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{{Infobox Chemikalie
| Strukturformel = [[Datei:Etorphin.svg|200px|Strukturformel von Etorphin]]
| Freiname = Etorphin
| Andere Namen = (5''R'',6''R'',7''R'',9''R'',13''S'',14''R'')-7-[(''R'')-2-Hydroxypentan-2-yl]6-methoxy-17-methyl-4,5-epoxy-6,14-ethenomorphinan-3-ol
| Summenformel = C25H33NO4
| CAS = {{CASRN|14521-96-1}}
| EG-Nummer = 238-535-9
| ECHA-ID = 100.035.017
| PubChem = 26721
| ChemSpider = 24895
| DrugBank = DB01497
| ATC-Code = {{ATC|Q|N02AE90}}
| Wirkstoffgruppe = [[Analgetikum]]
| Wirkmechanismus = [[Opioid]]
| Molare Masse = 411,53 [[Gramm|g]]·[[mol]]−1
| Dichte =
| Schmelzpunkt =
| Siedepunkt =
| Dampfdruck =
| pKs =
| Löslichkeit =
| Quelle GHS-Kz = <ref>{{CL Inventory|ID=87311 |Name=Etorphine |Abruf=2020-02-07}}</ref>
| GHS-Piktogramme = {{GHS-Piktogramme-klein|08|06}}
| GHS-Signalwort = Gefahr
| H = {{H-Sätze|300|330|361}}
| EUH = {{EUH-Sätze|-}}
| P = {{P-Sätze|?}}
| Quelle P =
}}

'''Etorphin (M99)''' ist ein halbsynthetischer Verwandter des [[Morphin]]s mit einer außergewöhnlich hohen [[Analgetische Potenz|analgetischen Potenz]], die etwa das 1000- bis 3000-fache des Morphins beträgt. Es wird eingesetzt zur [[Immobilisation (Medizin)|Immobilisierung]] großer Wildtiere, zum Beispiel von [[Elefanten]] und anderer Großsäuger. Etorphin ist ausschließlich für den [[Tierarzt|Veterinärgebrauch]] zugelassen. Ein naher Verwandter, das durch [[Hydrierung]] der Doppelbindung darstellbare, noch wirksamere [[Dihydroetorphin]]<ref name="SRS">Eberhard Schröder, Clemens Rufer, Ralph Schmiechen, Arzneimittelchemie I, Georg Thieme Verlag 1976, ISBN 3-13-520601-7.</ref>, wird vorerst nur in China als Schmerzmittel in der Humanmedizin verwendet.

Etorphin wurde im Jahr 1963 von Bentley und Hardy erstmals synthetisiert<ref name="SRS"/> und kann aus der Ausgangssubstanz [[Thebain]] gewonnen werden.

[[Diprenorphin]] (M5050) ist ein potenter [[Opioidrezeptor]]-Antagonist und kann eingesetzt werden, um die Wirkung von Etorphin zu neutralisieren (Faktor 1:1,3). Eine Zubereitungsvariante speziell für Großtiere (''Large Animal Immobilon'') enthält zusätzlich Azepromazinmaleat, der dazugehörige Antagonist ''Large Animal Revivon'' besteht hauptsächlich aus Diprenorphin.

Beim Immobilisieren großer Wildtiere sollte eine zweite Person bereitstehen, die mit der verwendeten Substanz und möglichen Gegenmaßnahmen (hier: Gegenmittel [[Naloxon]]) vertraut ist,<ref>Michael Kock, David Meltzer, Richard Burroughs: ''Chemical and Physical Restraint of Wild Animals: A Training and Field Manual for African Species.'' IWCS, 2006. ISBN 0-62035811-4, ISBN 978-0-62035811-8. S. 90 {{Webarchiv |url=http://wildlifecaptureafrica.com/wp-content/uploads/2013/10/chap_6.pdf |text=(PDF) |wayback=20140415120351 |archiv-bot=}}.</ref> falls der Tierarzt sich beim Hantieren mit der Injektionsspritze versehentlich selbst Etorphin zuführt; bereits eine geringe Menge könnte durch schnell einsetzende [[Atemdepression]] tödlich wirken.<ref name="PMID953617">G. N. Volans, B. A. Whittle: ''Letter: Accidental injection of Immobilon.'' In: ''British medical journal.'' Band 2, Nummer 6033, August 1976, S. 472–473, PMID 953617. {{PMC|1687589}}. </ref>

