätze|410}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|273}}
| Quelle P = <ref name="GESTIS" />
| ToxDaten = * {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 5000 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
* {{ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=> 200 mg·kg−1 |Bezeichnung= |Quelle=<ref name="Sigma"/> }}
}}

'''Etoxazol''' ist eine [[Racemat|racemische]] [[chemische Verbindung]] aus der Gruppe der Diaryl-1,3-oxazoline.

== Stereoisomerie ==
Es handelt sich um ein [[Racemat]] (1:1-Gemisch) der (''R'')- und (''S'')-Form, die wie folgt benannt werden können:

* (''R'')-5-''tert''-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol
* (''S'')-5-''tert''-Butyl-2-[2-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]-phenetol

Die (''S'')-Form wird im Boden schneller als die (''R'')-Form abgebaut.<ref >D. Sun, J. Pang, Q. Fang, Z. Zhou, B. Jiao: ''Stereoselective toxicity of etoxazole to MCF-7 cells and its dissipation behavior in citrus an soil.'' In: ''[[Environmental Science and Pollution Research]]'', 23, 2016, S. 24731–24738; {{DOI|10.1007/s11356-016-7393-7}}.</ref>

{| class="wikitable" style="text-align:center"
|- class="hintergrundfarbe6"
! colspan="2"| Etoxazol (Zwei Stereoisomere)
|-
| [[Datei:(S)-Etoxazol V2.svg|190px|''(S)''-Etoxazol]] (''S'')-Konfiguration
| [[Datei:(R)-Etoxazol V2.svg|190px|''(R)''-Etoxazol]] (''R'')-Konfiguration
|}

== Gewinnung und Darstellung ==
Etoxazol kann durch mehrstufige Reaktion, ausgehend von 2-Ethoxy-4-''tert''-butyl-acetophenon, durch dessen Umwandlung in das [[Oxim]] und den Aminoalkohol als Zwischenprodukt gewonnen werden. Dieser wird mit [[Difluorbenzoylchloride|2,6-Difluorbenzoylchlorid]], gefolgt durch eine basenkatalysierte Cyclisierung, zu Etoxazol umgesetzt.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

[[Datei:Etoxazol synthesis 1.svg|rahmenlos|hochkant=2.7|zentriert|Synthese von Etoxazol]]

Eine Variante dieser Syntheseroute startet mit einem [[Carbonsäureester]]. Durch Acylierung, Reduktion und Cyclisierung wird Etoxazol erhalten.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel" />

[[Datei:Etoxazol synthesis 2.svg|rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Synthese von Etoxazol (Variante)]]

Ethoxazol besitzt ein [[Chiralität (Chemie)|Chiralitätszentrum]] am Dehydro-[[Oxazol]]-Ring, aber aufgrund der Synthese entsteht stets das [[Racemat]] und nicht ein [[Enantiomer|enantiomerenreines]] Produkt.

== Eigenschaften ==
Etoxazol ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.<ref name="EPA" />

== Verwendung ==
Etoxazol wird als Wirkstoff in [[Pflanzenschutzmittel]]n verwendet.<ref name="GESTIS" /> Es wurde 1998 durch die Firma Yashima aus Japan als [[Akarizid]] auf den Markt gebracht und wurde später von Sumitomo vermarktet.

== Zulassung ==
In Europa ist Etoxazol seit 2005 für Anwendungen als Akarizid zugelassen.<ref name="Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel">{{Literatur | Autor = Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel | Titel = Modern Crop Protection Compounds | Verlag = John Wiley & Sons | ISBN = 978352732965-6 | Jahr = 2012 | Online = {{Google Buch | BuchID = rZsaM-K2vdMC | Seite = 1024 }} | Seiten = 1024 }}</ref><ref>Richtlinie 2005/34/EG der Kommission vom 17. Mai 2005 {{EUR-Lex-Rechtsakt|reihe=L|jahr=2005|amtsblattnummer=125|anfangsseite=5|endseite=7|format=PDF|titel=zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Etoxazol und Tepraloxydim}}</ref>

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.<ref name="PSM">{{PSM-Verz|EU=Etoxazole |CH=DB |A=DB |D=DB |Abruf=2023-04-06}}</ref>

== Weblinks ==
{{Commonscat|Etoxazole}}

== Einzelnachweise ==
<references />

[[Kategorie:Ethoxybenzol]]
[[Kategorie:Tert-Butylbenzol]]
[[Kategorie:Oxazolin]]
[[Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)]]
[[Kategorie:Insektizid]]
[[Kategorie:Difluorbenzol]]

Etoxazol - Versionsgeschichte

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