Etorphin ist bei der praktischen Anwendung kein sicheres [[Narkotikum]]. Manche Wildtiere überleben nur in 90 % der Anwendungsfälle, was zu einer sehr sensiblen Dosierung zwingt; andererseits ist eine Unterdosierung für die Behandelnden lebensgefährlich.

== Rechtsstatus in Deutschland ==
Etorphin ist in der Bundesrepublik Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage 3 BtMG ein verkehrsfähiges und verschreibungsfähiges Betäubungsmittel. Es existieren aktuell jedoch keine Fertigarzneimittel. Der Umgang ohne Erlaubnis oder Verschreibung ist grundsätzlich strafbar. Weitere Informationen sind im Hauptartikel [[Betäubungsmittelgesetz (Deutschland)|Betäubungsmittelrecht in Deutschland]] zu finden.

== Medienpräsenz ==
In der Fernsehserie ''[[Dexter (Fernsehserie)|Dexter]]'' (auch in [[Dexter: Original Sin]]) wird M99 vom Protagonisten und Serienmörder Dexter Morgan dazu verwendet, seine Opfer mit einer Injektion zu betäuben. Das Beruhigungsmittel wirkt dabei innerhalb weniger Sekunden und ermöglicht es ihm, seine Opfer für mehrere Stunden ruhigzustellen. Sowohl in der Fernsehserie [[Vampire Diaries|The Vampire Diaries]] findet Etorphin in Staffel 5, Episode 6 Verwendung, als auch über diverse Folgen verteilt in der Fernsehserie [[Scandal (Fernsehserie)|Scandal]]. Auch in der Fernsehserie [[ Lewis – Der Oxford Krimi]], Folge „Stimmen aus dem Jenseits“ wird Ethorphin für mehrere Morde verwendet.
Im Roman Eifel-Filz von [[Jacques Berndorf]] wird ein M99-Margarine-Gemisch auf zwei Armbrustpfeile gestrichen, um anschließend damit zwei Menschen zu töten. Ebenso wird M99 in [[Blue Bloods – Crime Scene New York|Blue Bloods]] in Staffel 2, Folge 7 verwendet, um eine Person zu betäuben und anschließend zu erdrosseln. Im US-amerikanischen Science-Fiction-Actionfilm ''[[Meg (Film)|Meg]]'' wird Etorphin zur Tötung eines Megalodon eingesetzt.

== Handelsnamen ==
* [[Novartis]]: ''M99'' (ZA), Wildlife Pharmaceuticals: ''Captivon'' (ZA)
* Fixe Kombination mit [[Acepromazin]]: Novartis: ''Large Animal Immobilon'' (UK)

== Weblinks ==
{{Commonscat|Etorphine|Etorphin}}

== Einzelnachweise ==
<references />

{{Gesundheitshinweis}}

[[Kategorie:Arzneistoff]]
[[Kategorie:Hydroxycumaran]]
[[Kategorie:Tetrahydronaphthalin]]
[[Kategorie:N-Alkylpiperidin]]
[[Kategorie:Methoxyverbindung]]
[[Kategorie:Alkohol]]
[[Kategorie:Opioid]]
[[Kategorie:Betäubungsmittel (BtMG Anlage III)]]
[[Kategorie:Halbsynthetische psychotrope Substanz]]
[[Kategorie:Psychotropes Opioid]]
[[Kategorie:Psychotroper Wirkstoff]]

Etorphin - Versionsgeschichte

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